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ジチエノホスホリン化合物及びそれを用いた蛍光色素 NEW コモンズ

国内特許コード P190015855
整理番号 (NU-649)
掲載日 2019年2月22日
出願番号 特願2018-504589
出願日 平成29年3月9日(2017.3.9)
国際出願番号 JP2017009490
国際公開番号 WO2017155042
国際出願日 平成29年3月9日(2017.3.9)
国際公開日 平成29年9月14日(2017.9.14)
優先権データ
  • 特願2016-046257 (2016.3.9) JP
発明者
  • 中 愛子
  • 山口 茂弘
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 ジチエノホスホリン化合物及びそれを用いた蛍光色素 NEW コモンズ
発明の概要 高い波長に吸収極愛及び蛍光極大を有し、且つ、高い蛍光量子収率を有し、光に対する安定性が高く、様々な置換基を導入できる蛍光色素を提供する。
一般式(1):



[式中、R2は一般式(3A)、(3B)又は(3C):



で表される基を示す。]
のように、ローダミン色素のベンゼン環部位をチオフェン骨格に置き換えるとともに、骨格内酸素原子をリン含有基に置き換える。
従来技術、競合技術の概要


赤色から近赤外領域の光は高い組織浸透性があるため、この領域(620nm以上)に吸収及び蛍光極大波長を有する有機分子(色素)が、生体組織の深部観察において注目されている。この近赤外領域に蛍光を示す有機分子は、バイオイメージング用蛍光プローブ、有機EL素子用蛍光材料等、応用の枠組みを超えて高い重要性を有する。これまでにシアニン色素、スクアリン色素、ポルフィリン色素、フタロシアニン色素等の古典的な蛍光色素の骨格をもとに、多くの近赤外蛍光性の有機分子が知られている。特に、蛍光プローブという観点で現在最も広く用いられている近赤外蛍光色素として、インドシアニングリーン(ICG)が挙げられる。また、近年では、ローダミン色素の骨格内酸素原子をケイ素原子等に置き換えることで、従来は可視領域に位置するローダミン色素の蛍光を近赤外領域にまで高くすることができることが示されている。



例えば、フルオレセイン系色素は、吸収極大波長は491nm、蛍光極大波長は510nm、量子収率は0.85である(非特許文献1)が、バイオイメージングのためは、深赤色~近赤外領域の波長に対して吸収及び蛍光を示す必要があることから、吸収極大波長及び蛍光極大波長をさらに高くすることが求められている。



このフルオレセイン系色素のキサンテン骨格の酸素原子をケイ素原子に置換すると、吸収極大波長は582nm、蛍光極大波長は598nm、量子収率0.42と、長波長側にシフトさせることができることが知られている(非特許文献2)。しかしながら、その効果は不十分であり、さらなる長波長シフトが必要である。

産業上の利用分野


本発明は、ジチエノホスホリン化合物及びそれを用いた蛍光色素に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(1):
【化1】


[式中、R1は一般式(2A)又は(2B):
【化2】


(式中、R7は水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。Arは置換されていてもよい芳香族炭化水素環又は置換されていてもよい複素芳香環を示す。)
で表される基を示す。R2は一般式(3A)、(3B)又は(3C):
【化3】


(式中、R8は同一又は異なって、ヒドロキシ基、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、又は置換されていてもよいヘテロアリール基を示す。R9は水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を示す。Yは酸素原子又は硫黄原子を示す。)
で表される基を示す。R3及びR4は同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、スルホニル基、置換されていてもよいアルキル基、又は置換されていてもよいアリール基を示す。R5及びR6は同一又は異なって、水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、又は置換されていてもよいアリール基を示す。Xはアニオンを示す。nは1又は2を示し、R2が一般式(3A)又は(3C)で表される基の場合は1、R2が一般式(3B)で表される基の場合は2である。]
で表される、ジチエノホスホリン化合物。

【請求項2】
前記一般式(1)において、R1が一般式(2A)で表される基である、請求項1に記載のジチエノホスホリン化合物。

【請求項3】
前記一般式(1)において、R7が置換されていてもよいアリール基である、請求項2に記載のジチエノホスホリン。

【請求項4】
前記一般式(1)において、R2が一般式(3A)で表される基であり、nが1である、請求項1~3のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物。

【請求項5】
前記一般式(1)において、Yが酸素原子である、請求項4に記載のジチエノホスホリン化合物。

【請求項6】
前記一般式(1)において、R8が置換されていてもよいアリール基である、請求項4又は5に記載のジチエノホスホリン化合物。

【請求項7】
前記一般式(1)において、R3及びR4がいずれも水素原子である、請求項1~6のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物。

【請求項8】
前記一般式(1)において、R5及びR6がいずれも同一又は異なって、水素原子又は置換されていてもよいアルキル基である、請求項1~7のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物。

【請求項9】
650~850nmに吸収極大波長を有する、請求項1~8のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物。

【請求項10】
750~1000nmに蛍光極大波長を有する、請求項1~9のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物。

【請求項11】
請求項1~10のいずれかに記載のジチエノホスホリン化合物を含有する蛍光色素。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 公開
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