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チオフェン環縮合芳香族化合物及びその製造方法 コモンズ

国内特許コード P160013327
整理番号 NU-658
掲載日 2016年9月28日
出願番号 特願2016-111317
公開番号 特開2017-218381
出願日 平成28年6月2日(2016.6.2)
公開日 平成29年12月14日(2017.12.14)
発明者
  • 伊丹 健一郎
  • 瀬川 泰知
  • メン リンクイ
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 チオフェン環縮合芳香族化合物及びその製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】様々な芳香族化合物に対して、チオフェン環を簡便且つ1工程のみで縮環することができる方法を提供することを目的とする。
【解決手段】多環芳香族炭化水素環又は複素芳香環に、1個以上のチオフェン環が縮合したチオフェン環縮合芳香族化合物の製造方法であって、多環芳香族化合物又は複素環式化合物と、硫黄とを反応させる工程を備え、前記多環芳香族化合物又は複素環式化合物は、一般式(1):



[式中、R1は置換されていてもよいアリール基を示す。nは1以上の整数を示す。点線と破線で示される結合は単結合又は二重結合を示す。]
で表される構造を1個以上有している、製造方法。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


チオフェンが縮環したπ共役芳香族化合物は、有機半導体材料として、有機EL、トランジスタ、太陽電池、導電材料、感光体、液晶材料等、様々な分野で用いられている。



これまでに非常に多くのチオフェン縮環反応が報告されているが、従来のチオフェン環縮合芳香族化合物の合成には、2つの置換基を導入した多環芳香族炭化水素(PAH)にチオフェンを縮環する手法が用いられており、様々なチオフェン環縮合芳香族化合物を得る方法が報告されている(例えば、非特許文献1参照)。また、最近では、アルキニル基を有するPAHと、チオウレア、硫化ナトリウム等の硫黄源から、一段階でチオフェン環縮合芳香族化合物を得る方法も知られている(例えば、非特許文献2参照)。

産業上の利用分野


本発明は、チオフェン環縮合芳香族化合物及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
多環芳香族炭化水素環又は複素芳香環に、1個以上のチオフェン環が縮合したチオフェン環縮合芳香族化合物の製造方法であって、
多環芳香族化合物又は複素環式化合物と、硫黄とを反応させる工程を備え、
前記多環芳香族化合物又は複素環式化合物は、一般式(1):
【化1】


[式中、R1は置換されていてもよいアリール基を示す。nは1以上の整数を示す。点線と破線で示される結合は単結合又は二重結合を示す。]
で表される構造を1個以上有している、製造方法。

【請求項2】
前記多環芳香族化合物又は複素環式化合物が、一般式(3):
【化2】


[式中、R1及びnは前記に同じである。Arは置換されていてもよい多環芳香族炭化水素環又は置換されていてもよい複素芳香環を示す。R3は-(C≡C)n-R1で表される基を示す。R3が結合しているAr環上の炭素原子と隣接している炭素原子の少なくとも1つの炭素原子には前記-(C≡C)n-R1で表される基が結合しておらず水素原子が結合している。mは0以上の整数を示す。]
で表される化合物である、請求項1に記載の製造方法。

【請求項3】
前記Arが、置換基を有していてもよいナフタレン環、置換基を有していてもよいアントラセン環、置換基を有していてもよいフェナントレン環、置換基を有していてもよいテトラセン環、置換基を有していてもよいピレン環、置換基を有していてもよいフルオランテン環、置換基を有していてもよいペンタセン環、置換基を有していてもよいペリレン環、置換基を有していてもよいコラニュレン環、置換基を有していてもよいクリセン環、置換基を有していてもよいベンゾ[c]ナフト[2,1-p]クリセン環、置換基を有していてもよいチオフェン環、置換基を有していてもよいベンゾチオフェン環、若しくは置換基を有していてもよいジチエノベンゼン環、又はこれらの環にベンゼン環を1個以上縮合した環である、請求項2に記載の製造方法。

【請求項4】
前記反応工程が、極性溶媒中で行われる、請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。

【請求項5】
前記多環芳香族化合物又は複素環式化合物が、一般式(1A)
【化3】


[式中、R1は前記に同じである。点線と破線で示される結合は多環芳香族炭化水素環又は複素環の一部を構成する単結合又は二重結合を示す。]
で表される構造を1個以上有しており、
製造されるチオフェン環縮合芳香族化合物が、一般式(2A):
【化4】


[式中、R2は、R1と同一の基か、R1が還元された基であり、置換されていてもよいアリール基を示す。点線と破線で示される結合は多環芳香族炭化水素環又は複素環の一部を構成する単結合又は二重結合を示す。]
で表される構造を1個以上有している、請求項1に記載の製造方法。

【請求項6】
前記多環芳香族化合物又は複素環式化合物が、一般式(1B)
【化5】


[式中、R1は前記に同じである。点線と破線で示される結合は多環芳香族炭化水素環又は複素環の一部を構成する単結合又は二重結合を示す。]
で表される構造を1個以上有しており、
製造されるチオフェン環縮合芳香族化合物が、一般式(2B):
【化6】


[式中、R2は、R1と同一の基か、R1が還元された基であり、置換されていてもよいアリール基を示す。点線と破線で示される結合は多環芳香族炭化水素環又は複素環の一部を構成する単結合又は二重結合を示す。]
で表される構造を1個以上有している、請求項1に記載の製造方法。

【請求項7】
前記多環芳香族化合物又は複素環式化合物が、一般式(3E):
【化7】


[式中、R1は同一又は異なって、前記に同じである。]
で表される化合物、又は一般式(3F):
【化8】


[式中、R1は同一又は異なって、前記に同じである。]
で表される化合物である、請求項1~6のいずれかに記載の製造方法

【請求項8】
置換基を有していてもよい多環芳香族炭化水素環に、1個以上の置換基を有していてもよいチオフェン環が縮合したチオフェン環縮合芳香族化合物であって、
多環芳香族化合物と、硫黄とを反応させてなり、
前記多環芳香族化合物は、
一般式(3):
【化9】


[式中、R1は置換されていてもよいアリール基を示す。nは1以上の整数を示す。Arは置換されていてもよい多環芳香族炭化水素環又は置換されていてもよい複素芳香環を示す。R3は-(C≡C)n-R1で表される基を示す。R3が結合しているAr環上の炭素原子と隣接している炭素原子の少なくとも1つの炭素原子には前記-(C≡C)n-R1で表される基が結合しておらず水素原子が結合している。mは0以上の整数を示す。]
で表される、チオフェン環縮合芳香族化合物(ただし、ナフタレン環に置換基を有していてもよいチオフェン環が2個縮合した化合物、アントラセン環に置換基を有していてもよいチオフェン環が1個又は4個縮合した化合物、及びアントラキノンに置換基を有していてもよいチオフェン環が1個縮合した化合物を除く)。
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