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HYBRID CATALYST CONTAINING DNA AND FILLER HAVING THE SAME

Patent code P150012437
File No. 4254
Posted date Oct 16, 2015
Application number P2013-180898
Publication number P2015-047555A
Patent number P6161069
Date of filing Sep 2, 2013
Date of publication of application Mar 16, 2015
Date of registration Jun 23, 2017
Inventor
  • (In Japanese)杉山 弘
  • (In Japanese)朴 昭映
  • (In Japanese)池端 桂一
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人京都大学
  • (In Japanese)株式会社ダイセル
Title HYBRID CATALYST CONTAINING DNA AND FILLER HAVING THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a catalyst material which serves as a material for a catalyst used in an asymmetric synthesis method for a high-enantioselective chemical reaction and a hybrid catalyst containing the catalyst material.
SOLUTION: A catalyst material consists of DNA supported with a support, and the support has a quaternary ammonium cation. The supporting of the DNA on the support is based on the electrostatic interaction between the phosphate skeleton which the DNA has and the quaternary ammonium cation which the support has.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

フリーデル-クラフツアルキル化反応およびそれによるエナンチオ選択的な変異体の合成は、有機化学における炭素-炭素結合反応の重要な一態様である。
近年では、銅の触媒活性とDNAのらせん不斉を組み合わせたハイブリッド触媒系がFeringa等によって開発され、上記のフリーデル-クラフツアルキル化反応に加え、ディールス・アルダー反応やマイケル付加反応などの炭素-炭素結合反応において、このようなハイブリッド触媒を用いた場合には、高エナンチオ選択的に目的の生成物が得られることが報告されている(例えば、非特許文献1参照)。
上記のハイブリッド触媒には、DNAの他に銅のような金属の錯体が用いられており、そのような金属錯体を構成する配位子としては、4,4’-ジメチル-2,2’-ビピリジン(dmbpy)を用いることが報告されており、また、DNAとしては、例えばサケ精巣から抽出されるDNA(salmon testes DNA)を用いることが報告されている(例えば、非特許文献1参照)。
このようなハイブリッド触媒を用いた不斉合成法は、従来必要とされていたレアメタルや人工的なキラルリガンドを用いる必要がなく、また、水のような環境に対する負荷の少ない溶媒中で反応を起こさせることが可能であることから、有望な不斉合成法として注目されている(例えば、非特許文献2参照)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、DNAを含有するハイブリッド触媒を用いた連続的な不斉合成法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
DNAが担体に担持されてなり、金属錯体と組み合わせることで不斉合成の触媒を形成する触媒材料であって、
前記担体は第四級アンモニウムカチオンを有し、
DNAの前記担体への担持が、DNAが有するリン酸骨格と、担体が有する第四級アンモニウムカチオンの静電相互作用によるものである、触媒材料。

【請求項2】
 
前記担体が以下の式(1)で表される第四級アンモニウムカチオンを有するシリカゲルである、請求項1に記載の触媒材料。
【化1】
 
(省略)
(式中、R1は、炭素数1~27の炭化水素基を示す。)

【請求項3】
 
前記R1が、任意の-CH2-の一つがフェニルで置換されているエチル、プロピル及びブチルから選択されるものである、請求項2に記載の触媒材料。

【請求項4】
 
前記DNAが、st-DNAである、請求項1~3のいずれか一項に記載の触媒材料。

【請求項5】
 
請求項1~4のいずれか一項に記載の触媒材料と、金属錯体とから形成される、ハイブリッド触媒。

【請求項6】
 
前記金属錯体を構成する金属が、銅(II)である、請求項5に記載のハイブリッド触媒。

【請求項7】
 
前記金属錯体を構成する配位子が、下記式(1)~(10)で表される化合物のいずれか1以上である、請求項5または6に記載のハイブリッド触媒。
【化2】
 
(省略)
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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