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GLUCOSAMINE DERIVATIVE UPDATE_EN

Patent code P190015992
File No. S2017-1059-N0
Posted date Apr 25, 2019
Application number P2017-177609
Publication number P2019-052112A
Date of filing Sep 15, 2017
Date of publication of application Apr 4, 2019
Inventor
  • (In Japanese)網代 広治
  • (In Japanese)山谷 健太
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人奈良先端科学技術大学院大学
Title GLUCOSAMINE DERIVATIVE UPDATE_EN
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel substance useful as a functional substance having a biomass-derived structure and a composite function.
SOLUTION: A glucosamine derivative is represented by formula (I) (R1 is H, a protective group of a hydroxy group or an organic group other than the hydroxy group protective group; R2-R4 are different from R1 and independently represent H or a hydroxy group protective group; n is an integer of 2-5; and R5 independently represent H or a phenolic hydroxyl group protective group).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

現代人は、日常生活において様々な工業製品の恩恵を受けている。そのような工業製品の多くは化成高分子を基本とするものであり、化成高分子のほとんどは石油原料を用いた合成品であり、その耐久性等の性能、並びに製造時の効率性及びコスト等に優れている。一方で、石油の大量消費による環境破壊や石油資源の枯渇といった問題が深刻化しており、石油原料に依存しない生物資源を原料とした機能性物質への変換が迫られている。

生物原料として注目されているものとして、キトサンが挙げられる。キトサンはグルコサミンの重合物であり、加工が容易であることや、高分子電解質としての性質から、繊維、フィルム、再生医療素材、担体、吸着剤等への応用例が知られている。例えば、キトサンが有するアミノ基を介して光重合性基を導入することで得られる光硬化性キトサンが合成されており、その生体適合性を活かした組織接着材としての有用性が報告されている(例えば、非特許文献1参照)。

また、海洋生物のイガイが岩礁に接着する機構にL-ドーパというアミノ酸残基が関与していることが見出されており、バイオミメティックの観点から、L-ドーパが有するカテコール構造の接着剤への応用性が報告されている(例えば、非特許文献2参照)。

さらに、カテコール基が保護された水溶性ポリマーを、光照射で保護を外すことにより接着剤として機能させる技術が知られている。ヒドロキシル基、アミノ基、及びO-ニトロベンジル基で保護されたカテコール基を有するポリマーに、光を照射すると、カテコール基の保護が外れてむき出しのカテコール基が生じることで、接着性のゲルになることが報告されている(例えば、非特許文献3参照)。当該報告において、O-ニトロベンジル基で保護されたカテコール基は、カテコール化合物にO-ニトロベンジルブロミドを反応させることによって得ている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、グルコサミン誘導体に関する。より具体的には、本発明は、二価以上のフェノール構造及びアミド基と不飽和結合とを導入することにより、向上された水素結合性と架橋性とを奏することができる機能性物質として有用なグルコサミン誘導体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式(I):
【化1】
 
(省略)
(式中、R1は水素、水酸基の保護基、又は水酸基の保護基以外の有機基を表し、R2、R3及びR4は、それぞれ同一又は異なっていてよく且ついずれもR1とは異なる水素又は水酸基の保護基を表し、OR5は、ベンゼン環の置換可能な5箇所の炭素のうち任意の箇所に置換可能な置換基を表し、nは2~5の整数を表し、R5はそれぞれ同一又は異なっていてよい水素又はフェノール性水酸基の保護基を表す。)で示されるグルコサミン誘導体。

【請求項2】
 
前記R1が下記式(II):
【化2】
 
(省略)
(式中、OR6は、ベンゼン環の置換可能な5箇所の炭素のうち任意の箇所に置換可能な置換基を表し、mは2~5の整数を表し、R6はそれぞれ同一又は異なっていてよい水素又はフェノール性水酸基の保護基を表す。)で示される有機基である、請求項1に記載のグルコサミン誘導体。

【請求項3】
 
前記OR5が、ベンゼン環の少なくとも3位及び4位の炭素に置換している、請求項1又は2に記載のグルコサミン誘導体。

【請求項4】
 
前記OR6が、ベンゼン環の少なくとも3位及び4位の炭素に置換している、請求項2又は3に記載のグルコサミン誘導体。

【請求項5】
 
下記式(I-1):
【化3】
 
(省略)
で示される、請求項1から4のいずれかに記載のグルコサミン誘導体。

【請求項6】
 
請求項2から5のいずれかに記載のグルコサミン誘導体を含む接着性組成物。

【請求項7】
 
下記式(III):
【化4】
 
(省略)
(式中、R2、R3及びR4は、それぞれ同一又は異なっていてよく且ついずれもR1とは異なる水素又は水酸基の保護基を表し、OR7は、ベンゼン環の置換可能な5箇所の炭素のうち任意の箇所に置換可能な置換基を表し、nは2~5の整数を表し、R7はそれぞれ同一又は異なっていてよい水素又はフェノール性水酸基の保護基を表し、sはグルコサミン誘導体の重合度を示す2以上の整数を表す。)で示されるグルコサミン誘導体のポリマーを含む接着性組成物。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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