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RHODAMINE DERIVATIVE AND NETWORK POLYMER PREPARED THEREFROM AND HAVING RHODAMINE SKELETON

Patent code P190016129
File No. H28-070
Posted date Jun 14, 2019
Application number P2017-094525
Publication number P2018-188591A
Date of filing May 11, 2017
Date of publication of application Nov 29, 2018
Inventor
  • (In Japanese)鬼村 謙二郎
  • (In Japanese)山吹 一大
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人山口大学
Title RHODAMINE DERIVATIVE AND NETWORK POLYMER PREPARED THEREFROM AND HAVING RHODAMINE SKELETON
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel network polymer having mechanochromism.
SOLUTION: A network polymer has repeating units (A) and (B1) or (B2). The repeating unit (A) is a structure represented by formula (II) (each R1 independently represents a C1-C10 alkyl group; each R2 independently represents H or a methyl group; m and n independently represent an integer of 0-10). The repeating unit (B1) is derived from a polymerizable compound having one or two carbon-carbon double bonds, and the repeating unit (B2) is derived from a crosslinkable compound having two or more SH groups.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

クロミズムを示す物質は化学的環境変化に敏感に応答して材料の性質が変化するものであり、センサー、光学記憶容量、光学デバイスなどのエレクトロニクス分野など、様々な分野での応用が可能である。
近年、メカノクロミズムに注目が集まっている。メカノクロミズムとは「機械的な刺激」によって色調が変化する現象のことである。機械的刺激は、特定の共有結合に直接作用し、そうでなければ動力学的にアクセスできないプロセスを活性化する熱的、電気的、および光活性化の代替物である。近年、スピロピラン、ローダミンの誘導体等のクロミズムを示す化合物を組み込んだポリマーのメカノクロミズム(非特許文献1~5)についての報告もなされており、二機能性以上の多刺激に応答する性質をもつ材料の開発が必要とされている。
非特許文献1~5における記載内容は、以下のとおりである。
非特許文献1には、スピロピランをリンクしたPMA(ポリメタクリレート)が記載されているが、当該ポリマーはスピロピラン骨格を有するモノメタクリレート又はジメタクリレートをそれら同士重合したものである。当該文献では、スピロピラン骨格を有するモノメタクリレート又はジメタクリレートを、それ以外の炭素-炭素二重結合を有するモノマーや多官能性SH化合物と共重合することについては、開示されていないし、示唆もされていない。
非特許文献2には、ローダミン誘導体を組み込んだポリウレタンが記載されているが、当該ポリマーは、ポリウレタンを製造する際に、ポリウレタン原料にOH基を有するローダミン誘導体を混合し、OH基とOCN基の反応を利用してポリウレタン中にローダミン誘導体を組み込んで製造されることが記載されている。当該文献に記載されたポリマーは、ローダミン誘導体構造が組み込まれているが、炭素-炭素二重結合を有するローダミン誘導体を、他の炭素―炭素二重結合を有する重合性化合物や多官能性SH化合物と共重合して得られたものとはポリマー構造が全く異なるポリマーである。
非特許文献3には、液晶化合物であるRM-257(1,4-bis-[4-(3-acryloyloxypropyloxy) benzoyloxy]-2-methylbenzene)を多官能性SH化合物と共重合して得たネットワークポリマーが記載されているが、当該文献ではRM-257に関する報告のみであり、RM-257はローダミン誘導体とはまったく異なる化合物である。
非特許文献4には、ナフトピランを組み込んだポリジメチルシロキサンが記載されているが、当該ポリマーは、ポリジメチルシロキサンにビニル基を2個有するナフトピランを結合させて製造することが記載されており、炭素-炭素二重結合を有するローダミン誘導体を、他の炭素-炭素二重結合を有する重合性化合物や多官能性SH化合物と共重合して得られたものとはポリマー構造が全く異なるポリマーである。
また、非特許文献5には、スピロピランを組み込んだPMMA(ポリメチルメタクリレート)が記載されており、当該ポリマーはビニル基を2個有するスピロピランをメチルメタクリレートと共重合して製造することが記載されている。当該文献においては、クロミズムを示す化合物はスピロピランに関する報告のみであり、ローダミン誘導体を共重合することについては記載も示唆もされていない。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、ローダミン誘導体及びそれを用いたローダミン骨格を有するネットワークポリマーに関する。ローダミン骨格を有するネットワークポリマーはメカノクロミズムの機能を有する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
式(I)
【化1】
 
(省略)
(式中、各R1はそれぞれ独立してC1~C6アルキル基を示し、各R2は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示し、各mはそれぞれ独立して0~10のいずれかの整数、nは1~10のいずれかの整数を示す。)で表わされるローダミン誘導体。

【請求項2】
 
式(II)
【化2】
 
(省略)
(式中、各R1は、それぞれ独立して、C1~C10アルキル基を示し、各R2は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示し、各mはそれぞれ独立して0~10のいずれかの整数、nは1~10のいずれかの整数を示す。)で表わされる繰り返し単位(A)の少なくとも1種、及び炭素-炭素二重結合を1又は2個有する重合性化合物由来の繰り返し単位(B1)の少なくとも1種を有し、
式(II)で表わされる繰り返し単位(A)1モルに対して、炭素-炭素二重結合を1又は2個有する重合性モノマー由来の繰り返し単位(B1)が0.1~1,000モルであるネットワークポリマー。

【請求項3】
 
炭素-炭素二重結合を1又は2個有する重合性モノマーが、(メタ)アクリル化合物であることを特徴とする請求項2に記載のネットワークポリマー。

【請求項4】
 
(メタ)アクリル化合物が 式(III)
【化3】
 
(省略)
(式中、R3は水素原子又はメチル基を示し、R4は C1~C10のアルキル基、C3~C8のシクロアルキル基、(C3~C8)シクロアルキル(C1~C10)アルキル基、C6~C10のアリール基、(C6~10)アリール(C1~C10)アルキル基又はヘテロ環基を示し、xは1~20のいずれかの整数を示す)で表わされる化合物、及び式(IV)
【化4】
 
(省略)
(式中、R5は水素原子又はメチル基を示し、yは1~20のいずれかの整数を示す)で表わされる化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項3に記載のネットワークポリマー。

【請求項5】
 
式(II)
【化5】
 
(省略)
(式中、各R1は、それぞれ独立して、C1~C10アルキル基を示し、各R2は、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基を示し、各mは、それぞれ独立して、0~10のいずれかの整数、nは1~10のいずれかの整数を示す。)で表わされる繰り返し単位(A)の少なくとも1種、及びSH基を2個以上有する架橋性化合物由来の繰り返し単位(B2)の少なくとも1種を有し、
式(II)で表わされる繰り返し単位(A)とSH基を2個以上有する架橋性化合物由来の繰り返し単位(B2)がチオール-エン反応により結合し、
式(II)で表わされる繰り返し単位(A)1モルに対してSH基を2個以上有する架橋性化合物由来の繰り返し単位(B2)が0.01~100モルであるネットワークポリマー。

【請求項6】
 
SH基を2個以上有する架橋性化合物が、SH基を2~6個有する化合物であることを特徴とする請求項5に記載のネットワークポリマー。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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