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(In Japanese)配位子、高分子錯体及びその製造方法

Patent code P170014129
File No. (S2014-0485-N0)
Posted date May 10, 2017
Application number P2015-561073
Patent number P6590254
Date of filing Feb 9, 2015
Date of registration Sep 27, 2019
International application number JP2015053463
International publication number WO2015119268
Date of international filing Feb 9, 2015
Date of international publication Aug 13, 2015
Priority data
  • P2014-023813 (Feb 10, 2014) JP
Inventor
  • (In Japanese)長谷川 靖哉
  • (In Japanese)山本 昌紀
  • (In Japanese)中西 貴之
  • (In Japanese)伏見 公志
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人北海道大学
Title (In Japanese)配位子、高分子錯体及びその製造方法
Abstract (In Japanese)新たな有機配位子及びこの有機配位子を用いた希土類イオンと遷移金属イオンを含有する新たな高分子錯体を提供する。上記高分子錯体の製造方法、上記高分子錯体の製造中間体、上記高分子錯体の用途を提供する。本発明は、一般式(1)で示される化合物及び一般式(2)で示される繰り返し単位を有する高分子錯体、又は一般式(2)で示される繰り返し単位に一般式(5)で示される繰り返し単位をさらに含有する高分子錯体、又は一般式(5)で示される繰り返し単位を有する高分子錯体、並びに製造方法及び用途に関する。
X1-L1-Ar (1)
-(Ar-L1-X1-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)n (2)
-((Ar-L1-X1p-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)q (5)
Arは芳香族ヘテロ炭化水素基、L1はリンカー、X1はホスフィンオキシド含有基、M1は希土類イオン、M2は遷移金属イオン、LGは多座配位子を示す。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

希土類錯体は、蛍光またはリン光などの発光を示すものが多く、かつ錯体を構成する配位子が有機物である場合にはポリマー等に相溶性を示すことからポリマー材料に混合して発光素子や蛍光インクなどに用いることが提案されている。さらにこれらの希土類錯体は、高い耐熱性を示すことも知られている(特許文献1、2、非特許文献1)。

特許文献1:WO2012/15072
特許文献2:特許3668966号公報

非特許文献1:K.Miyama,Y.Hasegawa et al, Chem.Eur.J.,2011,17,521-528
特許文献1、2、非特許文献1の全記載は、ここに特に開示として援用される。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、配位子化合物、高分子錯体及びその製造方法に関する。高分子錯体は、希土類イオン及び遷移金属イオンを含有し、かつこれらのイオンに有機配位子が配位する高分子の錯体である。さらに本発明は、上記本発明の高分子錯体の用途に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(2)で示される繰り返し単位を有する高分子錯体。
-(Ar-L1-X1-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)n (2)
一般式(2)中、
Arは、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を1~3個含み、縮環していてもよい5~14員芳香族ヘテロ炭化水素基である芳香族ヘテロ炭化水素基を示し、前記Arは、ヘテロ原子として1~3個の窒素原子を含む5~8員単環芳香族ヘテロ炭化水素基である、
L1は、連結基または直接結合であるリンカーを示し、
X1は、O=P(Ar11Ar12)-で示されるホスフィンオキシド基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換ヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換アラルキル基を示す)を示し、
M1は、希土類イオンであり、
M2は、遷移金属イオンであり、
LGは、前記M1で示される希土類イオンに配位する多座配位子であり、mは、任意の整数であり、
nは、2~500,000の範囲である。

【請求項2】
 
下記一般式(5)で示される繰り返し単位をさらに含有する請求項1に記載の高分子錯体。
-((Ar-L1-X1p-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)q (5)
一般式(5)中、Ar、L1、X1、M1、M2、LG及びmは、一般式(2)における定義と同義であり、pは2以上の整数であり、n+qは2~500,000の範囲である。

【請求項3】
 
下記一般式(5)で示される繰り返し単位を有する高分子錯体。
-((Ar-L1-X1p-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)q (5)
一般式(5)中、Ar、L1、X1、M1、M2、LG及びmは、一般式(2)における定義と同義であり、pは2以上の整数であり、qは2~500,000の範囲である。

