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CYCLOHEXANONE PRODUCTION METHOD

Patent code P150012282
File No. H25-034
Posted date Sep 8, 2015
Application number P2013-221267
Publication number P2015-081250A
Patent number P6210488
Date of filing Oct 24, 2013
Date of publication of application Apr 27, 2015
Date of registration Sep 22, 2017
Inventor
  • (In Japanese)山本 豪紀
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人山口大学
Title CYCLOHEXANONE PRODUCTION METHOD
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method of producing cyclohexanone efficiently at low costs which improves the conversion ratio of cyclohexane and the selectivity of cyclohexanone in carrying out an oxidation reaction of cyclohexane to suppress formation of by-products and uses a catalyst other than cobalt compounds.
SOLUTION: A method of producing cyclohexanone comprises bringing cyclohexane in contact with oxygen or an oxygen-containing gas to cause an oxidation reaction, and the oxidation reaction treatment is carried out under a pressure of 4-100 MPa in the presence of a nickel compound.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

触媒存在下でのシクロアルカンの酸素による直接酸化は、長きにわたって研究されてきた方法である。このような酸素による接触酸化方法の多くにおいて、最も推奨される触媒は、コバルト化合物である。しかし、コバルト触媒を用いたシクロヘキサノンの製造方法は数多く例示されているにも拘らず、一般的にはシクロヘキサンの転化率が低く、また、酸化途中のシクロヘキサノールやシクロヘキシルペルオキシド、酸化され過ぎたアジピン酸などを副生する場合が多く、シクロヘキサノンの選択性が低いという問題がある。

そこで、本発明者は、先に、シクロヘキサンの空気による直接酸化において、コバルト触媒のみを用いて、副生成物の生成を抑制して効率良くシクロヘキサノンを製造する方法を提案した(特許文献1)。具体的には、シクロヘキサンを酸素又は酸素含有ガスと接触させて、コバルト化合物を触媒として酸化させるシクロヘキサノンの製造方法であって、前記酸化処理を無溶媒で行うことで、シクロヘキサンの転化率10~11%、シクロヘキサノンの選択性100%でシクロヘキサノンを製造できることを示した。この方法は、特別な反応溶媒を用いないこと、コバルト以外の共触媒を用いないこと、及びシクロヘキサノンの選択性が高いことなどの利点を有している。

また、シクロヘキサンをコバルト以外の触媒を用いて酸化することも従来知られており、例えば特許文献2には、シクロヘキサンを、コバルト、マンガン、クロム、鉄、ニッケル、リチウム、カリウム、およびナトリウムからなる群から選ばれた少なくとも1個の金属のアセチルアセトン系金属キレート化合物の存在下、酸素または酸素含有ガスで液相酸化をすることを特徴とするシクロヘキサンの酸化法が記載されている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、シクロヘキサンの酸化反応によりシクロヘキサノンを製造する方法に関し、特に、副生成物を抑制し、高効率にシクロヘキサノンを製造する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
シクロヘキサンを酸素又は酸素含有ガスと接触させて酸化反応させるシクロヘキサノンの製造方法であって、
前記酸化反応処理を、硝酸ニッケル、アセチルアセトンニッケル、塩化ニッケル、臭化ニッケル、過塩素酸ニッケル及び硫酸ニッケル並びにそれらの水和物より選択される一以上のニッケル化合物存在下、及び4~100MPaの圧力下で行うことを特徴とするシクロヘキサノンの製造方法。

【請求項2】
 
前記酸化反応処理を、100~200℃の温度範囲で行うことを特徴とする請求項1記載のシクロヘキサノンの製造方法。

【請求項3】
 
前記ニッケル化合物は、シクロヘキサンに対し、0.05~2.0mol%であることを特徴とする請求項1又は2記載のシクロヘキサノンの製造方法。

【請求項4】
 
前記酸化反応による反応混合物の一部を、新たなシクロヘキサンに触媒として加え、新たなシクロヘキサンを酸素又は酸素含有ガスと接触させて酸化反応させることを特徴とする請求項1乃至3いずれか記載のシクロヘキサノンの製造方法。

【請求項5】
 
4~100MPaの圧力下で原料シクロヘキサンを酸素又は酸素含有ガスと接触させて酸化反応させるシクロヘキサノンの製造方法であって、
前記原料シクロヘキサンに、シクロヘキサンの酸化反応条件に供されたシクロヘキサンと硝酸ニッケル、アセチルアセトンニッケル、塩化ニッケル、臭化ニッケル、過塩素酸ニッケル及び硫酸ニッケル並びにそれらの水和物より選択される一以上のニッケル化合物との混合物を触媒として加えることを特徴とするシクロヘキサノンの製造方法。

【請求項6】
 
前記混合物は、ニッケル化合物を触媒として用いて4~100MPaの圧力下でシクロヘキサンを酸素又は酸素含有ガスと接触させて酸化反応させた反応混合物の一部であることを特徴とする請求項5記載のシクロヘキサノンの製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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