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フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子 NEW

国内特許コード P180015293
整理番号 (S2016-0048-N0)
掲載日 2018年9月25日
出願番号 特願2017-545458
出願日 平成28年10月13日(2016.10.13)
国際出願番号 JP2016080392
国際公開番号 WO2017065219
国際出願日 平成28年10月13日(2016.10.13)
国際公開日 平成29年4月20日(2017.4.20)
優先権データ
  • 特願2015-205045 (2015.10.16) JP
発明者
  • 山路 稔
出願人
  • 国立大学法人群馬大学
発明の名称 フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子 NEW
発明の概要 下記一般式(1)で表されるフェナセン化合物。一般式(1)中、R、R、R、R、R、R、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又は一般式(2)で表される基を表し、R、R及びRのいずれか1つは一般式(2)で表される基である。RとR10とは、R及びR10が結合する炭素原子とともに、互いに結合して縮環を形成していてもよい。一般式(2)中、*は前記一般式(1)で表される化合物との結合位置を示す。Xはハロゲン基を示し、Yはアリール基又はヘテロアリール基を表す。


従来技術、競合技術の概要


有機電子発光デバイスの発光層として、蛍光発光が可能な有機芳香族化合物の開発が世界的にすすめられている。これらの有機芳香族化合物においては、高効率に蛍光発光することが必要不可欠であると同時に、高電圧、酸素、光及び水分等の外部環境に対する堅牢性も求められる。



高い蛍光効率を有する有機芳香族化合物としては、ナフタレン骨格やアントラセン骨格を有するボロン-ジケトン-ジアリール錯体が知られている(例えば、Inorg.Chem.2013,52,3597-3610(以下「文献1」ともいう)参照)。
また、高効率、高輝度かつ高耐久性である有機電子発光(以下、ELという)素子に用いられる化合物としては、蛍光発光基を有するフェナントレン誘導体が報告されている(例えば、特開2008-308467号公報参照)。
さらに、フェナントレンについては、1,2-ジアリルエテンを光縮環反応させることによって、効率的に合成できることが報告されている(例えば、Chem.Lett.2014,43,994-996(以下「文献2」ともいう)参照)。

産業上の利用分野


本発明は、フェナセン化合物、フェナセン化合物の製造方法及び有機発光素子に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)で表されるフェナセン化合物。
【化1】



(一般式(1)中、R、R、R、R、R、R、R、R、R及びR10は、それぞれ独立に、水素原子又は下記一般式(2)で表される基を表し、R、R及びRのいずれか1つは下記一般式(2)で表される基である。RとR10とは、R及びR10が結合する炭素原子とともに、互いに結合して縮環を形成していてもよい。)
【化2】



(一般式(2)中、*は前記一般式(1)で表される化合物との結合位置を示す。Xはハロゲン基を示し、Yはアリール基又はヘテロアリール基を表す。)

【請求項2】
前記一般式(1)中、Rが前記一般式(2)で表される基である請求項1に記載のフェナセン化合物。

【請求項3】
下記一般式(3)で表される化合物のカルボニル基を保護化剤よって保護する保護化工程と、
前記保護化工程によって得られた化合物を、光縮環反応によって縮環したベンゼン環を形成する光縮環工程と、
前記光縮環工程によって得られた化合物を、脱保護化剤によって脱保護することにより下記一般式(4)で表されるフェナセン化合物を合成する脱保護化工程と、
を含むフェナセン化合物の製造方法。
【化3】



(一般式(3)中、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、及びR22は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数6以下のアルキル基又は炭素数1~12のアシル基を表し、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、及びR22の少なくとも1つは、炭素数1~12のアシル基を表す。R21とR22とは、R21及びR22が結合する炭素原子とともに、互いに結合して縮環を形成していてもよい。)
【化4】



(一般式(4)中、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数6以下のアルキル基又は炭素数1~12のアシル基を表し、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31及びR32の少なくとも1つは、炭素数1~12のアシル基を表す。R31とR32とは、R31及びR32が結合する炭素原子とともに、互いに結合して縮環を形成していてもよい。)

【請求項4】
前記保護化剤は、ジオール化合物である請求項3に記載のフェナセン化合物の製造方法。

【請求項5】
前記脱保護化剤は、抱水クロラール及びペルオキシ一硫酸カリウムから選ばれるいずれか1つである請求項3又は請求項4に記載のフェナセン化合物の製造方法。

【請求項6】
更に、前記脱保護化工程によって得られた化合物とカルボニル基含有化合物とを反応させることにより下記一般式(5)で表されるβ-ジケトン誘導体を合成するβ-ジケトン誘導体合成工程を含む請求項3~請求項5のいずれか一項に記載のフェナセン化合物の製造方法。
【化5】



(一般式(5)中、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41及びR42は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数6以下のアルキル基又は下記一般式(6)で表される基であり、R33、R34、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41及びR42の少なくとも1つは、下記一般式(6)で表される基を表す。R41とR42とは、R41及びR42が結合する炭素原子とともに、互いに結合して縮環を形成していてもよい。)
【化6】



(一般式(6)中、*は前記一般式(5)で表される化合物との結合位置を示す。Yはアリール基又はヘテロアリール基を表す。)

【請求項7】
更に、前記β-ジケトン誘導体合成工程によって得られた化合物とハロゲン化ほう素とを反応させることにより、下記一般式(7)で表される錯体を形成する錯体形成工程を含む請求項6に記載のフェナセン化合物の製造方法。
【化7】



(一般式(7)中、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51及びR52は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数6以下のアルキル基又は下記一般式(2)で表される基であり、R43、R44、R45、R46、R47、R48、R49、R50、R51及びR52の少なくとも1つは、下記一般式(2)で表される基を表す。R51とR52とは、R51及びR52が結合する炭素原子とともに、互いに結合して縮環を形成していてもよい。)
【化8】



(一般式(2)中、*は前記一般式(7)で表される化合物との結合位置を示す。Xはハロゲン基を示し、Yはアリール基又はヘテロアリール基を表す。)

【請求項8】
下記一般式(8)で表されるフェナセン化合物。
【化9】



(一般式(8)中、Yはフェニル基、フリル基又はチエニル基を表す。Zは縮環した0個以上のベンゼン環であることを示す。)

【請求項9】
下記式(1-1)で表されるフェナセン化合物。
【化10】



【請求項10】
請求項1又は請求項2に記載のフェナセン化合物を含む有機発光素子。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 公開
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