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フッ素含有シルセスキオキサン、フッ素含有シルセスキオキサンの製造方法、及び重合体 新技術説明会

国内特許コード P170014223
整理番号 内0495
掲載日 2017年6月16日
出願番号 特願2016-222923
公開番号 特開2018-080250
出願日 平成28年11月16日(2016.11.16)
公開日 平成30年5月24日(2018.5.24)
発明者
  • 中 建介
  • 井本 裕顕
  • 山中 貴大
出願人
  • 国立大学法人京都工芸繊維大学
発明の名称 フッ素含有シルセスキオキサン、フッ素含有シルセスキオキサンの製造方法、及び重合体 新技術説明会
発明の概要 【課題】新規な2官能性フッ素含有シルセスキオキサン単量体及び重合体を提供する。
【解決手段】式(I)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサン。



(式中、Rfはフッ化アルキルを示し、X及びYは特定の官能基を示す。)
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


フルオロアルキル化合物は化学的に安定で、耐熱性、耐薬品性、耐候性、耐酸性に優れ、また分子間凝集力が小さく、表面自由エネルギーが低いために、優れた撥水性、撥油性、非粘着性、防汚性を得ることができる。他方、有機と無機のハイブリッド材料のナノビルディングブロックとして、かご型シルセスキオキサン(POSS)が着目されている。中でも、フッ素を含有するかご型オクタシルセスキオキサン化合物(T8)は、剛直でかさ高いキューブ状の無機骨格に高密度に多数の含フッ素基が導入された構造であるため、短いパーフルオロアルキル鎖であっても分子運動性が抑えられ、フルオロアルキル化合物の上記の性質がより強調される材料が得られる。含フッ素かご型シルセスキオキサン化合物にさらに重合性官能基を導入する応用展開が行われている。



しかしながら、含フッ素かご型シルセスキオキサン化合物に重合性官能基を導入する場合は、一つの含フッ素かご型シルセスキオキサン化合物に対し1官能基(特許文献1~3)もしくは3官能基(特許文献4,5)に限られていた。



1官能基の場合、含フッ素かご型シルセスキオキサン化合物の結晶性の高さから、これを高分子化させた場合に高密度に含フッ素かご型シルセスキオキサン化合物を含むアモルファスな光学的透明材料を得ることが困難である。



また、3官能基の場合、重合により網目状のネットワークポリマーが形成されるため、分子レベルでの重合体構造の完全な制御が困難である。また、かかる重合体は熱硬化性樹脂であり、有機溶媒に不溶で回収不可能である。



物性・機能のさらなる向上を目指すために、重合体の分子構造のより微細な制御が必要とされている。

産業上の利用分野


本発明は、フッ素含有シルセスキオキサン、該フッ素含有シルセスキオキサンの製造方法、及びフッ素含有シルセスキオキサンからなる構成単位を含む重合体に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
式(I)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサン。
【化1】


(式中、Rfはそれぞれ独立に、フッ化アルキルを示し、
X及びYは、同一又は異なって、水素、水酸基、アルケニル、またはハロゲン、アルコキシ、フェノキシ、ポリアルキレンオキシ、-COOH、アセチル、2-オキサプロパン-1,3-ジオイル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、オキシラニル、3,4-エポキシシクロヘキシル、オキセタニル、オキセタニレン、-NH-、-NH2、-CN、-NCO、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、ウレタンアクリロイル、ウレタンメタクリロイル、-SH、アルキレンを介した前記水素から前記-SHまでのいずれかの基、又は重合性官能基を示す。)

【請求項2】
式(II)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンを含有する溶液に、塩基を添加し、式(III)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンを生成すること、及び
【化2】


前記式(III)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンに重合性官能基を有する反応性シランを反応させて、式(I)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンを生成すること
を含む式(I)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンの製造方法。
【化3】


(式中、Rfはそれぞれ独立に、フッ化アルキルを示し、
X及びYは、同一又は異なって、水素、水酸基、アルケニル、またはハロゲン、アルコキシ、フェノキシ、ポリアルキレンオキシ、-COOH、アセチル、2-オキサプロパン-1,3-ジオイル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、オキシラニル、3,4-エポキシシクロヘキシル、オキセタニル、オキセタニレン、-NH-、-NH2、-CN、-NCO、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、ウレタンアクリロイル、ウレタンメタクリロイル、-SH又はアルキレンを介した前記水素から前記-SHまでのいずれかの基、又は重合性官能基を示す。)

【請求項3】
式(IV)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンからなる構成単位を含む重合体。
【化4】


(式中、Rfはそれぞれ独立に、フッ化アルキルを示し、
Zは、-W1SiR12-O-(SiR34-O)m-SiW2- 又は -R5-S-R6-S-R7- であり、
式中、W1、W2は同一又は異なってアルキレン、R1及びR2は同一又は異なってアルキル又はアリール、R3及びR4は同一又は異なってアルキル又はアリールを示す、mは0以上の整数であり、R5及びR7は同一又は異なってアルキレン、R6はアルキレン又はアリールを示す。)

【請求項4】
対角の位置関係にある2つのSiに結合された重合性官能基を介してフッ素含有シルセスキオキサン単量体が重合されてなるフッ素含有シルセスキオキサン重合体を含む光学的透明材料。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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