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CAGED COMPOUND, AND MANUFACTURING METHOD AND EXPRESSION METHOD OF CAGED COMPOUND

Patent code P190015869
File No. S2017-0750-N0
Posted date Feb 25, 2019
Application number P2017-105094
Publication number P2018-199640A
Date of filing May 26, 2017
Date of publication of application Dec 20, 2018
Inventor
  • (In Japanese)鳴海 哲夫
  • (In Japanese)二位 明崇
  • (In Japanese)間瀬 暢之
  • (In Japanese)佐藤 浩平
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人静岡大学
Title CAGED COMPOUND, AND MANUFACTURING METHOD AND EXPRESSION METHOD OF CAGED COMPOUND
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a caged compound excellent in light reactivity and dark place stability, and capable of deprotection by a visible light.
SOLUTION: A caged compound is represented by the following general formula (1). In the general formula (1), R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, a cyano group, an alkoxy group, a hydroxy group, or an alkylamino group, R2 represents an alkyl group or a hetero atom other than a nitrogen atom, R3 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group, X represents a monovalent anion, Y represents a monovalent organic group, Z represents a hydrogen atom or a monovalent organic group, and a represents 0 or 1, however a represents 0 when R2 represents the hetero atom other than the nitrogen atom.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

ケージド化合物(Caged compounds)とは、生理活性分子の生物活性に重要な官能基を光で脱保護できる保護基(以下、「光感受性保護基」ともいう。)で保護(修飾)して、一時的に、不活性化させた化合物である。
ケージド化合物は光を照射することにより、光感受性保護基による保護が解除されて(アンケージング)生物活性を発現するため、生理活性分子が作用する時間、場所等を高い時空間分解能で制御できる。これにより、近年、ケージド化合物は、神経細胞間の情報伝達の解析を含め、ライフサイエンス分野において汎用されている。

汎用のケージド化合物としては、例えば、RuBi(Ruthenium-Bipyridine-Triphenylphosphine)等で神経伝達物質等を保護したケージド化合物が知られている(例えば、非特許文献1参照)。

また、例えば、Bhc(6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl)基を光感受性保護基として有するケージド化合物が開示されている(例えば、特許文献1参照)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、ケージド化合物及びケージド化合物の製造方法並びに発現方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1)で表されるケージド化合物。
【化1】
 
(省略)
[一般式(1)中、R1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、又はアルキルアミノ基を表し、R2は、アルキル基又は窒素原子以外のヘテロ原子を表し、R3は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、Xは1価の陰イオンを表し、Yは1価の有機基を表し、Zは、水素原子又は1価の有機基を表し、aは0又は1を表す。但し、R2が窒素原子以外のヘテロ原子を表す場合、aは0を表す。]

【請求項2】
 
前記一般式(1)において、R2は炭素数1~12のアルキル基である、請求項1に記載のケージド化合物。

【請求項3】
 
前記一般式(1)において、R1はハロゲン原子、ヒドロキシ基又はアミノ基である、請求項1又は請求項2に記載のケージド化合物。

【請求項4】
 
前記一般式(1)において、Xは、ハロゲン化物イオン、トリフルオロメチル酢酸イオン又はトリフルオロメタンスルホン酸イオンである、請求項1~請求項3の何れか1項に記載のケージド化合物。

【請求項5】
 
前記一般式(1)において、Xは、臭素イオン、ヨウ素イオン又はトリフルオロメタンスルホン酸イオンである、請求項1~請求項4の何れか1項に記載のケージド化合物。

【請求項6】
 
前記一般式(1)において、Yは、下記一般式(2)、一般式(3)又は一般式(4)で表される、請求項1~請求項5の何れ1項に記載のケージド化合物。
【化2】
 
(省略)
[一般式(2)中、R4は、アルキレン基を表し、*は連結部を表す。]
【化3】
 
(省略)
[一般式(3)中、R5は、水素原子又は脂肪族炭化水素基を表し、*は連結部を表す。]
【化4】
 
(省略)
[一般式(4)中、R6は、アルキレン基を表し、*は連結部を表す。]

【請求項7】
 
キノリン誘導体を準備する工程と、
前記キノリン誘導体とアミノ基を有する化合物とを縮合反応させる工程と、
前記キノリン誘導体にアルキル基又は窒素原子以外のヘテロ原子を導入する工程と、
を含む、下記一般式(1)で表されるケージド化合物の製造方法。
【化5】
 
(省略)
[一般式(1)中、R1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、又はアルキルアミノ基を表し、R2は、アルキル基又は窒素原子以外のヘテロ原子を表し、R3は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表し、Xは1価の陰イオンを表し、Yは1価の有機基を表し、Zは、水素原子又は1価の有機基を表し、aは0又は1を表す。但し、R2が窒素原子以外のヘテロ原子を表す場合、aは0を表す。]

【請求項8】
 
請求項1~請求項6のいずれか1項に記載のケージド化合物を細胞に導入する工程と、
励起光を前記ケージド化合物に照射して、一般式(1)中の-NYZ基を脱離し、前記NYZ基を含むアミノ基を有する化合物を細胞内で発現させる工程と、
を含む発現方法。

【請求項9】
 
前記励起光の波長領域は、380nm~500nmである請求項8に記載の発現方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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