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(In Japanese)アルドール反応触媒 achieved

Patent code P170013801
File No. 4258,(S2013-1067-N0)
Posted date Mar 16, 2017
Application number P2015-522965
Patent number P6494508
Date of filing Jun 18, 2014
Date of registration Mar 15, 2019
International application number JP2014066205
International publication number WO2014203944
Date of international filing Jun 18, 2014
Date of international publication Dec 24, 2014
Priority data
  • P2013-127970 (Jun 18, 2013) JP
Inventor
  • (In Japanese)古田 巧
  • (In Japanese)馬場 智明
  • (In Japanese)川端 猛夫
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人京都大学
Title (In Japanese)アルドール反応触媒 achieved
Abstract (In Japanese)本発明は、アルドール反応触媒およびこの触媒を用いた、立体選択的環状βヒドロキシアルデヒド化合物の製造方法を提供することを課題とする。
斯かる課題を解決するための手段として、一般式(I):
[化1]
(式省略)
[式中、R1、R2、R3a、R4a、Ra、Rは、明細書中に定義されるとおりである。]
で表されるビアリール型アルドール反応触媒を提供する。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

前立腺治療薬オキセンドロン (1)、緑内障治療薬ラタノプロスト (2)、抗悪性腫瘍薬クリドリビン (3)、痛風治療薬として研究が進められている BCX-4208 (4) のように、置換基を有するキラルな5員環骨格を部分骨格として有する医薬品は極めて多く、環内に酸素原子や窒素原子を含んだ誘導体を含めるとその数は枚挙に暇が無い。

【化1】
(省略)

そのため、その効率的な不斉合成法の開発はこれらの医薬品の短段階合成に向けて重要な課題となる。1,6-ヘキサンジアール類の分子内不斉アルドール反応は、さらなる分子変換に有用なβ-ヒドロキシアルデヒド部を5 員環上に立体化学を制御しつつ付与できる有用な反応であるが、その高立体選択的な反応はこれまで達成されていない。

本発明者は、これまでビナフチル骨格に直結したアニリン型アミノ基とカルボキシル基を持つ軸性不斉アミノ酸の合成を行ってきた(特許文献1、非特許文献1)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、アルドール反応触媒およびこの触媒を用いた、立体選択的環状βヒドロキシアルデヒド化合物の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
一般式(I):
【化1】
 
(省略)
[式中、R1、R2、R3a、R4aは、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、アルコキシ基、水酸基、アシルオキシ基、CONH2、モノアルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルカノイルアミノ基、アジド基、カルボキシル基(COOH)、アルコキシカルボニル基またはアシル基である。R1、R2、R3a、R4aのうち隣接するもの同士は、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の5員もしくは6員の環状構造を形成してもよく、これら環状構造は置換されてもよい。
Raは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アミノ基又はモノアルキルアミノ基を示す。
Rは、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、フッ素原子、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。]
で表されるビアリール型アルドール反応触媒。

【請求項2】
 
一般式(IA)又は(IB):
【化2】
 
(省略)
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6は、同一であっても異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、アルコキシ基、水酸基、アシルオキシ基、CONH2、モノアルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基、ニトロ基、アミノ基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルカノイルアミノ基、アジド基、カルボキシル基(COOH)、アルコキシカルボニル基またはアシル基である。R1、R2、R3、R4、R5、R6のうち隣接するもの同士は、それらが結合している炭素原子と一緒になって飽和もしくは不飽和の5員もしくは6員の環状構造を形成してもよく、これら環状構造は置換されてもよい。
Raは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アラルキル基、アミノ基又はモノアルキルアミノ基を示す。
Rは、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、フッ素原子、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。]
で表される請求項1に記載のビアリール型アルドール反応触媒。

【請求項3】
 
前記アルドール反応が、分子内のクロスアルドール付加である、請求項1又は2に記載のアルドール反応触媒。

【請求項4】
 
脂肪族多価アルデヒド化合物を請求項1~3のいずれかに記載のアルドール反応触媒の存在下に分子内の環化を伴うアルドール反応を行うことを特徴とする、立体選択的環状βヒドロキシアルデヒド化合物の製造方法。

【請求項5】
 
分子内アルドール反応により5員環または6員環を生成する、請求項4に記載の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2015522965thum.jpg
State of application right Registered
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