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(In Japanese)配位子及び希土類錯体

Patent code P170013841
File No. (S2013-1136-N0)
Posted date Mar 16, 2017
Application number P2015-525284
Patent number P6367192
Date of filing Jul 4, 2014
Date of registration Jul 13, 2018
International application number JP2014067861
International publication number WO2015002282
Date of international filing Jul 4, 2014
Date of international publication Jan 8, 2015
Priority data
  • P2013-141994 (Jul 5, 2013) JP
Inventor
  • (In Japanese)長谷川 靖哉
  • (In Japanese)平井 悠一
  • (In Japanese)中西 貴之
  • (In Japanese)伏見 公志
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人北海道大学
Title (In Japanese)配位子及び希土類錯体
Abstract (In Japanese)ポリマー等に相溶性を示すことに加えて、ガラス転移温度を有する新規な希土類錯体を提供する。前記希土類錯体を形成するための配位子、希土類錯体の製造方法、前記希土類錯体の用途も提供する。
下記一般式(1)で示される化合物が配位子である。
X1-L1-Ar-L2-X2 (1)
一般式(1)中、
Arは、芳香族ヘテロ炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示し、Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で屈曲するように結合しており、
L1及びL2は、独立に、リンカーを示す
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)-でホスホリル基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換ヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換アラルキル基を示す)を示す。前記化合物と希土類元素を含むクラスター構造を有する錯体を提供する。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

希土類錯体は、蛍光またはリン光などの発光を示すものが多く、かつ錯体を構成する配位子が有機物である場合にはポリマー等に相溶性を示すことからポリマー材料に混合して発光素子や蛍光インクなどに用いることが提案されている(特許文献1、2、非特許文献1)。

特許文献1 WO2012/15072
特許文献2 日本特開2010-95514号公報

非特許文献1 K.Miyama,Y.Hasegawa et al, Chem.Eur.J.,2011,17,521-528
特許文献1、2及び非特許文献1の全記載は、ここに特に開示として援用される。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、配位子及び希土類錯体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1)で示される化合物とEu及びYbから成る群から選ばれる1種又は2種の希土類元素と下記一般式(2)で示されるジケト化合物を含み、前記ジケト化合物は、希土類元素イオンに配位し、かつガラス転移温度を有する錯体。
X1-L1-Ar-L2-X2 (1)
一般式(1)中、
Arは、芳香族ヘテロ炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示し、
前記芳香族ヘテロ炭化水素基は、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれる原子を1~3個含み、縮環していてもよい5~10員芳香族ヘテロ炭化水素基であり、
前記芳香族炭化水素基は、炭素原子を6~10個含み、縮環していてもよい芳香族炭化水素基であり、
Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で90~150°の範囲の角度で屈曲するように結合しており、
L1及びL2は、独立に、リンカー-C≡C-を示す。
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)-で示されるホスホリル基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、無置換アリール基を示す)を示す。
【化1】
 
(省略)
一般式(2)中、
Aは、独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、Zは水素原子又は重水素原子を示す。

【請求項2】
 
前記一般式(2)で示されるジケト化合物は、アセチルアセトン(acac)、2,2,6,6-テトラメチルヘプタン-3,5-ジオン(TMHD)、1,1,1-トリフルオロアセチルアセトン(TFA)、及び1,1,1,5,5,5-ヘキサフルオロアセチルアセトン(HFA)から成る群から選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項1に記載の錯体。

【請求項3】
 
前記一般式(1)で表される化合物と希土類元素との含有量が等モル量である、請求項1~2のいずれか1項に記載の錯体。

【請求項4】
 
希土類元素を介して、前記一般式(1)で表される化合物が2~6量体化したクラスター構造を有する錯体である、請求項1~3のいずれか1項に記載の錯体。

【請求項5】
 
希土類元素を介して、前記一般式(1)で表される化合物が3量体化したクラスター構造を有する錯体である、請求項1~3のいずれか1項に記載の錯体。

【請求項6】
 
前記一般式(1)で表される化合物と希土類元素含有化合物と前記一般式(2)で示されるジケト化合物を溶媒中で混合して、前記前記一般式(1)で表される化合物と前記希土類元素と前記一般式(2)で示されるジケト化合物との錯体を得ることを含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の錯体の製造方法。

