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(In Japanese)リグニン溶解性イオン液体を使用したバイオマスからのリグニンの製造方法、及びリグニン、ヘミセルロース、及びセルロースの製造方法

Patent code P160013231
File No. (H24-001,S2012-0757-N0)
Posted date Aug 18, 2016
Application number P2014-522492
Patent number P6108559
Date of filing May 29, 2013
Date of registration Mar 17, 2017
International application number JP2013064885
International publication number WO2014002674
Date of international filing May 29, 2013
Date of international publication Jan 3, 2014
Priority data
  • P2012-143093 (Jun 26, 2012) JP
Inventor
  • (In Japanese)伊藤 敏幸
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人鳥取大学
Title (In Japanese)リグニン溶解性イオン液体を使用したバイオマスからのリグニンの製造方法、及びリグニン、ヘミセルロース、及びセルロースの製造方法
Abstract (In Japanese)リグニンの溶解性が高いイオン液体の開発と、簡単な装置で低コスト、安全にバイオマスからリグニンを製造するリグニン製造方法を提供する。
本発明によれば、(1)下記化学式(1)
【化1】
 
(省略)
(式(1)中、R1、R3は、同じでも違っていてもよく、炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基を表し、R2は、1種又は複数置換されてもよく、水素原子、アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、アルコキシ基を表し、Yは、CH2、O、Sを表し、nは、環員数に対応し、n=1、2であり、Xは、アミノ酸由来のアニオンを表す。前記アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は置換基として、ハロゲン、アミノ基、フェニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシ基のうち1種又は複数有してもよい。)で表させるリグニン溶解性イオン液体とバイオマスを20~80℃で混合して混合液を作製し、
(2)前記工程(1)で得られた混合液をイオン液体相と残渣に分離し、
(3)前記工程(2)で得られた前記イオン液体相に溶媒を加え、リグニンを析出させ、分離して回収する工程を備える、リグニンの製造方法が提供される。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

リグニンは芳香族環をもつフェニルプロパノイドの複雑な架橋結合により3次元網目構造をした巨大分子であり、リグニンが多く含有されている木材では、セルロースとリグニンが複雑な複合体を形成しているため、純粋なリグニンを取り出すのは困難であった。リグニンを可溶化して木材から製造する方法としては、従来は硫酸中フェノール溶液で加熱、あるいは、22MPaという高圧下300℃の亜臨界水で加水分解する方法が知られていた。

また、近年、リグニンを溶解するのに、イオン液体を溶媒とする方法が提案されている(非特許文献1)。非特許文献1は竹の粉末をイミダゾリウム塩イオン液体で溶解させる方法が記載されている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、リグニン溶解性イオン液体を使用したバイオマスからのリグニンの製造方法、及びリグニン、ヘミセルロース、及びセルロースの製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
(1)下記化学式(1)
【化1】
 
(省略)
(式(1)中、R1、R3は、同じでも違っていてもよく、炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基を表し、R2は、1種又は複数置換されてもよく、水素原子、アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、アルコキシ基を表し、Yは、CH2、O、Sを表し、nは、環員数に対応し、n=1、2であり、Xは、アミノ酸由来のアニオンを表す。前記アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は置換基として、ハロゲン、アミノ基、フェニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシ基のうち1種又は複数有してもよい。)で表させるリグニン溶解性イオン液体とバイオマスを20~80℃で混合して混合液を作製し、
(2)前記工程(1)で得られた混合液をイオン液体相と残渣に分離し、
(3)前記工程(2)で得られた前記イオン液体相に溶媒を加え、リグニンを析出させ、分離して回収する工程を備える、リグニンの製造方法。

【請求項2】
 
前記Xは、L-アミノ酸由来のアニオンである請求項1に記載のリグニンの製造方法。

【請求項3】
 
前記Xは、L-リジン又はL-アルギニン由来のアニオンである請求項1又は2に記載のリグニンの製造方法。

【請求項4】
 
前記R1、R3は、炭素数1~6のアルキル基とアルコキシアルキル基であり、前記R2は、水素原子であり、Yは、CH2であり、nは、1である請求項1~3の何れか1つに記載のリグニンの製造方法。

【請求項5】
 
前記R1、R3は、メチル基と2-メトキシエチル基であり、前記R2は、水素原子であり、Yは、CH2であり、nは、1である請求項1~4の何れか1つに記載のリグニンの製造方法。

【請求項6】
 
前記工程(2)において、残渣を分離する方法は、ろ過又は遠心分離である請求項1~5の何れか1つに記載のリグニンの製造方法。

【請求項7】
 
前記工程(2)の後であって、前記工程(3)の前に、前記工程(2)で得られた残渣に、さらに前記イオン液体を加え、前記工程(2)で得られた残渣から前記イオン液体を分離する工程を複数回備える請求項1~6の何れか1つに記載のリグニンの製造方法。

【請求項8】
 
前記工程(3)において、前記溶媒は、水、アルコール、アセトンである請求項1~7の何れか1つに記載のリグニンの製造方法。

【請求項9】
 
前記工程(3)において、前記アルコールは、メタノール、エタノール、プロパノールである請求項8に記載のリグニンの製造方法。

【請求項10】
 
(1)下記化学式(1)
【化1】
 
(省略)
(式(1)中、R1、R3は、同じでも違っていてもよく、炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基を表し、R2は、1種又は複数置換されてもよく、水素原子、アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、アルコキシ基を表し、Yは、CH2、O、Sを表し、nは、環員数に対応し、n=1、2であり、Xは、アミノ酸由来のアニオンを表す。前記アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は置換基として、ハロゲン、アミノ基、フェニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシ基のうち1種又は複数有してもよい。)で表させるリグニン溶解性イオン液体とバイオマスを20~80℃で混合して混合液を作製し、
(2)前記工程(1)で得られた混合液をイオン液体相と残渣に分離し、
(4)前記工程(2)において得られた残渣を塩基性水溶液と混合して混合液を作製し、
(5)前記工程(4)で得られた混合液を液相と残渣に分離し、
(6)前記工程(5)で得られた液相からヘミセルロースを回収する工程を備えるヘミセルロースの製造方法。

【請求項11】
 
(1)下記化学式(1)
【化1】
 
(省略)
(式(1)中、R1、R3は、同じでも違っていてもよく、炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基を表し、R2は、1種又は複数置換されてもよく、水素原子、アミノ基、ヒドロキシ基、フェニル基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数2~6のアルケニル基、アルコキシ基を表し、Yは、CH2、O、Sを表し、nは、環員数に対応し、n=1、2であり、Xは、アミノ酸由来のアニオンを表す。前記アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基は置換基として、ハロゲン、アミノ基、フェニル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシ基のうち1種又は複数有してもよい。)で表させるリグニン溶解性イオン液体とバイオマスを20~80℃で混合して混合液を作製し、
(2)前記工程(1)で得られた混合液をイオン液体相と残渣に分離し、
(4)前記工程(2)において得られた残渣を塩基性水溶液と混合して混合液を作製し、
(5)前記工程(4)で得られた混合液を液相と残渣に分離し、
(6)前記工程(5)で得られた残渣からセルロースを回収する工程を備える、セルロースの製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2014522492thum.jpg
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) (In Japanese) リグニン溶解性イオン液体、リグニン溶解性イオン液体を使用したバイオマスからのリグニン抽出方法
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