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(In Japanese)超分子複合体、発光体、および有機化合物検出用のセンサー素子

Patent code P170013810
File No. (S2013-0665-N0)
Posted date Mar 16, 2017
Application number P2015-504462
Patent number P6311093
Date of filing Mar 7, 2014
Date of registration Mar 30, 2018
International application number JP2014056070
International publication number WO2014136972
Date of international filing Mar 7, 2014
Date of international publication Sep 12, 2014
Priority data
  • P2013-045908 (Mar 7, 2013) JP
Inventor
  • (In Japanese)小野 利和
  • (In Japanese)久枝 良雄
  • (In Japanese)畠中 創
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人九州大学
Title (In Japanese)超分子複合体、発光体、および有機化合物検出用のセンサー素子
Abstract (In Japanese)重金属を用いることなく、さらには簡便な操作によって、複数の構成成分から形成される優れた発光特性を有する超分子複合体を提供する。
【解決手段】
 超分子複合体は、下記の一般式(I-1)または一般式(I-2)で表される芳香族ジイミド化合物または芳香族イミド化合物からなるルイス塩基と、下記の一般式(II-1)または一般式(II-2)で表される3級ホウ素化合物からなるルイス酸と、置換されていてもよいベンゼン、ナフタレン、アントラセン、またはピレンからなる溶媒分子とから構成され、該ルイス塩基に含まれる窒素原子と該ルイス酸に含まれるホウ素原子とが配位結合して構成される。
【化1】
 
(省略)
(式中、環Aは、芳香族炭化水素環を表し、R1およびR2は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル鎖で連結されていてもよい、ピリジル基等を表す。)
【化2】
 
(省略)
(R3は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、イソプロピル基を含む炭素数3~10からなるアルキル基またはフェニル基、ペンタフルオロフェニル基を含むアリール基を表し、R4は、イソプロピル基または、フェニル基、ペンタフルオロフェニル基を含むアリール基を表す。)
【選択図】
 図1
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

蛍光により発光性が得られる発光材料は、主に有機EL材料等の電子デバイス用部品として広く利用されている。例えば、発光性ビス(アジニル)メテンホウ素錯体化合物を含有する発光層を含むOLEDデバイス(特許文献1参照)、青色発光ルミネッセンス化合物であるホウ素化合物(特許文献2参照)、ピレン化合物とビス(アジニル)アゼン骨格を有するホウ素錯体とを含有する発光素子(特許文献3参照)などがある。

近年、このような従来の電子デバイス用の発光材料として、優れた光学特性および電気化学特性をもつπ共役分子を利用できる発光材料の実現が期待されている。π共役分子は、分子内でπ電子が非局在化されることによって、高い吸光度、広い吸収領域、豊富な波長選択性という優れた特性を有する。このπ共役分子を利用する発光については、例えば、ナフタレンジイミドと芳香族分子(トルエンなど)が、溶媒中で相互作用し、励起錯体発光(エキサイプレックス)を観測することが示されている(非特許文献1)。しかし、この発光は固体中ではなく溶液中での発光であり、さらには絶対発光量子収率は1%以下という低いものである。

上記の溶液中での発光とは異なり、π共役分子の特性を活かして、充分な発光強度を得るために、複数の分子から構成される固体の超分子複合体も開示されている。例えば、多孔性金属錯体を用いて、ナフタレンジイミドと芳香族分子(トルエン、ベンゼン、キシレンなど)を結晶中で相互作用させることで、励起錯体発光(エキサイプレックス)を示す固体発光材料がある(非特許文献2~4)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、機能性材料の技術分野に属し、特に、複数の分子を複合して構成される超分子複合体(超分子化合物)に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記の一般式(I-1)または一般式(I-2)で表される芳香族ジイミド化合物または芳香族イミド化合物からなるルイス塩基と、下記の一般式(II-1)で表される3級ホウ素化合物からなるルイス酸と、置換されていてもよいベンゼン、ナフタレン、アントラセン、またはピレンからなる溶媒分子とから構成され、該ルイス塩基に含まれる窒素原子と該ルイス酸に含まれるホウ素原子とが配位結合して構成されていることを特徴とする超分子複合体。
【化1】
 
(省略)
(式中、環Aは、置換基を有してもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素環を表し、単環でも複環でもよく、R1およびR2は、互いに独立して、炭素数1~10のアルキル鎖で連結されていてもよい、置換もしくは非置換の、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリダジル基、トリアジル基、ピロール基、イミダゾール基、ピラゾール基、イソチアゾール基、イソオキサゾール基、フラザン基、チアジアゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、インドール基、もしくはベンゾニトリル基;炭素数1~10の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基もしくはフルオロ基で置換されていてもよい、アニリン基、もしくはアミノ基;ニトリル基を表す。)
【化2】
 
(省略)
(上記式中、R3は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、イソプロピル基を含む炭素数3~10からなるアルキル基またはフェニル基、ペンタフルオロフェニル基を含むアリール基を表す。

【請求項2】
 
ルイス塩基が、前記一般式(I-1)で表される芳香族ジイミド化合物であることを特徴とする請求項1に記載の超分子複合体。

【請求項3】
 
R1およびR2は、互いに独立して、ピリジル基またはピリミジル基であり、R3が、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基であることを特徴とする請求項1に記載の超分子複合体。

【請求項4】
 
ルイス塩基が、前記一般式(I-1)で表される芳香族ジイミド化合物であり、R1およびR2は、互いに独立して、ピリジル基またはピリミジル基であり、
ルイス酸が、前記一般式(II-1)で表される3級ホウ素化合物からなり、R3が、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基であることを特徴とする請求項1~請求項3に記載の超分子複合体。

【請求項5】
 
ルイス塩基が、ピリジル基またはピリミジル基で置換された、ピロメリット酸ジイミド化合物、ナフタレンジイミド化合物、およびペリレンジイミド化合物から構成される群から選択されることを特徴とする請求項4に記載の超分子複合体。

【請求項6】
 
ルイス塩基が、ピリジル基で置換された、ピロメリット酸ジイミド化合物、またはナフタレンジイミド化合物であることを特徴とする請求項5に記載の超分子複合体。

【請求項7】
 
ルイス酸が、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランであることを特徴とする請求項1~6のいずれかに記載の超分子複合体。

【請求項8】
 
溶媒分子が、ベンゼン、トルエン、キシレン、フルオロトルエン、1,3,5-トリメチルベンゼン、1,2,4-トリメチルベンゼン、アニソール、メチルアニソール、ヨードベンゼン、フルオロベンゼン、およびジフルオロベンゼンからなる群から選択されることを特徴とする請求項1~7のいずれかに記載の超分子複合体。

【請求項9】
 
請求項1~8のいずれかに記載の超分子複合体を含む発光体。

【請求項10】
 
請求項1~8のいずれかに記載の超分子複合体からなるセンサー素子であって、被験対象となる溶液が溶媒分子として導入され、当該導入された溶媒分子に対応する色彩で呈色することを特徴とするセンサー素子。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2015504462thum.jpg
State of application right Registered
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