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LIGHT EMITTING COMPOSITION LIGHT-EMITTING BY THREE-PHOTON EXCITATION UPDATE_EN

Patent code P190016127
File No. H26-042
Posted date Jun 14, 2019
Application number P2014-205115
Publication number P2016-074787A
Patent number P6485799
Date of filing Oct 3, 2014
Date of publication of application May 12, 2016
Date of registration Mar 1, 2019
Inventor
  • (In Japanese)川俣 純
  • (In Japanese)鈴木 康孝
  • (In Japanese)守友 博紀
  • (In Japanese)藤井 旺成
  • (In Japanese)長谷川 靖哉
  • (In Japanese)山本 昌紀
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人山口大学
  • (In Japanese)国立大学法人北海道大学
Title LIGHT EMITTING COMPOSITION LIGHT-EMITTING BY THREE-PHOTON EXCITATION UPDATE_EN
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a light emitting composition in which three-photon absorption occurs at 800 to 1,300 nm for multicolor imaging at the deep part of an organism by bioimaging light emitting globe and a light emitting peak is narrow.
SOLUTION: Provided is a light emitting composition light-emitting by three-photon excitation including a complex represented by formula (1)(n1 and n3 denote 0 to 3; n2 denotes 2 to 5; L denotes a bidentate ligand selected from 1,1,1,5,5,5-hexafluoroacetylacetone (hfa) or the like; X denotes Cl, Br or I; and M denotes Eu or Sm).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

二光子や三光子吸収等の多光子吸収とは、光を光子として考えたとき、同時に2個以上の光子が吸収されることによって、分子の状態が励起され高いエネルギー準位に遷移することを意味する。多光子吸収は、その発生する確率が、例えば三光子吸収の場合、光の強度に対して三乗に比例する(非線形現象)(非特許文献1)。したがって、光強度の高いときにのみ光の吸収が起こるので、光をレンズで集光し、光強度の高い焦点付近でのみ吸収を起こすことができる。また、エネルギーの低い光であっても、その低エネルギーの光をレンズで集光して多光子現象をつくり、低エネルギーの光そのものでは励起されない分子に対して照射することによって励起状態にすることができる。

集光により焦点付近のみで多光子吸収が起こる特徴は、例えば、バイオイメージングに応用できる(非特許文献2)。バイオイメージングとは、細胞・組織又は個体レベルでタンパク質等の分布・局在を捉え、その動態を画像として解析する技術のことをいい、病体時の病理解明、診断等に有用な手段である。バイオイメージングにおいて、多光子吸収による発光を利用すれば、測定試料に対して、焦点の位置を走査することによって、三次元的なイメージを得ることができる。

バイオイメージングで試料の深部のイメージを得る場合、可視光領域の光による多光子吸収は、試料内での光の吸収、及び散乱が大きく透過性が悪くなり好ましくない。それらの悪影響を受けない、長波長領域の光により励起される多光子吸収は試料の深部をイメージングするのに適する。

また、バイオイメージングの一つとして、マルチカラーイメージングが知られている。マルチカラーイメージングは、異なる発光波長を有する発光物質で染色された試料の発光を検出することをいい、異種の細胞を色分けしながら、異種細胞の協奏的なはたらきを観察することができる。マルチカラーイメージングを試料の深部のイメージを得るために利用すれば、これまで観察することができなかった生体深部での異種細胞の協奏的なはたらきを可視化できるようになる。
マルチカラーで検出する場合、発光物質の発光波長が重なり合わないよう、発光ピークのバンド幅が狭い発光物質が必要とされる。本願の発明者らは既に生体深部での三次元バイオイメージングを可能とする二光子吸収化合物を開発しているが(非特許文献3)、それら従来の化合物は、発光ピークのバンド幅が広く(バンド幅~100nm)、生体深部の三次元マルチカラーイメージングには適していない。

一方、Eu(ユウロピウム)、Sm(サマリウム)等の希土類金属を用いた希土類金属錯体は、その発光ピークのバンド幅が狭く、発光がシャープであることが知られている(特許文献1、非特許文献4)。
特許文献1には、1,10-フェナントロリン(1,10-phenanthroline,phen)とヘキサフルオロアセチルアセトン(hexafluoroacetylacetone,hfa)を配位子にもつ錯体、Eu(hfa)3(phen)の発光がシャープであることは記載されているが、その励起光は、波長が335nmであり、紫外領域の光である。
また、非特許文献4には、以下の構造の配位子を有するEu錯体が、励起光800nmで三光子吸収が起こり発光することが開示されているが、それより波長の長い励起光、すなわち、より生体への透過性の高い励起光で三光子吸収が起こり発光することは示されていない。

【化1】
(省略)

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、希土類金属錯体を含む発光性組成物に関し、さらに詳しくは、赤外光の波長領域で三光子を吸収し、発光する発光性組成物に関する。また本発明は、発光プローブやバイオイメージングに用いるための上記発光性組成物に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
式(1)
【化1】
 
(省略)
(式中、
n1は0~3の整数を表し、
n2は2~5の整数を表し、
n3は0~3の整数を表し、
Lは、同一でも異なっていてもよく、1,1,1,5,5,5-ヘキサフルオロアセチルアセトン(hfa)、1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオン(dpp)、4,4,4-トリフルオロ-1-(2-ナフチル)-1,3-ブタンジオン(ntfa)、1,10-フェナントロリン(phen)から選択される二座配位子を表し、
Xは、Cl、Br又はIを表し、
Mはユウロピウム(Eu)又はサマリウム(Sm)を表す。)
で表される1種又は2種以上の錯体800~1300nmの波長領域で照射して三光子励起により発光させることを特徴とする発光方法

【請求項2】
 
式(1)で表される錯体が、以下の錯体であることを特徴とする請求項1記載の発光方法
【化2】
 
(省略)

【請求項3】
 
600~900nmの波長領域で発光することを特徴とする請求項1又は2に記載の発光方法

【請求項4】
 
発光ピークのバンド幅が、1~20nmであることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の発光方法

【請求項5】
 
発光プローブとして用いるための請求項1~4のいずれかに記載の発光方法

【請求項6】
 
バイオイメージングに用いるための請求項1~4のいずれかに記載の発光方法
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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