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TRUXILLIC ACID-BASED POLYMER AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF

Patent code P160013403
File No. S2015-0739-N0
Posted date Oct 25, 2016
Application number P2015-047769
Publication number P2016-166315A
Patent number P6483481
Date of filing Mar 10, 2015
Date of publication of application Sep 15, 2016
Date of registration Feb 22, 2019
Inventor
  • (In Japanese)金子 達雄
  • (In Japanese)立山 誠治
  • (In Japanese)前谷 枝保
  • (In Japanese)伊吹 友佑
  • (In Japanese)シン ホジュン
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人北陸先端科学技術大学院大学
Title TRUXILLIC ACID-BASED POLYMER AND PRODUCTION INTERMEDIATE THEREOF
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a truxillic acid-based polymer excellent in dissolubility to various organic solvents compared to a polymer using an α-truxillic acid derivative as a raw material and furthermore excellent in flexibility compared to the polymer, and a production intermediate thereof.
SOLUTION: There is provided the truxillic acid-based polymer containing a repeating unit having a group represented by the formula (I). (In the formula (I), R1 and R2 are each independently -OR3 group, -SR3 group or -NHR3 group where R3 is an alkyl group, an alkenyl group or an aryl group).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

一般にポリイミド、ポリアミドなどのポリマーは、原料の石油から製造されている。石油を原料としないバイオポリマーとして、微生物由来の化合物である4-アミノ桂皮酸の光二量化反応によってα-トルキシル酸誘導体を調製し、当該α-トルキシル酸誘導体を原料として用いてポリマーを調製することが提案されている(例えば、特許文献1参照)。

前記α-トルキシル酸誘導体は、式:

【化1】
(省略)

(式中、Xは-OR基、-SR基または-NHR基、Rはアルキル基、アルケニル基またはアリール基を示す)
で表わされる構造を有し、2つのアミノ基は、直線上に並んでいることから、当該α-トルキシル酸誘導体が原料として用いられたポリアミド、ポリイミド、ポリ尿素などのポリマーは、剛直であり、熱力学的性質に優れている。

しかし、前記α-トルキシル酸誘導体が原料として用いられたポリマーは、2つのアミノ基が直線上に並んでいることに起因して非常に剛直であり、各種有機溶媒に対する溶解性に劣るという欠点がある。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、トルキシン酸系ポリマーおよびその製造中間体に関する。さらに詳しくは、本発明は、例えば、航空宇宙分野、自動車産業、鉄道車両、船舶などの用途で耐熱性に優れた樹脂として使用することが期待されるトルキシン酸系ポリマーおよびその製造中間体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
式(I):
【化1】
 
(省略)
〔式中、R1およびR2は、それぞれ独立して、-OR3基(R3はアルキル基、アルケニル基またはアリール基を示す)、-SR3基(R3は前記と同じ)または-NHR3基(R3は前記と同じ)を示す〕
で表わされる基を有する繰返し単位を含有するトルキシン酸系ポリマーであって、前記繰返し単位が式(VIII):
【化2】
 
(省略)
(式中、R1およびR2は、前記と同じ。R7およびR8は、それぞれ独立して、炭素数4~6のシクロアルキル基またはアセトアミド基を示す)
で表わされる繰返し単位、式(IX):
【化3】
 
(省略)
(式中、R1およびR2は、前記と同じ)
で表わされる繰返し単位または式(X):
【化4】
 
(省略)
(式中、R1およびR2は、前記と同じ)
で表わされる繰返し単位であることを特徴とするトルキシン酸系ポリマー

【請求項2】
 
式(Ia):
【化5】
 
(省略)
〔式中、R1およびR2は、それぞれ独立して、-OR3基(R3はアルキル基、アルケニル基またはアリール基を示す)、-SR3基(R3は前記と同じ)または-NHR3基(R3は前記と同じ)を示す〕
で表わされる4,4’-ジアミノトルキシン酸誘導体。

【請求項3】
 
式(II):
【化6】
 
(省略)
〔式中、R1およびR2は、それぞれ独立して、-OR3基(R3はアルキル基、アルケニル基またはアリール基を示す)、-SR3基(R3は前記と同じ)または-NHR3基(R3は前記と同じ)を示す〕
で表わされる4,4’-ジアミノ-β-トルキシン酸誘導体。

【請求項4】
 
式(VII):
【化7】
 
(省略)
〔式中、R1およびR2は、それぞれ独立して、-OR3基(R3はアルキル基、アルケニル基またはアリール基を示す)、-SR3基(R3は前記と同じ)または-NHR3基(R3は前記と同じ)を示す〕
で表わされる4,4’-ジアミノ-δ-トルキシン酸誘導体。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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