【請求項7】
 
前記一般式(1)で表される化合物と希土類元素含有化合物の混合比(前記一般式(1)で表される化合物のモル数/希土類元素のモル数)を0.2~5の範囲とする、請求項6に記載の製造方法。

【請求項8】
 
下記一般式(1)で示される化合物とEu及びYbから成る群から選ばれる1種又は2種の希土類元素と下記一般式(2)で示されるジケト化合物である配位化合物を含み、前記配位化合物は前記希土類元素イオンに配位し、、ガラス転移温度を有する錯体を発光材料として用いた発光素子。
X1-L1-Ar-L2-X2 (1)
一般式(1)中、
Arは、芳香族ヘテロ炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示し、
前記芳香族ヘテロ炭化水素基は、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれる原子を1~3個含み、縮環していてもよい5~10員芳香族ヘテロ炭化水素基であり、
前記芳香族炭化水素基は、炭素原子を6~10個含み、縮環していてもよい芳香族炭化水素基であり、
Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で90~150°の範囲の角度で屈曲するように結合しており、
L1及びL2は、独立に、リンカー-C≡C-を示す。
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)-で示されるホスホリル基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、無置換アリール基を示す)を示す。
【化2】
 
(省略)
一般式(2)中、
Aは、独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、Zは水素原子又は重水素原子を示す。

【請求項9】
 
前記一般式(1)で示される化合物と希土類元素を含む錯体の薄膜を有する請求項8に記載の発光素子。

【請求項10】
 
下記一般式(1)で示される化合物とEu及びYbから成る群から選ばれる1種又は2種の希土類元素と下記一般式(2)で示されるジケト化合物である配位化合物を含み、前記配位化合物は前記希土類元素イオンに配位し、ガラス転移温度を有する錯体を含有する、発光性インキ組成物又は発光性プラスチック組成物。
X1-L1-Ar-L2-X2 (1)
一般式(1)中、
Arは、芳香族ヘテロ炭化水素基又は芳香族炭化水素基を示し、
前記芳香族ヘテロ炭化水素基は、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれる原子を1~3個含み、縮環していてもよい5~10員芳香族ヘテロ炭化水素基であり、
前記芳香族炭化水素基は、炭素原子を6~10個含み、縮環していてもよい芳香族炭化水素基であり、
Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で90~150°の範囲の角度で屈曲するように結合しており、
L1及びL2は、独立に、リンカー-C≡C-を示す。
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)-で示されるホスホリル基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、置換若しくは無置換アリール基を示す)を示す。
【化3】
 
(省略)
一般式(2)中、
Aは、独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、Zは水素原子又は重水素原子を示す。

【請求項11】
 
前記錯体において前記化合物と前記希土類元素との含有量が等モル量である、請求項8に記載の発光素子又は請求項10に記載の発光性インキ組成物又は発光性プラスチック組成物。

【請求項12】
 
前記錯体において希土類元素を介して、前記化合物が2~6量体化したクラスター構造を有する錯体である、請求項8に記載の発光素子又は請求項10に記載の発光性インキ組成物又は発光性プラスチック組成物。

【請求項13】
 
前記錯体において希土類元素を介して、前記化合物が3量体化したクラスター構造を有する錯体である、請求項8に記載の発光素子又は請求項10に記載の発光性インキ組成物又は発光性プラスチック組成物。

【請求項14】
 
下記一般式(1)で示される化合物。
X1-L1-Ar-L2-X2 (1)
一般式(1)中、
Arは、芳香族ヘテロ炭化水素基又は縮環している芳香族炭化水素基を示し、前記芳香族ヘテロ炭化水素基は、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれる原子を1~3個含み、縮環していてもよい5~10員芳香族ヘテロ炭化水素基であり、
前記縮環している芳香族炭化水素基は、炭素原子を10~14個含み
Arに結合するL1及びL2は、Arを中心に分子内で90~150°の範囲の角度で屈曲するように結合しており、
L1及びL2は、独立に、-C≡C-で示されるリンカーを示し、
X1及びX2は、独立に、O=P(Ar11Ar12)-で示されるホスホリル基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、無置換アリール基を示す)を示す。
IPC(International Patent Classification)
F-term
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