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O-BENZENESULFONYL-ACETOHYDROXAMIC ACID ESTER DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD OF NITRYL COMPOUND

Patent code P170014600
File No. T4-15012-T
Posted date Sep 26, 2017
Application number P2016-034751
Publication number P2017-149687A
Date of filing Feb 25, 2016
Date of publication of application Aug 31, 2017
Inventor
  • (In Japanese)兵藤 憲吾
  • (In Japanese)大石 尚輝
  • (In Japanese)富樫 晃典
Applicant
  • (In Japanese)学校法人 龍谷大学
Title O-BENZENESULFONYL-ACETOHYDROXAMIC ACID ESTER DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD OF NITRYL COMPOUND
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel synthetic agent for manufacturing a nitryl compound without using a hydroxylamine derivative which has problems in storage property or handleability.
SOLUTION: There is related O-benzene sulfonyl-acetohydroxamic acid ester derivative represented by the following chemical formula, where R1 is H, CF3 or CH3, R2 is CH3, C2H5 or C3H7. There is related a nitryl compound synthesizing agent for synthesizing a nitryl compound from an aldehyde compound containing the O-benzene sulfonyl-acetohydroxamic acid ester derivative and further a manufacturing method of a nitryl compound including a process for transferring the aldehyde compound to oxime in the presence of the synthesizing agent, an organic solvent and an acid catalyst.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


一般的な芳香族ニトリル化合物の合成方法としては、ザントマイヤー反応やローゼンムント・フォンブラウン反応が利用され、また、脂肪族ニトリル化合物の合成には、シアニド-ハロゲン交換反応が利用されているが、毒性が高いシアン化銅(I)などの金属シアニドを用いる必要がある。また、アミドやアルドキシムの脱水反応からもニトリルが合成できることが知られているが、重金属や激しい反応条件が求められている。



一方、アルデヒドと酸素置換されたヒドロキシルアミンを用いた方法は、無触媒や温和な条件でニトリルを合成することができる(例えば、非特許文献1および2)。しかしながら、反応剤として用いる酸素置換されたヒドロキシルアミンは熱にも弱く、分解・爆発性を有する危険な試薬のため、非常に扱いにくい。そこで、より安全で温和な条件でニトリル誘導体の製造方法の開発が求められていた。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、O-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体、ニトリル合成試薬およびニトリル化合物の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記化学式
【化1】
 


(式中、R1はH、CF3、または、OCH3であり、R2はCH3、C2H5、または、C3H7である。)
で表されるO-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体。

【請求項2】
 
請求項1記載のO-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体を含む、アルデヒド化合物からニトリル化合物を合成するためのニトリル化合物合成試薬。

【請求項3】
 
請求項2に記載の合成試薬、有機溶媒、酸触媒の存在下で、アルデヒド化合物をトランスオキシム化させる工程を含むニトリル化合物の製造方法。

【請求項4】
 
酸触媒が過塩素酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ビストリフルオロメタンスルホンイミド、パラクロロベンゼンスルホン酸、または、ベンゼンスルホン酸である請求項3に記載のニトリル化合物の製造方法。

【請求項5】
 
有機溶媒が、塩化メチレン、クロロホルム、ヘキサン、または、トルエンである請求項3または4に記載のニトリル化合物の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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