【請求項4】
 
前記X1に含まれるホスフィンオキシド基が前記M1で示される希土類イオンに配位結合し、
前記Arに含まれるヘテロ原子が前記M2で示される遷移金属イオンに配位結合する、請求項1~3のいずれかに記載の高分子錯体。

【請求項5】
 
前記多座配位子がジケト化合物である、請求項1~4のいずれかに記載の高分子錯体。

【請求項6】
 
ジケト化合物が一般式(3)で示される化合物である、請求項5に記載の高分子錯体。
【化1】
 
(省略)
一般式(3)中、Aは、独立に、水素原子、炭素数1~6のアルキル基又はハロゲン原子を示し、Zは水素原子又は重水素原子を示す。

【請求項7】
 
ジケト化合物が、アセチルアセトン(acac)、2,2,6,6-テトラメチルヘプタン-3,5-ジオン(TMHD)、1,1,1-トリフルオロアセチルアセトン(TFA)、1,1,1,5,5,5-ヘキサフルオロアセチルアセトン(HFA)、及び1-(2-ナフチル)-4,4,4-トリフルオロ-1,3-ブタンジオンから成る群から選ばれる少なくとも1種の化合物である、請求項5に記載の高分子錯体。

【請求項8】
 
下記工程(A)及び(B)を含む請求項1~7のいずれかに記載の高分子錯体の製造方法。
工程(A):一般式(1)で示される化合物、希土類化合物(但し、希土類化合物に含まれる希土類イオンはM1である)、多座配位子LGを反応させて一般式(4)又は(6)で示される錯体を調製する工程(A)、
X1-L1-Ar (1)
[一般式(1)中、Arは、硫黄原子、酸素原子及び窒素原子からなる群から選ばれるヘテロ原子を1~3個含み、縮環していてもよい5~14員芳香族ヘテロ炭化水素基である芳香族ヘテロ炭化水素基を示し、前記Arは、ヘテロ原子として1~3個の窒素原子を含む5~8員単環芳香族ヘテロ炭化水素基である、
L1は、連結基または直接結合であるリンカーを示し、
X1は、O=P(Ar11Ar12)-で示されるホスフィンオキシド基(但し、Ar11及びAr12は、独立に、置換若しくは無置換アリール基、置換若しくは無置換ヘテロアリール基、又は置換若しくは無置換アラルキル基を示す)を示す。]
Ar-L1-X1-M1(LG)m (4)
(Ar-L1-X1p-M1(LG)m (6)
[一般式(4)及び(6)中、X1、L1及びArは、前記一般式(1)と同義であり、M1、LG及びmは、請求項1で示される一般式(2)と同義であり、pは請求項2で示される一般式(5)と同義である。]
工程(B):前記一般式(4)で示される錯体及び一般式(6)で示される錯体の少なくとも1種と遷移金属化合物(但し、遷移金属化合物に含まれる遷移金属のイオンはM2である)とを反応させて、下記一般式(2)で示される繰り返し単位を有する高分子錯体、又は一般式(2)で示される繰り返し単位に一般式(5)で示される繰り返し単位をさらに含有する高分子錯体、又は一般式(5)で示される繰り返し単位を有する高分子錯体を調製する工程(B)
-(Ar-L1-X1-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)n (2)
-((Ar-L1-X1p-M1(LG)m-X1-L1-Ar-M2-)q (5)
[一般式(2)及び(5)中のAr、L1、X1、M1、M2、LG、m及びnは、請求項1で示される定義と同義であり、一般式(5)中のp及びqは、請求項2又は3で示される定義と同義である。]

【請求項9】
 
請求項1~7のいずれか1項に記載の錯体を発光材料として用いた発光素子。

【請求項10】
 
請求項1~7のいずれか1項に記載の錯体を含有する、発光性インキ組成物。

【請求項11】
 
請求項1~7のいずれか1項に記載の錯体を含有する、発光性プラスチック組成物。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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