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COLORIMETRY DETECTION TYPE CHIRAL SENSOR meetings

Patent code P150012209
File No. 2014-045
Posted date Aug 20, 2015
Application number P2015-035065
Publication number P2016-155781A
Patent number P6501297
Date of filing Feb 25, 2015
Date of publication of application Sep 1, 2016
Date of registration Mar 29, 2019
Inventor
  • (In Japanese)前田 勝浩
  • (In Japanese)加納 重義
  • (In Japanese)井改 知幸
  • (In Japanese)山中 健太郎
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人金沢大学
Title COLORIMETRY DETECTION TYPE CHIRAL SENSOR meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a colorimetry detection type chiral sensor capable of identifying chirality of a chiral amine compound by change of color tone and fluorescence.
SOLUTION: The present invention relates to a colorimetry detection type chiral sensor consisting of a poly(diphenylacetylene) compound represented by the following formula (I) having a mono-direction helical structure. (I), where each symbol is as described in the application. According to the invention, there can be provided a practical chirality sensing method capable of identifying chirality of the chiral amine compound with good sensitivity by reacting a wide range of chiral amine compounds with the chiral sensor to derivatize it and observing color tone of a solution of the derivative, change of fluorescence intensity or the like.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

有機化合物には物理的、化学的性質、例えば沸点、融点、溶解度といった物性が全く同一であるが、生理活性に差がみられる光学異性体が多く存在する。医薬の技術分野では、生体内の特定の受容体との結合のし易さによる薬理活性の違いがよく研究されており、光学異性体の間で薬効、毒性の点で顕著な差が見られる場合が多いことが広く知られている。このような事情から、光学異性体の選択的な合成技術やラセミ体からの光学異性体の分離技術等と並び、光学異性体のセンシング技術(光学異性体のキラリティーを判定する技術)も注目されている。すなわち、光学異性体が存在する化合物が合成され又は提供された場合において、その化合物がいずれのキラリティーを有するのか、又はラセミ体であるのか、等を微量で判定できる、簡便かつ正確なキラリティーの識別方法の開発は極めて重要な課題となっている。

分子の不斉を直接反映したスペクトルを与える円二色性(CD)スペクトルを利用したキラリティー識別、NMRシフト試薬、キラルHPLC等を利用したキラリティー識別等に関する多くの研究がこれまでに報告されているが、キラリティーの検出装置としては非常に高価であるため、簡便なセンシング手法であるとは言い切れない。最も簡便にキラリティーを識別する手法の一つとして、目に見える色の変化を利用したキラリティーセンシングの手法が挙げられる。

かかる手法として、光学活性クラウンエーテル構造を有する蛍光性ホスト化合物(又はポリマー)によるホスト-ゲスト錯形成平衡反応の特徴を利用した、蛍光性キラルセンサーが報告されている(特許文献1、2)。これらは、ホスト化合物である光学活性クラウンエーテル構造とゲスト化合物(識別対象)であるキラル第一級アミンとの錯形成による分子認識に基づくキラリティーセンシングの手法であるが、その識別感度は、蛍光測定の際の濃度等の条件による影響を受けやすく、また、ホスト化合物のゲスト認識部位に高価な光学活性官能基を導入しておく必要があるなどの課題が残されていた。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、キラルアミン化合物のキラリティーを色調及び蛍光の変化により識別可能ならせん状のポリ(ジフェニルアセチレン)化合物からなる比色検出型キラルセンサーに関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
一方向巻きのらせん構造を有する式(I):
【化1】
 
(省略)
[式中、
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’R4及びR4’は、独立してそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、トリ置換シリル基、トリ置換シロキシ基又は置換されていてもよいアシルオキシ基を示し;並びに
nは、10以上の整数を示す。]
で表されるポリ(ジフェニルアセチレン)化合物又はその塩、或いはその溶媒和物からなる、比色検出型キラルセンサー。

【請求項2】
 
請求項1記載のキラルセンサーのカルボキシ基と、キラルアミン化合物のアミノ基を縮合させてアミド化する工程、及び
前記アミド化された化合物の溶液の色調の変化、及び蛍光測定により、当該キラルアミン化合物のキラリティーを決定する工程を含むことを特徴とする、キラルアミン化合物のキラリティーの識別方法。

【請求項3】
 
更に、紫外・可視吸収スペクトルのデータからキラルアミン化合物の光学純度を決定する工程を含む、請求項2記載の方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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