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CHIRAL AMINE SENSOR meetings

Patent code P170014419
File No. P16-065
Posted date Jul 12, 2017
Application number P2017-077068
Publication number P2018-177907A
Date of filing Apr 7, 2017
Date of publication of application Nov 15, 2018
Inventor
  • (In Japanese)前田 勝浩
  • (In Japanese)廣瀬 大祐
  • (In Japanese)水上 あずさ
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人金沢大学
Title CHIRAL AMINE SENSOR meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel colorimetry detection type chiral sensor capable of quickly distinguishing chirality of a chiral amine compound by change of color tone and fluorescence.
SOLUTION: There are provided a poly(diphenylacetylene) compound with a specific structure having a one-direction winding helical structure, a colorimetry detection type chiral sensor containing the compound, and a coloration test paper for chiral amine detection containing the compound. There is provided a practical chirality sensing means capable of quickly distinguishing chirality of the chiral amine compound from a change of color tone and fluorescence thereof only by mixing a solution of a salt of a wide range chiral amine compounds with the chiral sensor or the coloration test paper.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

有機化合物には物理的、化学的性質、例えば沸点、融点、溶解度といった物性が全く同一であるが、生理活性に差がみられる光学異性体が多く存在する。医薬の技術分野では、生体内の特定の受容体との結合のし易さによる薬理活性の違いがよく研究されており、光学異性体の間で薬効、毒性の点で顕著な差が見られる場合が多いことが広く知られている。このような事情から、光学異性体の選択的な合成技術やラセミ体からの光学異性体の分離技術等と並び、光学異性体のセンシング技術(光学異性体のキラリティーを判定する技術)も注目されている。すなわち、光学異性体が存在する化合物が合成され又は提供された場合において、その化合物がいずれのキラリティーを有するのか、又はラセミ体であるのか、等を微量で判定できる、簡便かつ正確なキラリティーの識別方法の開発は極めて重要な課題となっている。

分子の不斉を直接反映したスペクトルを与える円二色性(CD)スペクトルを利用したキラリティー識別、NMRシフト試薬、キラルHPLC等を利用したキラリティー識別等に関する多くの研究がこれまでに報告されているが、キラリティーの検出装置としては非常に高価であるため、簡便なセンシング手法であるとは言い切れない。最も簡便にキラリティーを識別する手法の一つとして、目に見える色の変化を利用したキラリティーセンシングの手法が挙げられる。

かかる手法として、光学活性クラウンエーテル構造を有する蛍光性ホスト化合物(又はポリマー)によるホスト-ゲスト錯形成平衡反応の特徴を利用した、蛍光性キラルセンサーが報告されている(特許文献1、2)。これらは、ホスト化合物である光学活性クラウンエーテル構造とゲスト化合物(識別対象)であるキラル第一級アミンとの錯形成による分子認識に基づくキラリティーセンシングの手法であるが、蛍光測定のみを用いたセンシングは、極微量の不純物に由来する消光の影響を受けやすいため、単一の評価系では測定結果の精度(再現性)等に問題があるなどの課題が残されていた。

本発明者らは、最近、キラルアミン化合物に対して高感度なキラリティー識別能を示す、比色検出型キラルセンサーを報告した(特許文献3)。該キラルセンサーは、キラルアミン化合物と共有結合により強固に結合するので、従来の分子認識を利用したキラルセンサーと比較して、測定条件に依存せず、微量の試料を用いても再現性よく、さらに吸収波長と蛍光強度の変化量の二つの評価系を用いることで、キラルアミン化合物のキラリティーをより正確に識別することができる。しかし、本手法は、キラルセンサーとの共有結合形成(化学反応)に時間を要すること、及び化学反応を利用するためキラルセンサーを再利用することができない等の問題点を有していた。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、キラルアミン化合物のキラリティーを色調及び蛍光の変化により識別可能ならせん状のポリ(ジフェニルアセチレン)化合物、それを含有する比色検出型キラルセンサー及びキラルアミン検出用呈色試験紙に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
一方向巻きのらせん構造を有する式(I):
【化1】
 
(省略)
[式中、
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’R4及びR4’は、独立してそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルキルチオ基、トリ置換シリル基、トリ置換シロキシ基又は置換されていてもよいアシルオキシ基を示し;
R5及びR5’は、独立してそれぞれ、水素原子、置換されていてもよいアルキル基又は置換されていてもよい環状基を示し;
nは、10以上の整数を示し;
m及びm’は、独立してそれぞれ、0又は1を示し;並びに
r及びr’は、独立してそれぞれ、0又は1を示す。]
で表されるポリ(ジフェニルアセチレン)化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。

【請求項2】
 
R1、R1’、R2、R2’、R3、R3’R4及びR4’が、独立してそれぞれ、水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基であり、
R5及びR5’が、共に水素原子、置換されていてもよいC1-4アルキル基又は置換されていてもよいC6-10アリール基であり、
m及びm’が、共に0であり、かつ
r及びr’が、共に1である、請求項1に記載のポリ(ジフェニルアセチレン)化合物又はその塩、或いはその溶媒和物。

【請求項3】
 
請求項1又は2に記載のポリ(ジフェニルアセチレン)化合物又はその塩、或いはその溶媒和物を含有する、比色検出型キラルセンサー。

【請求項4】
 
請求項3に記載のキラルセンサーと、光学活性キラルアミン化合物の塩を低極性有機溶媒中で混合し、該混合溶液の色調及び蛍光の変化を観察することにより、光学活性キラルアミン化合物のキラリティーを決定する工程を含むことを特徴とする、光学活性キラルアミン化合物のキラリティーの識別方法。

【請求項5】
 
請求項1又は2に記載のポリ(ジフェニルアセチレン)化合物又はその塩、或いはその溶媒和物を含有するキラルアミン検出用呈色試験紙。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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