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表面修飾基材の製造方法、接合体の製造方法、新規ヒドロシラン化合物および表面修飾基材 NEW 実績あり 外国出願あり

国内特許コード P180015600
整理番号 4423
掲載日 2018年11月22日
出願番号 特願2015-535915
登録番号 特許第5924633号
出願日 平成27年3月9日(2015.3.9)
登録日 平成28年4月28日(2016.4.28)
国際出願番号 JP2015001277
国際公開番号 WO2015136913
国際出願日 平成27年3月9日(2015.3.9)
国際公開日 平成27年9月17日(2015.9.17)
優先権データ
  • 特願2014-046102 (2014.3.10) JP
  • 特願2014-266211 (2014.12.26) JP
発明者
  • 中西 和樹
  • モイトラ ニルマリヤ
  • 金森 主祥
  • 嶋田 豊司
出願人
  • 国立大学法人京都大学
発明の名称 表面修飾基材の製造方法、接合体の製造方法、新規ヒドロシラン化合物および表面修飾基材 NEW 実績あり 外国出願あり
発明の概要 本発明の表面修飾基材の製造方法は、極性基が表面に存在する基材と、分子構造Aのケイ素原子に水素原子が結合したSi-H基を有するヒドロシラン化合物と、をボラン触媒の存在下で接触させ、基材と上記化合物との間で脱水素縮合反応を進行させることで、分子構造Aにより表面が修飾された基材を形成する工程を含む。この製造方法では、従来よりも低温かつ短時間での基材表面の修飾が可能であるとともに、基材の形状、種類および用途、修飾反応の形態、ならびに基材表面に修飾させる分子構造の種類などの自由度が高い。
従来技術、競合技術の概要


基材の表面を特定の分子構造で修飾することにより、当該基材に様々な機能を与えたり、当該基材の機能を向上したりできる。この機能の付与および向上は、修飾により導入された分子構造が示す他の物質との相互作用と、場合によってはさらに基材の形態とに基づく。機能は、例えば、分離媒体機能、吸着機能である。



表面に親水基が分布した材料が多数知られている。例えば、ガラスおよびセラミックス、ならびにシリカ、アルミナといった酸化物の表面は、通常、ヒドロキシ基のような親水基により覆われている。このため、これらの材料から構成される基材に対して、表面に存在する親水基を足がかりとして分子構造を導入し、基材の表面の修飾を行うことができる。このような基材の表面の修飾にケイ素化合物が使用される。ケイ素化合物として、クロロシランなどのハロシラン、あるいはアルコキシシラン類の使用が一般的である。ケイ素化合物は、2種以上の異なる官能基を一分子中に有するいわゆるシランカップリング剤であってもよい。



一方、特許文献1には、金属などの表面をコーティングする方法であって、化合物または金属の状態にある白金族金属の存在下で、Si-H,Sn-HおよびGe-Hから選ばれる反応性基を含む試薬を用いる方法が記載されている。

産業上の利用分野


本発明は、分子構造により表面が修飾された基材(表面修飾基材)の製造方法、複数の基材が互いに接合した状態にある接合体の製造方法、およびこれらの製造方法に使用できる新規なヒドロシラン化合物に関する。より具体的な例として、金属元素を含む触媒(活性化剤)を使用しない、表面修飾基材の製造方法および接合体の製造方法に関する。また、本発明は、これらの製造方法を実施可能な表面処理剤および表面処理剤キットに関し、表面修飾基材にも関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
極性基が表面に存在する基材と、分子構造Aのケイ素原子に水素原子が結合したSi-H基を有するヒドロシラン化合物と、をボラン触媒の存在下で接触させ、前記基材と前記化合物との間で脱水素縮合反応を進行させることで、前記分子構造Aにより表面が修飾された前記基材を形成する工程を含む、表面修飾基材の製造方法。

【請求項2】
前記極性基がヒドロキシ基および/またはカルボニル基である、請求項1に記載の表面修飾基材の製造方法。

【請求項3】
前記極性基がヒドロキシ基である、請求項1に記載の表面修飾基材の製造方法。

【請求項4】
前記触媒がトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランである、請求項1に記載の表面修飾基材の製造方法。

【請求項5】
前記基材が非金属材料から構成される、請求項1に記載の表面修飾基材の製造方法。

【請求項6】
前記基材が薄片、粒子または繊維である、請求項1に記載の表面修飾基材の製造方法。

【請求項7】
前記工程を50℃未満の温度で進行させる、請求項1に記載の表面修飾基材の製造方法。

【請求項8】
極性基が表面に存在する複数の基材と、分子構造Aのケイ素原子に水素原子が結合したSi-H基を2以上有するヒドロシラン化合物と、をボラン触媒の存在下で接触させ、前記基材と前記化合物との間で脱水素縮合反応を進行させることで、前記分子構造Aを接合構造として前記複数の基材が互いに接合した接合体を得る工程を含む、接合体の製造方法。

