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(In Japanese)接着剤 meetings

Patent code P170013728
File No. E097P07
Posted date Mar 9, 2017
Application number P2015-534073
Patent number P6529130
Date of filing Jul 10, 2014
Date of registration May 24, 2019
International application number JP2014068499
International publication number WO2015029615
Date of international filing Jul 10, 2014
Date of international publication Mar 5, 2015
Priority data
  • P2013-175029 (Aug 26, 2013) JP
Inventor
  • (In Japanese)高原 淳
  • (In Japanese)西田 仁
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title (In Japanese)接着剤 meetings
Abstract (In Japanese)本発明の課題は、新たな接着剤を提供することにある。本発明の接着剤は、主鎖を形成する水溶性ポリマー単位と、この水溶性ポリマー単位に結合する親水性有機基と自己集合性基とから構成される有機重合体と、硬化剤とを含むことを特徴とする。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

接着剤としては、湿潤環境下で硬化して材料同士を接合するのに有用な水中接着剤が知られており、この様な水中接着剤として、例えば、フィブリノーゲンにトロンビンが作用してできる硬タンパク質を利用したフィブリン糊や、水分に反応して硬化し接着するシアノアクリレート、グルタルアルデヒドの添加により硬化するゼラチン、エポキシ樹脂等が知られている。また、カテコール性水酸基を有するポリマーも知られている(特許文献1)。

これらの水中接着剤のうち、例えば、フィブリン糊では生体由来の成分を用いるため、大量生産ができず、感染症を引き起こすおそれがある。またシアノアクリレートは、その硬化物は十分な安全性を有するものの、硬化前の単量体は毒性を有するため人体に有害となる場合がある。また、ゼラチンに添加することにより硬化を誘起するグルタルアルデヒドには毒性があり、エポキシ樹脂は硬化時間が長い上に完全に硬化させるためには加熱を要する。

しかし、水中接着剤は、医療用接着剤(インプラント用接着剤)、湿潤及び水中での材料(コンクリートや金属)表面接着など様々な用途に高い期待が持たれており、さらなる開発が求められている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、接着剤に関し、好ましくは水中や湿潤条件下で硬化し接着性を発揮する接着剤に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
主鎖を形成する水溶性ポリマー単位と、この水溶性ポリマー単位に結合する親水性有機基と自己集合性基とから構成される有機重合体と、
硬化剤とを含み、
前記自己集合性基は、アミノ酸残基又はオリゴペプチドであり、
前記硬化剤は、アミド化剤、キレート化剤、又は電解質である接着剤。

【請求項2】
 
前記水溶性ポリマー単位に炭化水素基が結合している請求項1に記載の接着剤。

【請求項3】
 
前記水溶性ポリマー単位が、ポリ(メタ)アクリル酸又はポリ(メタ)アクリル酸アミドであり、これらポリ(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸アミドの側鎖に前記親水性有機基、自己集合性基、又は炭化水素基が結合している請求項1又は2に記載の接着剤。

【請求項4】
 
前記親水性有機基が、親水性基で置換された炭化水素基である請求項1~3のいずれかに記載の接着剤。

【請求項5】
 
前記自己集合性基の含有量が、有機重合体全体に対して5質量%以上、50質量%以下である請求項1~4のいずれかに記載の接着剤。

【請求項6】
 
前記自己集合性基のアミノ酸残基又はオリゴペプチドを構成するアミノ酸が、アラニン、ロイシン、イソロイシン及びバリンから選ばれる少なくとも1種である請求項1~5のいずれかに記載の接着剤。

