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FLUORENE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING FLUORENE COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT

Patent code P170014620
File No. S2016-0512-N0
Posted date Oct 13, 2017
Application number P2016-044688
Publication number P2017-160146A
Date of filing Mar 8, 2016
Date of publication of application Sep 14, 2017
Inventor
  • (In Japanese)山路 稔
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人群馬大学
Title FLUORENE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING FLUORENE COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT-EMITTING ELEMENT
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a fluorene compound having a blue fluorescence emission property and a high fluorescence yield.
SOLUTION: The fluorene compound is represented by general formula (1) (R1-R4 are each independently H, a C1-10 alkyl group, or a group represented by general formula (2), provided that one selected from R1-R4 is a group represented by the formula (2); R5-R8 are each independently H or a C1-10 alkyl group; R9 and R10 are each independently H, a hydrocarbon group, or a heterocyclic group; R9 and R10 may be bonded to each other to form a ring; * represents a bonding position; X is a halogen atom; Y1 is an aryl group or a heteroaryl group; and Z1 is H or a C1-10 alkyl group).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

有機電子発光デバイスの発光層等に用いる蛍光発光が可能な有機芳香族化合物(以下、蛍光発光性有機芳香族化合物と称する)は、高効率に蛍光発光することが求められる。なかでも、青色蛍光発光する化合物は限定されており、検討が進められている。

蛍光発光性有機芳香族化合物としては、2つの芳香環を有する1,3-ジケトンを配位子の基本骨格として有するボロン-ジケトン-ジアリール錯体(以下、BF2DKと称することがある)が知られており、BF2DKは、有機溶媒中でも固体状態でも蛍光を発するというユニークな性質を有する。
BF2DKについては、BF2DKに含まれる芳香環のπ電子数を変化させて、蛍光収率を向上させ得ることが報告されている(例えば、非特許文献1)。
また、有機電子発光(以下、ELという)素子に用いられる別の化合物として、蛍光発光基を有するフェナントレン誘導体が報告されている(例えば、特許文献1参照)。
さらに、蛍光発光性有機芳香族化合物として、フルオレン骨格をアリール基の一つとして有するボロン-ジケトン-ジアリール錯体が報告されている(例えば、特許文献2参照)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、フルオレン化合物、フルオレン化合物の製造方法及び有機発光素子に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1)で表されるフルオレン化合物。
【化1】
 
(省略)
(一般式(1)中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~10のアルキル基又は下記一般式(2)で表される基を表し、R1、R2、R3及びR4のうち1つは下記一般式(2)で表される基である。R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基を表す。R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基又は複素環基を表し、R9及びR10は互いに結合して環を形成してもよい。)
【化2】
 
(省略)
(一般式(2)中、*は前記一般式(1)で表される化合物との結合位置を示す。Xはハロゲン原子を示し、Y1はアリール基又はヘテロアリール基を表す。Z1は、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基を表す。)

【請求項2】
 
前記一般式(1)で表されるフルオレン化合物は、下記一般式(3)で表される化合物である請求項1に記載のフルオレン化合物。
【化3】
 
(省略)
(一般式(3)中、R1、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びY1は、前記一般式(1)におけるのと同義である。)

【請求項3】
 
前記一般式(2)及び一般式(3)中、Y1は、フェニル基、フラニル基、チオフェン基及びピリジル基からなる群より選ばれる請求項1又は請求項2に記載のフルオレン化合物。

【請求項4】
 
前記一般式(2)及び一般式(3)中、Y1はフェニル基である請求項1~請求項3のいずれか1項に記載のフルオレン化合物。

【請求項5】
 
下記一般式(4)で表される化合物と、下記一般式(5)で表されるカルボニル基含有化合物と、を、塩基の存在下、-10℃~10℃の温度で反応させることにより下記一般式(6)で表されるβ-ジケトン誘導体を合成するβ-ジケトン誘導体合成工程と、
前記β-ジケトン誘導体合成工程によって得られた下記一般式(6)で表されるβ-ジケトン誘導体と、ハロゲン化ほう素と、を反応させることにより、下記一般式(1)で表される錯体を形成する錯体形成工程と、
を含む下記一般式(1)で表されるフルオレン化合物の製造方法。
【化4】
 
(省略)
(一般式(4)中、R11、R12、R13及びR14は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~10のアルキル基又は炭素数1~12のアシル基を表し、R11、R12、R13及びR14から選ばれる1つは炭素数1~12のアシル基である。R15、R16、R17及びR18は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基を表す。R19及びR20は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基又は複素環基を表し、R19及びR20は互いに結合して環を形成してもよい。)
【化5】
 
(省略)
(一般式(5)中、Y2はアリール基又はヘテロアリール基を表す。Z2は、炭素数1~10のアルコキシ基を表す。)
【化6】
 
(省略)
(一般式(6)中、R21、R22、R23及びR24は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~10のアルキル基又は下記一般式(7)で表される基を表し、R21、R22、R23及びR24から選ばれる1つは下記一般式(7)で表される基である。R25、R26、R27及びR28は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基を表す。R29及びR30は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基又は複素環基を表し、R29及びR30は互いに結合して環を形成してもよい。)
【化7】
 
(省略)
(一般式(7)中、*は前記一般式(6)で表される化合物との結合位置を示す。Y1はアリール基又はヘテロアリール基を表す。Z1は、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基を表す。)
【化8】
 
(省略)
(一般式(1)中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~10のアルキル基又は下記一般式(2)で表される基を表し、R1、R2、R3及びR4から選ばれる1つは下記一般式(2)で表される基である。R5、R6、R7及びR8は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基を表す。R9及びR10は、それぞれ独立に、水素原子、炭化水素基又は複素環基を表し、R9及びR10は互いに結合して環を形成してもよい。)
【化9】
 
(省略)
(一般式(2)中、*は前記一般式(1)で表される化合物との結合位置を示す。Xはハロゲン原子を示し、Y1はアリール基又はヘテロアリール基を表す。Z1は、水素原子又は炭素数1~10のアルキル基を表す。)

【請求項6】
 
請求項1~請求項4のいずれか1項に記載のフルオレン化合物を含む有機発光素子。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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