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METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND meetings

Patent code P180015351
File No. T4-16006-T
Posted date Oct 22, 2018
Application number P2017-030251
Publication number P2018-135293A
Date of filing Feb 21, 2017
Date of publication of application Aug 30, 2018
Inventor
  • (In Japanese)兵藤 憲吾
  • (In Japanese)長谷川 源和
  • (In Japanese)大石 尚輝
Applicant
  • (In Japanese)学校法人龍谷大学
Title METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel method for producing an amide compound which does not require severe reacting conditions without directly using hydroxylamine and its derivative.
SOLUTION: There is provided a method for producing an amide compound which comprises: a step of transferring a ketone compound and an oxime compound to oxime in the presence of an organic solvent and an acid catalyst; and a step of subjecting the oxime to Beckmann rearrangement. The acid catalyst preferably is hydrochloric acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, tosyl acid monohydrate, trifluoromethanesulfonic acid, bistrifluoromethane sulfonimide, a boron trifluoride-diethyl ether complex, scandium trifluoromethanesulfonate (III), iron trifluoromethanesulfonate (III), copper trifluoromethanesulfonate (II), bismuth(III) trifluoromethanesulfonate, titanium tetrachloride or iron trichloride.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

アミド化合物をケトン化合物から合成する方法としては、ケトオキシムを合成して単離し、高温かつ強酸性条件のもと、ベックマン転位させることによって合成する方法が知られている。しかしながら、ケトン化合物からアミド化合物を合成する際に、ケトオキシムを別途調整し、単離する必要があり、手間がかかるという問題がある。また、ケトオキシムからベックマン転位によってアミド化合物を合成する際に、高温かつ強酸性条件を必要とする。

アミド化合物をケトン化合物から直接的に変換する方法としては、爆発の危険性があるヒドロキシルアミンを高温条件で使用する方法や、同じく爆発性があり取扱に注意を要するヒドロキシルアミン誘導体を用いる方法(非特許文献1)、衝撃や加熱に対して爆発性を示すとともに、毒性が高いアジ化ナトリウムを用いるシュミット反応(非特許文献2)が知られている。しかしながら、高温下で危険なヒドロキシルアミンや、爆発性があり、保存や取扱いに注意を要するヒドロキシルアミン誘導体や、毒性が高いアジ化ナトリウムを用いる必要があった。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、医薬品、農薬、化粧品、香料、合成繊維及びそれらの原材料として有用なアミド化合物の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
ケトン化合物およびオキシム化合物を、有機溶媒と酸触媒の存在下、トランスオキシム化させる工程、および、ベックマン転位させる工程を含むアミド化合物の製造方法。

【請求項2】
 
酸触媒が、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、トシル酸一水和物、トリフルオロメタンスルホン酸、ビストリフルオロメタンスルホンイミド、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体、トリフルオロメタンスルホン酸スカンジウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸鉄(III)、トリフルオロメタンスルホン酸銅(II)、トリフルオロメタンスルホン酸ビスマス(III)、四塩化チタン、または、三塩化鉄である請求項1に記載のアミド化合物の製造方法。

【請求項3】
 
有機溶媒が、塩化メチレン、クロロホルム、ヘキサン、または、アセトニトリルである請求項1または2に記載のアミド化合物の製造方法。

【請求項4】
 
オキシム化合物が、下記化学式
【化1】
 
(省略)
(式中、R1はH、CF3、または、OCH3であり、R2はCH3、C2H5、または、C3H7である。)
で表されるO-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体である請求項1~3のいずれかに記載のアミド化合物の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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