【請求項7】
 
前記親水性基がヒドロキシ基、または、アンモニウム塩を形成していてもよいアミノ基である請求項4に記載の接着剤。

【請求項8】
 
前記有機重合体が、下記一般式(I)のユニットを有するものである請求項1~7のいずれかに記載の接着剤。
【化1】
 
(省略)
[一般式(I)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し;R2は、炭素数1~15の炭化水素基を表し;L1は、-O-又は-NH-を表し;Xは、親水性基を表し;R3は、水素原子又はメチル基を表し;R4は、炭素数1~30の炭化水素基を表し;L2は、-O-又は-NH-を表し;L3は、単結合又は-CO-を表し;Aは、前記自己集合性基を表し;R5は、水素原子又はメチル基を表し;R6は、炭素数3~30の炭化水素基を表し;L4は、-O-又は-NH-を表す。m、n、oは各ユニットの存在比を表し、かつmおよびnは0超の数であり、oは0以上の数である]

【請求項9】
 
一般式(I)において、R1が水素原子又はメチル基であり;L1が-O-又は-NH-であり;R2が炭素数1~6の炭化水素基であり;Xがヒドロキシ基またはアンモニウム塩を形成していてもよいアミノ基であり;R3が水素原子又はメチル基であり;R4が炭素数3~20の炭化水素基であり;L2が-O-又は-NH-であり;L3が-CO-であり;R6が炭素数4~10の炭化水素基であり;Aがアラニン、ロイシン、イソロイシン及びバリンから選ばれる少なくとも1種を構成アミノ酸とするアミノ酸残基又はオリゴペプチドであり、m:n:oが2~20:1:0~3を満足する請求項8に記載の接着剤。

【請求項10】
 
前記硬化剤が、オリゴペプチドユニットのカルボキシ基末端のアミド化剤である請求項1~9のいずれかに記載の接着剤。

【請求項11】
 
水中硬化性を有する請求項1~10のいずれかに記載の接着剤。

【請求項12】
 
主鎖を形成する水溶性ポリマー単位と、この水溶性ポリマー単位に結合する親水性有機基と自己集合性基とから構成され
下記一般式(I)のユニットを有するものである有機重合体。
【化2】
 
(省略)
[一般式(1)中、R1は、水素原子又はメチル基を表し;R2は、炭素数1~6の炭化水素基を表し;L1は、-O-又は-NH-を表し;Xは、ヒドロキシ基またはアンモニウム塩を形成していてもよいアミノ基を表し;R3は、水素原子又はメチル基を表し;R4は、炭素数3~20の炭化水素基を表し;L2は、-O-又は-NH-を表し;L3は、単結合又は-CO-を表し;Aは、前記自己集合性基であって、構成アミノ酸が、アラニン、ロイシン、イソロイシン及びバリンから選ばれる少なくとも1種であるアミノ酸残基又はオリゴペプチドを表し;R5は、水素原子又はメチル基を表し;R6は、炭素数4~10の炭化水素基を表し;L4は、-O-又は-NH-を表す。m、n、oは各ユニットの存在比を表し、かつmおよびnは0超の数であり、oは0以上の数であり、m:n:oは、2~20:1:0~3を満足する。]

【請求項13】
 
前記一般式(I)において、R1が水素原子又はメチル基であり;L1が-O-又は-NH-であり;R2が炭素数1~4の直鎖状アルキレン基であり;Xがヒドロキシ基であり;R3が水素原子又はメチル基であり;R4が炭素数4~8の直鎖状アルキレン基であり;L2が-O-又は-NH-であり;L3が-CO-であり;Aがアラニンの2~6量体であるオリゴペプチドであり、m:n:oが7~13:1:0~3を満足する請求項12に記載の有機重合体。

【請求項14】
 
請求項12または13に記載の有機重合体を製造する方法であって、
そのホモポリマーが水溶性ポリマーとなるモノマーに前記親水性有機基が結合した第1のモノマーと、そのホモポリマーが水溶性ポリマーとなるモノマーに前記自己集合性基が結合した第2のモノマーとを共重合することを特徴とする有機重合体の製造方法。

【請求項15】
 
前記ホモポリマーが水溶性ポリマーとなるモノマーが(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸アミドである請求項14に記載の有機重合体の製造方法。

【請求項16】
 
請求項1~11のいずれかに記載の接着剤を製造する方法であって、
前記有機重合体と、前記硬化剤とを混合することを特徴とする接着剤の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO TAKAHARA Soft Interface AREA
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