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アミド化合物の製造方法 NEW

国内特許コード P180015351
整理番号 T4-16006-T
掲載日 2018年10月22日
出願番号 特願2017-030251
公開番号 特開2018-135293
出願日 平成29年2月21日(2017.2.21)
公開日 平成30年8月30日(2018.8.30)
発明者
  • 兵藤 憲吾
  • 長谷川 源和
  • 大石 尚輝
出願人
  • 学校法人 龍谷大学
発明の名称 アミド化合物の製造方法 NEW
発明の概要 【課題】 ヒドロキシルアミン及びその誘導体を直接用いることなく、過酷な反応条件も必要としない、新たなアミド化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】ケトン化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒と酸触媒の存在下、トランスオキシム化させる工程、および、ベックマン転位させる工程を含むアミド化合物の製造方法に関する。酸触媒が、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、トシル酸一水和物、トリフルオロメタンスルホン酸、ビストリフルオロメタンスルホンイミド、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸鉄(III)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス(III)、四塩化チタン、または、三塩化鉄であることが好ましい。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


アミド化合物をケトン化合物から合成する方法としては、ケトオキシムを合成して単離し、高温かつ強酸性条件のもと、ベックマン転位させることによって合成する方法が知られている。しかしながら、ケトン化合物からアミド化合物を合成する際に、ケトオキシムを別途調整し、単離する必要があり、手間がかかるという問題がある。また、ケトオキシムからベックマン転位によってアミド化合物を合成する際に、高温かつ強酸性条件を必要とする。



アミド化合物をケトン化合物から直接的に変換する方法としては、爆発の危険性があるヒドロキシルアミンを高温条件で使用する方法や、同じく爆発性があり取扱に注意を要するヒドロキシルアミン誘導体を用いる方法(非特許文献1)、衝撃や加熱に対して爆発性を示すとともに、毒性が高いアジ化ナトリウムを用いるシュミット反応(非特許文献2)が知られている。しかしながら、高温下で危険なヒドロキシルアミンや、爆発性があり、保存や取扱いに注意を要するヒドロキシルアミン誘導体や、毒性が高いアジ化ナトリウムを用いる必要があった。

産業上の利用分野


本発明は、医薬品、農薬、化粧品、香料、合成繊維及びそれらの原材料として有用なアミド化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
ケトン化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒と酸触媒の存在下、トランスオキシム化させる工程、および、ベックマン転位させる工程を含むアミド化合物の製造方法。

【請求項2】
酸触媒が、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、トシル酸一水和物、トリフルオロメタンスルホン酸、ビストリフルオロメタンスルホンイミド、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸鉄(III)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス(III)、四塩化チタン、または、三塩化鉄である請求項1に記載のアミド化合物の製造方法。

【請求項3】
有機溶媒が、塩化メチレン、クロロホルム、ヘキサン、または、アセトニトリルである請求項1または2に記載のアミド化合物の製造方法。

【請求項4】
オキシム化合物が、下記化学式
【化1】


(式中、RはH、CF、または、OCHであり、RはCH、C、または、Cである。)
で表されるO-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体である請求項1~3のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。

国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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