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NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND SALTS THEREOF, AND LUMINESCENT SUBSTRATE COMPOSITIONS meetings

Patent code P150012564
File No. (S2013-1447-N0)
Posted date Nov 20, 2015
Application number P2014-189314
Publication number P2015-193584A
Patent number P6353751
Date of filing Sep 17, 2014
Date of publication of application Nov 5, 2015
Date of registration Jun 15, 2018
Priority data
  • P2013-198998 (Sep 25, 2013) JP
  • P2014-055457 (Mar 18, 2014) JP
Inventor
  • (In Japanese)牧 昌次郎
  • (In Japanese)丹羽 治樹
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人電気通信大学
Title NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND SALTS THEREOF, AND LUMINESCENT SUBSTRATE COMPOSITIONS meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide novel compounds excellent in solubility in a buffer solution having a near-neutral pH and available as luminescent substrates in firefly bioluminescence systems.
SOLUTION: The present invention provides heterocyclic compounds represented by the general formula (I) in the figure and salts thereof. [In the formula, R1 is -H, or a C1-3 alkyl group; R2 is -OH, -NH2, or -N(CH3)2; R3 are each -N=, -CH=, or -CR4=, where R4 is -CH2CH=CH2, provided that one or more R3 are -N=; and n is an integer from 0 to 3.]
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

生物発光系の中でも、ホタルの発光系は、発光効率に優れた系として知られている。該ホタルの発光系においては、発光基質であるホタルルシフェリンが、発光酵素のホタルルシフェラーゼと、アデノシン三リン酸(ATP)及びマグネシウムイオン(Mg2+)の存在下、励起状態のオキシルシフェリンに変換され、該オキシルシフェリンが基底状態へと失活する際に波長が約560nmの黄緑色の蛍光が発せられる。

また、昨今、かかるホタルの発光系の発光基質の類似体として、多彩な発光波長を実現する化合物が合成されている。例えば、下記特許文献1には、ホタルルシフェリンのフェノール性水酸基を2級又は3級アミノ基で置換したルシフェリン誘導体が開示されている。また、下記特許文献2及び3には、ホタルルシフェリンと類似の分子構造を有するルシフェラーゼの発光基質が開示されている。

これらのホタルルシフェリン類似体の中でも、長波長の光を発する発光基質は、長波長光は生体内での透過率が高いため、生体内深部の病巣を可視化するための標識材料として有望であり、例えば、和光純薬工業株式会社から商品名「アカルミネ」として、長波長光を発するホタルルシフェリン類似体が市販されている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、新規複素環式化合物及びその塩、並びに、発光基質組成物に関し、特には、pHが中性付近の緩衝液への溶解性に優れ、ホタル生物発光系における発光基質として利用可能な複素環式化合物に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(I):
【化1】
 
(省略)
[式中、R1は、-H、又は炭素数1~3のアルキル基であり、R2は、-OH、-NH2、又は-N(CH32であり、R3は、-N=、-CH=、又は-CR4=で、ここで、R4は-CH2CH=CH2であり、但し、1つ以上のR3は-N=であり、nは0~3の整数である]で表される複素環式化合物。

【請求項2】
 
前記一般式(I)中のR1が-Hであることを特徴とする請求項1に記載の複素環式化合物。

【請求項3】
 
前記一般式(I)中のR2が-N(CH32であることを特徴とする請求項1又は2に記載の複素環式化合物。

【請求項4】
 
下記化学式(II)、(III)又は(IV):
【化2】
 
(省略)
で表されることを特徴とする請求項1~3のいずれか一項に記載の複素環式化合物。

【請求項5】
 
請求項1~4のいずれか一項に記載の複素環式化合物の塩。

【請求項6】
 
請求項1~4のいずれか一項に記載の複素環式化合物又は請求項5に記載の塩を含む発光基質組成物。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2014189314thum.jpg
State of application right Registered


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