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(In Japanese)カルボン酸アミドの製法 commons

Patent code P170014333
File No. (NU-0560)
Posted date Jun 26, 2017
Application number P2015-546675
Patent number P5928971
Date of filing Nov 6, 2014
Date of registration May 13, 2016
International application number JP2014079468
International publication number WO2015068770
Date of international filing Nov 6, 2014
Date of international publication May 14, 2015
Priority data
  • P2013-233308 (Nov 11, 2013) JP
Inventor
  • (In Japanese)石原 一彰
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title (In Japanese)カルボン酸アミドの製法 commons
Abstract (In Japanese)カルボン酸とアミンとの脱水縮合反応によりカルボン酸アミドを得るカルボン酸アミドの製法であって、触媒として、メタ位及び/又はパラ位に電子求引性基を有するアリールボロン酸を用い、添加剤として、4位に-NR1R2(R1及びR2は、互いに同じであっても異なっていてもよいアルキル基であるか、互いに繋がって炭化水素鎖をなす)を有するピリジン又はそのN-オキシドを用いる。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

メタもしくはパラ位に電子求引性基を有するアリールボロン酸はカルボン酸とアミンとの脱水縮合触媒として有用である。脱水縮合触媒に有用なアリールボロン酸としては、例えば、3,4,5-トリフルオロフェニルボロン酸、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸、3-ニトロフェニルボロン酸などを挙げることができる。最近、本発明者らは、3,5-ジニトロ-p-トリルボロン酸も高い触媒活性を示すことを報告している(非特許文献1)。これらのボロン触媒存在下、カルボン酸と第1級あるいは第2級アミンを1:1のモル比で混ぜ、トルエンやキシレンなどの低極性溶媒中で加熱共沸脱水すると、アミドが合成できる。推定される反応機構としては、この反応条件下、まずカルボン酸とボロン酸から混合酸無水物中間体が発生し、アミンがその中間体に対し求核攻撃することにより目的とするカルボン酸アミドが生成すると考えられる。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、カルボン酸アミドの製法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
カルボン酸とアミンとの脱水縮合反応によりカルボン酸アミドを得るカルボン酸アミドの製法であって、
触媒として、メタ位及び/又はパラ位にハロゲン原子、ハロゲン化炭化水素基、ニトロ基、シアノ基、アルコキシカルボニル基、ペンタフルオロスルファニル基、及びアルキルカルボニル基からなる群より選ばれた1種以上を有するアリールボロン酸か、メタ位にアルコキシ基を有するアリールボロン酸を用い、添加剤として、4位に-NR1R2(R1及びR2は、互いに同じであっても異なっていてもよいアルキル基であるか、互いに繋がって炭化水素鎖をなす)を有するピリジン又はそのN-オキシドを用いる、カルボン酸アミドの製法。

【請求項2】
 
前記触媒は、カルボン酸又はアミンに対して1~10mol%使用し、前記添加剤は、前記触媒に対してモル比で1~2倍使用する、請求項1に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項3】
 
前記カルボン酸は、α位に水素原子を1つ有するか1つも有さないカルボン酸、α,β-不飽和カルボン酸、α位若しくはβ位に保護アミノ基を有するアミノ酸、又は芳香族カルボン酸である、請求項1又は2に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項4】
 
前記アミンは、第2級アミンである、請求項1~3のいずれか1項に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項5】
 
前記添加剤は、前記ピリジンのN-オキシドである、請求項1~4のいずれか1項に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項6】
 
前記触媒は、3,5-ジニトロ-4-アルキルフェニルボロン酸であり、前記添加剤は、4-ジアルキルアミノピリジン又はそのN-オキシドである、請求項1~5のいずれか1項に記載のカルボン酸アミドの製法。

【請求項7】
 
前記触媒は、3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニルボロン酸であり、前記添加剤は、4-ジアルキルアミノピリジン又はそのN-オキシドである、請求項1~5のいずれか1項に記載のカルボン酸アミドの製法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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