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METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AMIDE

Patent code P150012493
File No. S2015-0738-N0
Posted date Oct 28, 2015
Application number P2015-040104
Publication number P2016-160212A
Date of filing Mar 2, 2015
Date of publication of application Sep 5, 2016
Inventor
  • (In Japanese)石原 一彰
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title METHOD FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID AMIDE
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To use arylboronic acid with a chemical structure more simpler than that of the conventional one in a method for producing carboxylic acid amide.
SOLUTION: Provided is a method for producing carboxylic acid amide capable of obtaining carboxylic acid amide by dehydration condensation reaction between carboxylic acid and amine. As the carboxylic acid, carboxylic acid having two or more hydrogen atoms at the α position, carboxylic acid having hydrogen atoms and a methyl group at the α position, α, β-unsaturated carboxylic acid or aromatic carboxylic acid is used. Further, B(OH)3, PhB(OH)2 or the like are used as a catalyst, and 4-dimethylaminopyridine, its N-oxide or the like are used as an additive.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

カルボン酸アミドの製法としては、カルボン酸とアミンとを脱水縮合させる方法が知られている。最近、本発明者は、この種のカルボン酸アミドの製法において、アリールボロン酸として、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸又は3,5-ジニトロ-p-トリルボロン酸を用い、添加剤として、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP)又はそのN-オキシド(DMAPO)を用いると、アミド化が促進されることを報告した(非特許文献1)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、カルボン酸アミドの製法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
カルボン酸とアミンとの脱水縮合反応によりカルボン酸アミドを得るカルボン酸アミドの製法であって、
前記カルボン酸として、α位に2つ以上の水素原子を有するカルボン酸、α位に水素原子とメチル基を有するカルボン酸又はα位に水素原子を有しβ位に置換基を有するα,β-不飽和カルボン酸を用い、
触媒として、B(OH)3又は式(1)で表されるアリールボロン酸(式(1)中、Ra及びRbは、両方とも水素原子か、両方ともハロゲン原子か、一方が水素原子で他方がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基若しくはシアノ基)を用い、
添加剤として、4位に-NR1R2(R1及びR2は、互いに同じであっても異なっていてもよいアルキル基であるか、互いに繋がって炭化水素鎖をなす)を有するピリジン又はそのN-オキシドを用いる、
カルボン酸アミドの製法。
【化1】
 
(省略)

【請求項2】
 
前記触媒は、B(OH)3又はPhB(OH)2である、請求項1に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項3】
 
カルボン酸とアミンとの脱水縮合反応によりカルボン酸アミドを得るカルボン酸アミドの製法であって、
前記カルボン酸として、芳香族カルボン酸を用い、
触媒として、アリールボロン酸(式(1)中、Ra及びRbは、両方ともハロゲン原子か、一方が水素原子で他方がハロゲン原子、トリフルオロメチル基、ニトロ基若しくはシアノ基)を用い、
添加剤として、4位に-NR1R2(R1及びR2は、互いに同じであっても異なっていてもよいアルキル基であるか、互いに繋がって炭化水素鎖をなす)を有するピリジン又はそのN-オキシドを用いる、
カルボン酸アミドの製法。
【化2】
 
(省略)

【請求項4】
 
前記触媒は、カルボン酸又はアミンに対して1~20mol%使用し、前記添加剤は、前記触媒に対してモル比で0.5~2倍使用する、請求項1~3のいずれか1項に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項5】
 
前記添加剤は、前記ピリジンのN-オキシドである、請求項1~4のいずれか1項に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項6】
 
前記添加剤は、4-ジアルキルアミノピリジン又はそのN-オキシドである、請求項1~4のいずれか1項に記載のカルボン酸アミドの製法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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