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ANION DETECTION METHOD AND KIT THEREFOR UPDATE_EN meetings

Patent code P190016096
File No. FU811
Posted date Jun 12, 2019
Application number P2018-193762
Publication number P2020-060534A
Date of filing Oct 12, 2018
Date of publication of application Apr 16, 2020
Inventor
  • (In Japanese)徳永 雄次
  • (In Japanese)宮川 しのぶ
  • (In Japanese)木村 元紀
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人福井大学
Title ANION DETECTION METHOD AND KIT THEREFOR UPDATE_EN meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel anion detection method in which various anions can be easily and rapidly detected across a wide range, without requiring an expensive analyzer or electricity.
SOLUTION: A method for detecting anions that may be contained in a sample solution includes: (A) a contact step for bringing a crown ether/an amine type rotaxane compound into contact with a sample, under a condition that the crown ether/amine type rotaxane compound is converted to a crown ether/an ammonium type rotaxane compound; (B) a development step for developing a mixture after the step (A) on a stationary phase; and (C) a detection step for detecting anions from a spot obtained in the step (B).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

無機・有機の陰イオンを直接検出する方法としては、クロマトグラフィーを用いる方法、キャピラリー電気泳動法等が知られている。クロマトグラフィーを用いる方法では、固定相としてイオン交換樹脂等を詰めたカラムを、移動相として電解質水溶液を用いて、保持時間の相違により陰イオンを検出する。また、キャピラリー電気泳動法では、電解質を含む泳動液に電圧を印加し、移動速度の相違により陰イオンを検出する。

一方、無機/有機の陰イオンを間接的に検出する方法としては、プローブを用いる方法が知られている。この方法では、プローブが、目的となる陰イオンに特異的に結合し、次いで、該結合により誘発される吸収光(UV-VIS等)や蛍光特性の変化を測定することにより、陰イオンを検出する。

しかし、クロマトグラフィーを用いる方法およびキャピラリー電気泳動法は、定量・定性分析に優れており、広く用いられているものの、測定のための機器、電圧を印加する装置、イオン検出器(電気伝導度検出器)等が必要であるために高価である。また、これらの機器は、精密機器であるうえ、電気を利用する必要があるため、屋外で簡易的に利用することは困難である。また、プローブを用いる方法は、簡便に陰イオンを検出ができるものの、特定の陰イオンしか検出できず、汎用性の高い検出法とは言えない。

したがって、改良された新規の陰イオン検出方法の開発が望まれている。

ところで、近年、環状化合物の環状部位に特定の直鎖状部位が貫通した構造であるロタキサン化合物が注目されている(非特許文献1~3)。

この化合物は、環状化合物の空洞部分を貫通した直鎖状化合物の両末端を嵩高の置換基により修飾することにより1つの分子として存在し、直鎖状部位に沿って、環状部位を移動させることができる構造となっている。環状部位を移動させることにより、この化合物に分子ピストン機能やセンサー機能を発現させることができる。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、陰イオン検出方法に関する。また、本発明は、陰イオン検出キットに関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
試料溶液に含まれ得る陰イオンを検出する方法であって、
(A)クラウンエーテル/アミン型ロタキサン化合物がクラウンエーテル/アンモニウム型ロタキサン化合物に変換する条件下で、クラウンエーテル/アミン型ロタキサン化合物と試料とを接触させる、接触工程、
(B)前記工程(A)後の混合物を、固定相上で展開させる、展開工程、および、
(C)前記工程(B)によって得られたスポットから、陰イオンを検出する検出工程、を含むことを特徴とする、陰イオン検出方法。

【請求項2】
 
前記クラウンエーテル/アミン型ロタキサン化合物は、下記の式(1)で示される化合物であり、
前記クラウンエーテル/アンモニウム型ロタキサン化合物は、下記の式(2)で示される化合物である、請求項1に記載の陰イオン検出方法。
【化1】
 
(省略)
(式中、R1およびR3は、それぞれ独立して、クラウンエーテルの内径よりも大きい構造の置換基であり、
R2は、クラウンエーテルの内径よりも小さい構造の置換基であり、
クラウンエーテルは、20員環以上のクラウンエーテルである。)
【化2】
 
(省略)
(式中、R1およびR3は、それぞれ独立して、クラウンエーテルの内径よりも大きい構造の置換基であり、
R2は、クラウンエーテルの内径よりも小さい構造である置換基であり、
クラウンエーテルは、20員環以上のクラウンエーテルである。)。

【請求項3】
 
前記混合物では、クラウンエーテル/アンモニウム型ロタキサン化合物と陰イオンとの塩が形成されている、請求項1または2に記載の陰イオン検出方法。

【請求項4】
 
前記陰イオンは、pKaが4以下の酸由来の陰イオンである、請求項1~3のいずれか1項に記載の陰イオン検出方法。

【請求項5】
 
前記工程(A)は、酸性または中性条件下で行われる、請求項1~4のいずれか1項に記載の陰イオン検出方法。

【請求項6】
 
前記工程(A)の前に、クラウンエーテル/アンモニウム型ロタキサン化合物をクラウンエーテル/アミン型ロタキサン化合物に変換する変換工程を含む、請求項1~5のいずれか1項に記載の陰イオン検出方法。

【請求項7】
 
クラウンエーテル/アンモニウム型ロタキサン化合物および/またはクラウンエーテル/アミン型ロタキサン化合物をプローブとして含むことを特徴とする、陰イオン検出キット。

【請求項8】
 
前記クラウンエーテル/アミン型ロタキサン化合物は、下記の式(1)で示される化合物であり、
前記クラウンエーテル/アンモニウム型ロタキサン化合物は、下記の式(2)で示される化合物である、請求項7に記載の陰イオン検出キット。
【化3】
 
(省略)
(式中、R1およびR3は、それぞれ独立して、クラウンエーテルの内径よりも大きい構造の置換基であり、
R2は、クラウンエーテルの内径よりも小さい構造の置換基であり、
クラウンエーテルは、20員環以上のクラウンエーテルである。)
【化4】
 
(省略)
(式中、R1およびR3は、それぞれ独立して、クラウンエーテルの内径よりも大きい構造の置換基であり、
R2は、クラウンエーテルの内径よりも小さい構造である置換基であり、
クラウンエーテルは、20員環以上のクラウンエーテルである。)。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2018193762thum.jpg
State of application right Published
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