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CONTINUOUS ASYMMETRIC SYNTHESIS METHOD AND HYBRID CATALYST CONTAINING DNA USED FOR THE METHOD

Patent code P150012408
File No. 3661
Posted date Oct 16, 2015
Application number P2012-052175
Publication number P2013-184935A
Patent number P6011768
Date of filing Mar 8, 2012
Date of publication of application Sep 19, 2013
Date of registration Sep 30, 2016
Inventor
  • (In Japanese)杉山 弘
  • (In Japanese)朴 昭映
  • (In Japanese)山崎 則次
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人京都大学
  • (In Japanese)株式会社ダイセル
Title CONTINUOUS ASYMMETRIC SYNTHESIS METHOD AND HYBRID CATALYST CONTAINING DNA USED FOR THE METHOD
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a high enantioselective asymmetric synthesis method for chemical reaction; and to provide a hybrid catalyst containing a DNA, which is used for the method.
SOLUTION: An asymmetric synthesis method includes a step of: causing chemical reaction in a substrate by continuously feeding a liquid containing the substrate to a reaction vessel having the hybrid catalyst comprising a DNA and a metal complex; and continuously obtaining products.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

フリーデル-クラフツアルキル化反応およびそれによるエナンチオ選択的な変異体の合成は、有機化学における炭素-炭素結合反応の重要な一態様である。
近年では、銅の触媒活性とDNAのらせん不斉を組み合わせたハイブリッド触媒系がFeringa等によって開発され、上記のフリーデル-クラフツアルキル化反応に加え、ディールス・アルダー反応やマイケル付加反応などの炭素-炭素結合反応において、このようなハイブリッド触媒を用いた場合には、高エナンチオ選択的に目的の生成物が得られることが報告されている(例えば、非特許文献1参照)。
上記のハイブリッド触媒には、DNAの他に銅のような金属の錯体が用いられており、そのような金属錯体を構成する配位子としては、4,4’-ジメチル-2,2’-ビピリジン(dmbpy)を用いることが報告されており、また、DNAとしては、例えばサケ精巣から抽出されるDNA(salmon testes DNA)を用いることが報告されている(例え
ば、非特許文献1参照)。
このようなハイブリッド触媒を用いた不斉合成法は、従来必要とされていたレアメタルや人工的なキラルリガンドを用いる必要がなく、また、水のような環境に対する負荷の少ない溶媒中で反応を起こさせることが可能であることから、有望な不斉合成法として注目されている(例えば、非特許文献2参照)。

しかしながら、これまでの研究例では、いずれも研究室内で行われるバッチ実験のみであり、また、上記のDNAを含有するハイブリッド触媒の条件や反応を行わせる基質に関しては検討の余地がある。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、DNAを含有するハイブリッド触媒を用いた連続的な不斉合成法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
DNAと、金属錯体とからなるハイブリッド触媒を有する反応器に基質を含む溶液を連続的に通液することで基質に化学反応を起こさせ、生成物を連続的に得る工程を含む、不斉合成方法であって、
前記金属錯体を構成する金属が、銅(II)であり、
前記金属錯体を構成する配位子が、下記式(4)または(9)で表される化合物のいずれか1以上である、不斉合成方法
【化1】
 
(省略)

【請求項2】
 
前記化学反応が、フリーデル-クラフツ反応、ディールス-アルダー反応及びマイケル付加反応のいずれから選択される炭素-炭素結合反応である、請求項1に記載の不斉合成
方法。

【請求項3】
 
前記化学反応が、フリーデル-クラフツ反応である、請求項1に記載の不斉合成方法。

【請求項4】
 
前記DNAが、配列番号1~11を含むもののいずれか1以上である、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。

【請求項5】
 
前記反応器が、カラムまたはマイクロ流体チャンバーである、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。

【請求項6】
 
連続的に通液するための溶媒が、3-モルホリノプロパンスルホン酸緩衝液である、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。

【請求項7】
 
前記DNAは、担体に担持されたものである、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。

【請求項8】
 
前記基質が、下記式(13)で表される化合物である、請求項3~7のいずれか一項に記載の方法。
【化2】
 
(省略)
[式中、R1は、水素、炭素数1~5のアルキルまたは炭素数7~15のアラルキルを示し、R2は水素、ハロゲンまたはアルコキシを示し、Arはフェニル、ピリジルまたはイミダゾリル基を構成する窒素に結合する水素がメチルで置換されてもよいイミダゾリル基を示す。]

【請求項9】
 
DNAと、金属錯体とからなるハイブリッド触媒であって、
前記DNAは、配列番号1~11を含むものから選ばれる1以上であり、
前記金属錯体は、金属として銅(II)を中心金属として有し、
配位子として、下記式(4)または(9)で表される化合物のいずれか1以上を有する、ハイブリッド触媒。
【化3】
 
(省略)

【請求項10】
 
DNAと、金属錯体とからなるハイブリッド触媒であって、
前記DNAは、st-DNAであり、
前記金属錯体は、金属として銅(II)を中心金属として有し、
配位子として、下記式(4)または(9)で表される化合物のいずれか1以上を有する、ハイブリッド触媒。
【化4】
 
(省略)
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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