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REAGENT FOR TURNING MATERIAL INTO DIFLUOROMETHYLTHIO AND METHOD FOR PRODUCING DIFLUOROMETHYLTHIO-ENAMINE DERIVATIVE commons

Patent code P150012660
Posted date Dec 4, 2015
Application number P2015-203685
Publication number P2017-075120A
Date of filing Oct 15, 2015
Date of publication of application Apr 20, 2017
Inventor
  • (In Japanese)柴田 哲男
  • (In Japanese)有森 貞幸
  • (In Japanese)松原 王起也
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋工業大学
Title REAGENT FOR TURNING MATERIAL INTO DIFLUOROMETHYLTHIO AND METHOD FOR PRODUCING DIFLUOROMETHYLTHIO-ENAMINE DERIVATIVE commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To make it possible to turn a material into difluoromethylthio under a mild condition by converting it into an activated structure during the reaction.
SOLUTION: The present invention relates to a reagent for turning a material into difluoromethylthio, represented by formula (1), where R1 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 alkoxy group, and R2 is a phenyl group or a mesityl group).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

フッ素原子は全原子中で最大の電気陰性度を持つ等、その特異的な性質から医薬、農薬分野において注目を集め、生理活性物質への導入が盛んに研究されている。特に農薬分野においては、その利用が盛んに行われ、上市されている農薬の約半数近くにフッ素原子が含まれているといわれている。その中の一つにジフルオロメチルチオ基(SCF2H基)があり、生理活性を変化、改善する官能基として、医薬、農薬の開発に関して非常に重要な部分構造である。最近では徐々にジフルオロメチルチオ化反応が報告されつつあるが、直接的にターゲット分子に対してジフルオロメチルチオ基を導入する反応の報告例は非常に少ない。それゆえ、直接的にジフルオロメチルチオ基を導入できる試薬が開発できれば非常に有用な化合物ツールとなる。
特許文献1には、カルボニル化合物またはマロノニトリル誘導体を、塩基存在下、フェニル(2,3,4,5-テトラメチルフェニル)ブロモジフルオロメチルチオフェニウムテトラフルオロボラート、又はフェニル(2,3,4,5-テトラメチルフェニル)ブロモジフルオロメチルチオフェニウムトリフルオロメタンスルホナートを反応させて作製したジフルオロメチル基含有化合物が示されており、その反応温度は-80℃~0℃であることが記載されている。
最近1例のみではあるが、各種求核剤に対して直接的にジフルオロメチルチオ基を導入できる、フタルイミド型の試薬が報告された(非特許文献1)。この試薬は様々な基質に対して直接的なジフルオロメチルチオ基の導入が可能である。しかしながら、ほとんどの反応基質をジフルオロメチルチオ化する場合に加熱条件下での反応が必要であり、より広範囲な反応基質を想定した場合、より温和な条件下でのジフルオロメチルチオ化が可能な新規試薬の開発が望まれる。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、各種反応基質を容易にジフルオロメチルチオ化することが可能な、ジフルオロメチルチオ化試薬およびジフルオロメチルチオ-エナミン誘導体の製造方法に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
化(1)で表されるジフルオロメチルチオ化試薬。
【化1】
 
(省略)
(式中、R1は水素原子,ハロゲン原子,ニトロ基,C1-C3アルキル基またはC1-C3アルコキシ基を表し、R2はフェニル基またはメシチル基を表す。)

【請求項2】
 
化(1)で表されるジフルオロメチルチオ化試薬を、触媒量の銅試薬と化(2)で表されるエナミン誘導体(2-a)に反応させ、化(2)で表されるエナミン化合物(2)を得ることを特徴とするジフルオロメチルチオ-エナミン誘導体の製造方法。
【化2】
 
(省略)
(式中、R3,R4は、それぞれ独立して、C1-C3アルキル基,C1-C3アルコキシ基またはハロゲン原子に置換されていても良いベンジル基,C1-C3アルキル基,C1-C3アルコキシ基またはハロゲン原子に置換されていても良いフェニル基,水素原子およびC1-C6アルキル基を表し、R5はC1-C3アルキル基,C1-C3アルコキシ基またはハロゲン原子に置換されていても良いフェニル基およびC1-C6アルキル基を表し、R6はC1-C3アルキル基,C1-C3アルコキシ基またはハロゲン原子に置換されていても良いフェニル基およびC1-C3アルキル基を表す。)
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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