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ポリ乳酸誘導体及びその製造方法、並びにポリ乳酸系ステレオコンプレックス NEW 新技術説明会

国内特許コード P180015242
整理番号 (S2015-1821-N0)
掲載日 2018年8月31日
出願番号 特願2017-536677
出願日 平成28年7月14日(2016.7.14)
国際出願番号 JP2016070916
国際公開番号 WO2017033613
国際出願日 平成28年7月14日(2016.7.14)
国際公開日 平成29年3月2日(2017.3.2)
優先権データ
  • 特願2015-164121 (2015.8.21) JP
発明者
  • 網代 広治
  • ▲カン▼ 凱
  • 明石 満
出願人
  • 国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学
発明の名称 ポリ乳酸誘導体及びその製造方法、並びにポリ乳酸系ステレオコンプレックス NEW 新技術説明会
発明の概要 本発明に係るポリ乳酸誘導体は、下記の一般式(1)、又は一般式(2)で表される。
【化1】



一般式(1)中、X1~X5のうちの一つがアルデヒド基、残り4個のうちの一つがアルコキシ基であり、残り3個が水素原子である。
下記の一般式(2)で表されるポリ乳酸誘導体。
【化2】



一般式(2)中、R1~R3のうち一つは塩素原子、フッ素原子、アルデヒド基、アルコキシ基、アルキル基、エステルのいずれかであり、残り二つは塩素原子、フッ素原子、アルデヒド基、アルコキシ基、アルキル基、エステル、水素原子のいずれかである。
従来技術、競合技術の概要


ポリ乳酸は、植物由来の原料から得られる乳酸あるいはその誘導体がエステル結合により重合した高分子化合物であり、物理的及び化学的性質が優れている上に、生体親和性、生分解性を有することから、安全性に優れ、生体や環境への負荷が小さい高分子材料として注目されている。特に、ポリ乳酸は、生体内で分解吸収されることからドラッグデリバリーシステム(DDS)の担体や医療用接着剤等の医用材料への利用が期待されている。



ポリ乳酸は石油化学系高分子材料に比べると耐熱性や機械的強度が低い。そこで、ポリ乳酸の耐熱性や機械的強度を改変するための研究が従来より行われている。



その一つに、ポリ乳酸のステレオコンプレックス化がある。ステレオコンプレックスとは、鏡像異性体であるL体とD体を混合することにより形成される、L体とD体が交互に並んだ規則的な結晶構造、又はそのような結晶構造を有する物質をいう。一般に、ステレオコンプレックスは、該ステレオコンプレックスを構成するホモ結晶(L体、D体)よりも融点が高いことから、耐熱性に優れた高分子材料となり得る。そこで、ポリ乳酸についても、その鏡像異性体であるポリL乳酸とポリD乳酸を混合することによりステレオコンプレックス結晶を形成し、これを高分子材料として利用することが提案されている(例えば特許文献1、2参照)。



また、ポリ乳酸の性質改変の別の方法として、ポリ乳酸の末端に置換基を導入する方法がある。例えば、非特許文献1及び2には、ポリL乳酸の片方の末端及びポリD乳酸の片方の末端のそれぞれにカフェ酸誘導体を化学的に結合させたポリL乳酸誘導体及びポリD乳酸誘導体が開示されている。これらポリL乳酸誘導体及びポリD乳酸誘導体から成るステレオコンプレックスはホモ結晶よりも熱分解温度(T10(10wt%の重量減少が見られる温度)及びTm(融点))が高くなり、耐熱性が向上した。

産業上の利用分野


本発明は、ポリ乳酸誘導体及びその製造方法、並びにポリ乳酸誘導体のL体とD体から成るポリ乳酸系ステレオコンプレックスに関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記の一般式(1)で表されるポリ乳酸誘導体。
【化1】


一般式(1)中、X1~X5のうちの一つがアルデヒド基、残り4個のうちの一つがアルコキシ基であり、残り3個が水素原子である。

【請求項2】
下記の一般式(2)で表されるポリ乳酸誘導体。
【化2】


一般式(2)中、R1~R3のうち一つは塩素原子、フッ素原子、アルデヒド基、アルコキシ基、アルキル基、エステルのいずれかであり、残り二つは塩素原子、フッ素原子、アルデヒド基、アルコキシ基、アルキル基、エステル、水素原子のいずれかである。

【請求項3】
R1~R3の少なくとも一つがアルデヒド基である請求項2に記載のポリ乳酸誘導体。

【請求項4】
R1がアルコキシ基であり、R3がアルデヒド基である、請求項2に記載のポリ乳酸誘導体。

【請求項5】
下記の式(3)で表される、請求項1又は2に記載のポリ乳酸誘導体。
【化3】



【請求項6】
下記の式(4)で表される、ポリ乳酸誘導体。
【化4】



【請求項7】
請求項1~6のいずれかに記載のポリ乳酸誘導体のL体及びD体を含むポリ乳酸系ステレオコンプレックス。

【請求項8】
ポリ乳酸誘導体のL体及びD体を1:1の割合で含む請求項7に記載のポリ乳酸系ステレオコンプレックス。

【請求項9】
下記の式(5)で表されるポリD-乳酸誘導体と、下記の式(6)で表されるポリL-乳酸誘導体を1:1の割合で含むポリ乳酸系ステレオコンプレックス。
【化5】


【化6】



【請求項10】
下記の一般式(7)で表される化合物を開始剤として、モノマーであるラクチドを開環重合してポリ乳酸誘導体を製造する、ポリ乳酸誘導体の製造方法。
【化7】


式(7)中、X1~X5のうちの一つがアルデヒド基、残り4個のうちの一つがアルコキシ基であり、残り3個が水素原子である。

【請求項11】
下記の一般式(8)で表される化合物を開始剤として、モノマーであるラクチドを開環重合してポリ乳酸誘導体を製造する、ポリ乳酸誘導体の製造方法。
【化8】



式(8)中、R1~R3のうち少なくとも一つは塩素原子、フッ素原子、アルデヒド基、アルコキシ基、アルキル基、エステルのいずれかである。

【請求項12】
下記の式(9)で表される化合物を開始剤として、モノマーであるラクチドを開環重合してポリ乳酸誘導体を製造する、ポリ乳酸誘導体の製造方法。
【化9】



【請求項13】
ラクチドと開始剤としての化合物を20:1~10:1のモル比で重合してポリ乳酸誘導体を製造することを特徴とする請求項10~12のいずれかに記載の、ポリ乳酸誘導体の製造方法。

【請求項14】
下記の式(10)で表されるヒドロキシメチルフルフラールを開始剤として、モノマーであるラクチドを開環重合してポリ乳酸誘導体を製造する、ポリ乳酸誘導体の製造方法。
【化10】



【請求項15】
下記の一般式(11)で示される化合物に塩酸を加えることにより、下記の一般式(12)で示されるポリ乳酸誘導体を製造する、ポリ乳酸誘導体の製造方法。
【化11】


【化12】


式(11)及び式(12)中、Z1及びZ2の一方はアルコキシ基、他方はアルコキシ基又は水素原子である。

【請求項16】
下記の式(13)で示される化合物に塩酸を加えることにより、下記の式(4)で示されるポリ乳酸誘導体を製造する、ポリ乳酸誘導体の製造方法。
【化13】


【化14】


国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 公開
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