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PRODUCTION METHOD OF GRAPHENE NANORIBBON PRECURSOR

Patent code P170013919
File No. (S2015-1988-N38)
Posted date Mar 29, 2017
Application number P2015-185711
Publication number P2017-057182A
Patent number P6509086
Date of filing Sep 18, 2015
Date of publication of application Mar 23, 2017
Date of registration Apr 12, 2019
Inventor
  • (In Japanese)山田 容子
  • (In Japanese)林 宏暢
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人奈良先端科学技術大学院大学
Title PRODUCTION METHOD OF GRAPHENE NANORIBBON PRECURSOR
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a production method of a precursor molecule of which the structure does not sharply deviate from the structure of a precursor molecule (anthracene dimer) conventionally used for producing hydrogen-terminated graphene nanoribbons, and with which characteristics of the material can be variously modulated.
SOLUTION: 2-Benzoyl benzoic acid (1) is produced by subjecting benzene to a Friedel-Crafts reaction with an acyl group of phthalic acid anhydride, and anthraquinone (2) is produced by a dehydration reaction of the 2-benzoyl benzoic acid (1). A graphene nanoribbon precursor, an anthracene dimer (3), is produced by a reductive coupling reaction of the anthraquinone (2), or a graphene nanoribbon precursor, an anthracene trimer (4), is produced by a coupling reaction using an organic lithium reagent. Especially, production of fluorine-terminated graphene nanoribbons is facilitated by using 1,2-difluorobenzene and 4,5-difluorophthalic acid anhydride as starting materials. Thereby, physical properties of the graphene nanoribbons such as band gap and PN polarity are expected to be freely controlled.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

ムーアの法則に従い達成されてきた微細化に基づく電子デバイスの高性能化は、その物理的限界から今後10年以内に終焉を迎えると言われている。したがって、既存のシリコン材料が示す限界を打ち破る、革新的な新材料の創発が望まれている。中でも、グラフェンナノリボン(GNR)は既存のシリコン半導体を上回る優れた物性を示すことから注目を集めている。

GNRの作製方法としては、ネガ型レジスト(ハイドロシルセスキオキサン)を用いて電子線リソグラフィにより形成する方法(非特許文献1等)、カーボンナノチューブを化学的に切開する方法(例えば、特許文献1)、有機溶媒に溶解したグラファイトフレークからソノケミカル法により形成する方法(非特許文献2等)などが報告されている。

最近では、アントラセンダイマーを合成し、それらを原子レベルで平坦な(111)結晶面を有する金(Au)又は銀(Ag)の金属基板上に超高真空下で蒸着し、基板加熱によるラジカル反応により連結/縮環して、ボトムアップ的にGNRを形成する方法(非特許文献3等。以下、この方法を昇華法と呼ぶ。)が示されている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、グラフェンナノリボンを作製するために用いられるグラフェンナノリボン前駆体、特に、そのエッジ(側端)をフッ素で置換したグラフェンナノリボンを製造する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
a)ベンゼンに対してフタル酸無水物のアシル基をフリーデル・クラフツ反応させて2-ベンゾイル安息香酸を作製し、
b)前記2-ベンゾイル安息香酸の脱水反応によりアントラキノンを作製し、
c)前記アントラキノンの還元的カップリング反応によりアントラセンダイマーであるグラフェンナノリボン前駆体又は有機リチウム試薬を用いたカップリング反応によりアントラセントリマーであるグラフェンナノリボン前駆体を作製する
という工程を含むことを特徴とするグラフェンナノリボン前駆体製造方法。

【請求項2】
 
a) 1位及び2位の少なくとも1箇所に置換基R1を導入したベンゼンに対して、4位及び5位の少なくとも1箇所に置換基R2を導入したフタル酸無水物のアシル基をフリーデル・クラフツ反応させて2-ベンゾイル安息香酸誘導体を作製し、
b)前記2-ベンゾイル安息香酸誘導体の脱水反応によりアントラキノン誘導体を作製し、
c)前記アントラキノン誘導体の還元的カップリング反応によりアントラセンダイマー誘導体であるグラフェンナノリボン前駆体又は有機リチウム試薬を用いたカップリング反応によりアントラセントリマー誘導体であるグラフェンナノリボン前駆体を作製する
という工程を含むことを特徴とするグラフェンナノリボン前駆体製造方法。

【請求項3】
 
a)1,2-ジフルオロベンゼンに対して4,5-ジフルオロフタル酸無水物のアシル基をフリーデル・クラフツ反応させて2-ベンゾイル安息香酸誘導体を作製し、
b)前記2-ベンゾイル安息香酸誘導体の脱水反応によりアントラキノン誘導体を作製し、
c)前記アントラキノン誘導体の還元的カップリング反応によりアントラセンダイマー誘導体であるグラフェンナノリボン前駆体又は有機リチウム試薬を用いたカップリング反応によりアントラセントリマー誘導体であるグラフェンナノリボン前駆体を作製する
という工程を含むことを特徴とするグラフェンナノリボン前駆体製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2015185711thum.jpg
State of application right Registered
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