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FLUORESCENT COMPOUND HAVING PROPERTY LOCALIZED IN MITOCHONDRION

Patent code P170013941
File No. (S2015-1988-N34)
Posted date Mar 29, 2017
Application number P2015-170716
Publication number P2017-048268A
Patent number P6620466
Date of filing Aug 31, 2015
Date of publication of application Mar 9, 2017
Date of registration Nov 29, 2019
Inventor
  • (In Japanese)鈴木 康孝
  • (In Japanese)川俣 純
  • (In Japanese)守友 博紀
  • (In Japanese)小西 玄一
  • (In Japanese)仁子 陽輔
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人山口大学
Title FLUORESCENT COMPOUND HAVING PROPERTY LOCALIZED IN MITOCHONDRION
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound localized to mitochondrion and capable of obtaining a light microscopic image.
SOLUTION: By controlling the hydrophobic properties in the vicinity of a cation site adsorbed on mitochondrion in a condensed polycyclic group compound having a ring number of 2 to 4 having two N-alkyl pyridinyl ethenyl groups as substituent groups, concretely, by making the N-alkyl groups into 4 to 8C direct chain or branched alkyl groups, the localization performance of the compounds to the mitochondrion is improved, and the integration degree of the compounds to a mitochondrial membrane is increased, so that a light microscopic image can be obtained.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

ミトコンドリアは、細胞のエネルギーを生産する一方でアポトーシスの制御にも関わり、細胞の生死に関わる細胞小器官である。また、ミトコンドリアの機能障害に起因して、糖尿病、脳梗塞、心筋梗塞等の代謝疾患、アルツハイマーやパーキンソン病等の神経変性疾患、癌が発病することが指摘されている。そのため、これら疾患のメカニズム解明や、治療方法の開発のためにも、蛍光性化合物での染色等によってミトコンドリアを可視化し、観察することは重要である。

ミトコンドリアを可視化するためには、ミトコンドリアの膜電位に応じて挙動を変化させる蛍光性化合物、すなわち、ミトコンドリアに局在する性質を有する蛍光性化合物によりミトコンドリアを染色し、かかる化合物より発せられる蛍光を観測する方法がある。本出願人は、2つのN-アルキルピリジニルエテニル基を置換基として有する環数2~4の縮合多環基化合物、具体的には、以下のBP、FLW、NP、AC、PY等が、ミトコンドリア膜電位に応じてミトコンドリに局在することを見いだし、可視化に利用できることを既に報告している(非特許文献1、2、3)。また、上記化合物は多光子蛍光特性を有しているので、かかる化合物で染色した生体組織等を多光子励起顕微鏡で観察することによって3次元的なイメージを得ることもできる。

【化1】
(省略)

しかし、上記の化合物を用いて染色した細胞の顕微鏡画像の明るさは十分ではなく、より明るい画像を得ることが求められていた。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、新規な蛍光性化合物に関し、さらに詳しくは、ミトコンドリアに局在する性質を有する蛍光性化合物に関する。また、該化合物を含有する、ミトコンドリアの可視化に用いるための蛍光色素組成物に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
式(1)で表される化合物。
【化1】
 
(省略)
[式中、R1はC4~C8の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表し、
波線は、幾何異性体E、Zを表し、
Xは、以下の縮合多環基(i)又は(iv)
【化2】
 
(省略)
(式中、R2は水酸基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基を表し、aは0~4の整数であり、dは0~3の整数である。a、dが2以上の整数のとき、R2は同一又は相異なっていてもよい。波線は隣接する炭素原子に対する結合位置を示す。)のいずれかを表し、Zはピリジニウムカチオンに対するカウンターアニオンを表す。]

【請求項2】
 
縮合多環基が、以下の縮合多環基(i’)又は(iv’)であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
【化3】
 
(省略)
(R2は水酸基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基を表し、aは0~4の整数であり、dは0~3の整数である。a、dが2以上の整数のとき、R2は同一又は相異なっていてもよい。波線は隣接する炭素原子に対する結合位置を示す。)

【請求項3】
 
カウンターアニオンが、ハロゲン化物イオン、スルホネート、過塩素酸イオンであることを特徴とする請求項1又は2のいずれかに記載の化合物。

【請求項4】
 
請求項1~3のいずれかに記載の化合物からなる群より選ばれる少なくとも一つを用いることを特徴とする蛍光色素組成物。

【請求項5】
 
ミトコンドリアの可視化に用いるための請求項4に記載の蛍光色素組成物。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered


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