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(In Japanese)ビピリジル化合物

Patent code P170014154
File No. (E112P05)
Posted date May 29, 2017
Application number P2015-560000
Patent number P6419092
Date of filing Jan 29, 2015
Date of registration Oct 19, 2018
International application number JP2015052450
International publication number WO2015115519
Date of international filing Jan 29, 2015
Date of international publication Aug 6, 2015
Priority data
  • P2014-015211 (Jan 30, 2014) JP
Inventor
  • (In Japanese)國信 洋一郎
  • (In Japanese)金井 求
  • (In Japanese)井田 悠
  • (In Japanese)西 光海
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title (In Japanese)ビピリジル化合物
Abstract (In Japanese)芳香族ホウ素化反応において位置選択的にホウ素化できる新たな配位子となり得る化合物及びそれを用いた触媒の提供。
一般式(1)
(式中、Aは、単結合、ビニレン基又はエチニレン基を示し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を示し;
n個のR1は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、ニトロ基、又はアルコキシカルボニル基を示すか、隣接する2個のR1はそれらが結合している炭素原子と一緒になってヘテロ原子を含んでもよい飽和又は不飽和の環構造を形成してもよく;
R2は、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を示し;
nは1~4の数を示す。)
で表されるビピリジル化合物。
(式省略)
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

有機ハロゲン化合物と有機ホウ素化合物とのクロスカップリングを行う鈴木-宮浦反応は、炭素-炭素結合形成反応の有力な手法であり、広く応用されている。この反応に用いられる有機ホウ素化合物は、水や空気に安定で、反応により生成するのはホウ酸塩であることから毒性が低く、水洗で目的物と容易に分離できるという利点を有する。

鈴木-宮浦反応を用いて広範囲な化合物を合成するには、芳香族化合物の特定の位置にホウ素が結合した化合物を製造することが重要である。そして、芳香族化合物にホウ素を結合させる芳香族ホウ素化反応の触媒として、ロジウム触媒、イリジウム触媒、レニウム触媒等が知られている。これらの触媒においては、配位子としてビピリジル化合物、エチレンジアミン化合物、フェナントロリン化合物、シクロペンタジエニル化合物等が用いられている(非特許文献1~9)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、金属触媒の配位子として有用なビピリジル化合物及びこれを配位子とする触媒に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
一般式(1)
【化1】
 
(省略)
(式中、Aは、単結合、ビニレン基又はエチニレン基を示し;
Xは、酸素原子又は硫黄原子を示し;
n個のR1は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、置換基を有していてもよいアリールオキシ基、置換基を有していてもよいアミノ基、シアノ基、ニトロ基、又はアルコキシカルボニル基を示すか、隣接する2個のR1はそれらが結合している炭素原子と一緒になってヘテロ原子を含んでもよい飽和又は不飽和の環構造を形成してもよく;
R2は、水素原子、置換基を有していてもよい炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、又は置換基を有していてもよいアリールオキシ基を示し;
nは1~4の数を示す。)
で表されるビピリジル化合物。

【請求項2】
 
Aが単結合である請求項1記載のビピリジル化合物。

【請求項3】
 
R1が、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~10のアルキル基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数3~7のシクロアルキル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数6~10のアリールオキシ基、炭素数1~10のアルコキシ基、C1-6アルキルアミノ基、ジ(C1-6アルキル)アミノ基又はC1-10アルコキシカルボニル基である請求項1又は2のビピリジル化合物。

【請求項4】
 
R2が、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数2~10のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数3~7のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数1~10のアルコキシ基又は置換基を有していてもよい炭素数6~10のアリールオキシ基である請求項1~3のいずれかに記載のビピリジル化合物。

【請求項5】
 
請求項1~4のいずれかに記載のビピリジル化合物を配位子とする芳香族ホウ素化触媒。

【請求項6】
 
イリジウムに請求項1~4のいずれかに記載のビピリジル化合物が配位したものである請求項5記載の触媒。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2015560000thum.jpg
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KANAI Life Science Catalysis AREA
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