【請求項9】
前記極性基がヒドロキシ基および/またはカルボニル基である、請求項8に記載の接合体の製造方法。

【請求項10】
前記基材が薄片、粒子または繊維である、請求項8に記載の接合体の製造方法。

【請求項11】
以下の新規ヒドロシラン化合物。
1-(ジメチルシリル)ピレン、1-(3-ジメチルシリルプロピル)ナフタレン、(3-アジドプロピル)ジメチルシラン、[3-(ジメチルシリル)プロピル]アクリルアミド、1-(3-ジメチルシリルプロピル)-3-メチルイミダゾリウムアイオダイド、(3-ニトロプロピル)ジメチルシラン、4-(ジメチルシリル)酪酸、4-(ジメチルシリル)酪酸エチル、[3-(ジメチルシリル)プロピル]ジエチルホスフェート、4-(ジメチルシリル)ブタノール、(3-ベンゾイルプロピル)ジメチルシラン、5,6-エポキシヘキシルジメチルシラン、(3-ジメチルシリルプロピル)トリフルオロアセトアミド、フタロイルポリメチルヒドロシロキサン、クロロプロピルポリメチルヒドロシロキサン、3-アミノプロピルポリメチルヒドロシロキサン、3-アセトキシプロピルポリメチルヒドロシロキサン、3-クロロプロピル-イソプロポキシポリメチルヒドロシロキサン、3-アジドプロピルポリメチルヒドロシロキサン、3-ブロモプロピルポリメチルヒドロシロキサン、ドデシルポリメチルヒドロシロキサン、オクタデシルポリメチルヒドロシロキサン、パーフルオロヘキシルエチルポリメチルヒドロシロキサン、ポリアリルメチルヒドロシロキサン、ポリエポキシメチルヒドロシロキサン、ポリ(クロロイソプロポキシ)メチルヒドロシロキサン、ポリ(エポキシ)メチルヒドロシロキサン、1H,1H,2H,2H-ノナフルオロヘキシルシロキシポリメチルヒドロシロキサン、3,6-ジチア-1,8-オクタンジオキシポリメチルヒドロシロキサン、N-ジメチルヒドロシリルプロピルイミノトリフェニルホスホラン、N-メチルジヒドロシリルプロピルイミノトリフェニルホスホラン、4-ジメチルシリルフェニルマグネシウムブロミド、4-(1,3-ジチアン-2-イル)ジメチルシリルベンゼン、またはトリエチル-3-(ジメチルシリルプロピル)アンモニウムブロミド。

【請求項12】
ヒドロシラン化合物が有するSi-H基のケイ素原子にて、前記Si-H基の水素原子を除く前記ヒドロシラン化合物の分子構造が基材の表面に結合した表面修飾基材であって、
前記ヒドロシラン化合物が、以下に示す新規ヒドロシラン化合物である表面修飾基材。
1-(ジメチルシリル)ピレン、1-(3-ジメチルシリルプロピル)ナフタレン、(3-アジドプロピル)ジメチルシラン、[3-(ジメチルシリル)プロピル]アクリルアミド、1-(3-ジメチルシリルプロピル)-3-メチルイミダゾリウムアイオダイド、(3-ニトロプロピル)ジメチルシラン、4-(ジメチルシリル)酪酸、4-(ジメチルシリル)酪酸エチル、[3-(ジメチルシリル)プロピル]ジエチルホスフェート、4-(ジメチルシリル)ブタノール、(3-ベンゾイルプロピル)ジメチルシラン、5,6-エポキシヘキシルジメチルシラン、(3-ジメチルシリルプロピル)トリフルオロアセトアミド、フタロイルポリメチルヒドロシロキサン、クロロプロピルポリメチルヒドロシロキサン、3-アミノプロピルポリメチルヒドロシロキサン、3-アセトキシプロピルポリメチルヒドロシロキサン、3-クロロプロピル-イソプロポキシポリメチルヒドロシロキサン、3-アジドプロピルポリメチルヒドロシロキサン、3-ブロモプロピルポリメチルヒドロシロキサン、ドデシルポリメチルヒドロシロキサン、オクタデシルポリメチルヒドロシロキサン、パーフルオロヘキシルエチルポリメチルヒドロシロキサン、ポリアリルメチルヒドロシロキサン、ポリエポキシメチルヒドロシロキサン、ポリ(クロロイソプロポキシ)メチルヒドロシロキサン、ポリ(エポキシ)メチルヒドロシロキサン、1H,1H,2H,2H-ノナフルオロヘキシルシロキシポリメチルヒドロシロキサン、3,6-ジチア-1,8-オクタンジオキシポリメチルヒドロシロキサン、N-ジメチルヒドロシリルプロピルイミノトリフェニルホスホラン、N-メチルジヒドロシリルプロピルイミノトリフェニルホスホラン、4-ジメチルシリルフェニルマグネシウムブロミド、4-(1,3-ジチアン-2-イル)ジメチルシリルベンゼン、またはトリエチル-3-(ジメチルシリルプロピル)アンモニウムブロミド。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
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