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FLUORINE-CONTAINING SILSESQUIOXANE, METHOD FOR PRODUCING FLUORINE-CONTAINING SILSESQUIOXANE, AND POLYMER meetings

Patent code P170014223
File No. 内0495
Posted date Jun 16, 2017
Application number P2016-222923
Publication number P2018-080250A
Date of filing Nov 16, 2016
Date of publication of application May 24, 2018
Inventor
  • (In Japanese)中 建介
  • (In Japanese)井本 裕顕
  • (In Japanese)山中 貴大
Applicant
  • Kyoto Institute of Technology
Title FLUORINE-CONTAINING SILSESQUIOXANE, METHOD FOR PRODUCING FLUORINE-CONTAINING SILSESQUIOXANE, AND POLYMER meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide novel bifunctional fluorine-containing silsesquioxane monomers and polymers.
SOLUTION: The present invention provides a fluorine-containing silsesquioxane represented by formula (I). (where Rf is fluorinated alkyl, and X and Y are specific functional groups).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

フルオロアルキル化合物は化学的に安定で、耐熱性、耐薬品性、耐候性、耐酸性に優れ、また分子間凝集力が小さく、表面自由エネルギーが低いために、優れた撥水性、撥油性、非粘着性、防汚性を得ることができる。他方、有機と無機のハイブリッド材料のナノビルディングブロックとして、かご型シルセスキオキサン(POSS)が着目されている。中でも、フッ素を含有するかご型オクタシルセスキオキサン化合物(T8)は、剛直でかさ高いキューブ状の無機骨格に高密度に多数の含フッ素基が導入された構造であるため、短いパーフルオロアルキル鎖であっても分子運動性が抑えられ、フルオロアルキル化合物の上記の性質がより強調される材料が得られる。含フッ素かご型シルセスキオキサン化合物にさらに重合性官能基を導入する応用展開が行われている。

しかしながら、含フッ素かご型シルセスキオキサン化合物に重合性官能基を導入する場合は、一つの含フッ素かご型シルセスキオキサン化合物に対し1官能基(特許文献1~3)もしくは3官能基(特許文献4,5)に限られていた。

1官能基の場合、含フッ素かご型シルセスキオキサン化合物の結晶性の高さから、これを高分子化させた場合に高密度に含フッ素かご型シルセスキオキサン化合物を含むアモルファスな光学的透明材料を得ることが困難である。

また、3官能基の場合、重合により網目状のネットワークポリマーが形成されるため、分子レベルでの重合体構造の完全な制御が困難である。また、かかる重合体は熱硬化性樹脂であり、有機溶媒に不溶で回収不可能である。

物性・機能のさらなる向上を目指すために、重合体の分子構造のより微細な制御が必要とされている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、フッ素含有シルセスキオキサン、該フッ素含有シルセスキオキサンの製造方法、及びフッ素含有シルセスキオキサンからなる構成単位を含む重合体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
式(I)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサン。
【化1】
 
(省略)
(式中、Rfはそれぞれ独立に、フッ化アルキルを示し、
X及びYは、同一又は異なって、水素、水酸基、アルケニル、またはハロゲン、アルコキシ、フェノキシ、ポリアルキレンオキシ、-COOH、アセチル、2-オキサプロパン-1,3-ジオイル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、オキシラニル、3,4-エポキシシクロヘキシル、オキセタニル、オキセタニレン、-NH-、-NH2、-CN、-NCO、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、ウレタンアクリロイル、ウレタンメタクリロイル、-SH、アルキレンを介した前記水素から前記-SHまでのいずれかの基、又は重合性官能基を示す。)

【請求項2】
 
式(II)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンを含有する溶液に、塩基を添加し、式(III)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンを生成すること、及び
【化2】
 
(省略)
前記式(III)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンに重合性官能基を有する反応性シランを反応させて、式(I)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンを生成すること
を含む式(I)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンの製造方法。
【化3】
 
(省略)
(式中、Rfはそれぞれ独立に、フッ化アルキルを示し、
X及びYは、同一又は異なって、水素、水酸基、アルケニル、またはハロゲン、アルコキシ、フェノキシ、ポリアルキレンオキシ、-COOH、アセチル、2-オキサプロパン-1,3-ジオイル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、オキシラニル、3,4-エポキシシクロヘキシル、オキセタニル、オキセタニレン、-NH-、-NH2、-CN、-NCO、アルケニル、アルキニル、シクロアルケニル、アクリロイルオキシ、メタクリロイルオキシ、ウレタンアクリロイル、ウレタンメタクリロイル、-SH又はアルキレンを介した前記水素から前記-SHまでのいずれかの基、又は重合性官能基を示す。)

【請求項3】
 
式(IV)で表わされるフッ素含有シルセスキオキサンからなる構成単位を含む重合体。
【化4】
 
(省略)
(式中、Rfはそれぞれ独立に、フッ化アルキルを示し、
Zは、-W1SiR1R2-O-(SiR3R4-O)m-SiW2- 又は -R5-S-R6-S-R7- であり、
式中、W1、W2は同一又は異なってアルキレン、R1及びR2は同一又は異なってアルキル又はアリール、R3及びR4は同一又は異なってアルキル又はアリールを示す、mは0以上の整数であり、R5及びR7は同一又は異なってアルキレン、R6はアルキレン又はアリールを示す。)

【請求項4】
 
対角の位置関係にある2つのSiに結合された重合性官能基を介してフッ素含有シルセスキオキサン単量体が重合されてなるフッ素含有シルセスキオキサン重合体を含む光学的透明材料。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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