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陰イオン交換体を触媒とする糖脂肪酸エステルの製造方法

国内特許コード P190016223
整理番号 (S2016-1061-N0)
掲載日 2019年7月26日
出願番号 特願2018-535696
出願日 平成29年8月22日(2017.8.22)
国際出願番号 JP2017029937
国際公開番号 WO2018038103
国際出願日 平成29年8月22日(2017.8.22)
国際公開日 平成30年3月1日(2018.3.1)
優先権データ
  • 特願2016-162015 (2016.8.22) JP
発明者
  • 北川 尚美
  • 笹山 知嶺
  • 上神田 悠斗
出願人
  • 国立大学法人東北大学
発明の名称 陰イオン交換体を触媒とする糖脂肪酸エステルの製造方法
発明の概要 本発明の目的は、従来のスクロース脂肪酸エステル(FASuc)等の糖脂肪酸エステルの製造方法における、上記のような様々な問題点を解決し、石鹸が副生しない、触媒と生成物との分離が容易である等の利点を有し、温和な条件下での簡便な操作によって、流通系での効率的な合成も可能となる製造方法及び該糖脂肪酸エステルを含む組成物を提供すること。
本発明は、陰イオン交換体を触媒として用いて、脂肪酸エステルと糖類とのエステル交換反応により、糖脂肪酸エステルを製造する方法及び該糖脂肪酸エステルを含む組成物等に関する。
従来技術、競合技術の概要

糖のスクロース(Suc)は、年間生産量が約1.8億トンといわれ、単一の有機化合物としては、最大級の生産規模を持ち、高純度品を安価に入手可能であることから、化学原料として様々な利用法の提案がなされている。現在、工業的に生産されているスクロース誘導体の一つとして、スクロース脂肪酸エステル(FASuc)がある。

FASucは、親水基のSucと親油基の植物油由来の脂肪酸FAがエステル結合した非イオン性の界面活性剤である。スクロースが有する8個の水酸基に結合させる脂肪酸の数によって親水、親油性を変化させることができるため、広範な親水・親油バランス(HLB)値を持つ。FASucは、乳化作用のほかに、可溶化能、分散能、潤滑能など高い機能性を有している。

また、近年、製薬分野で、FASucの錠剤の結合剤としての用途の研究が行われ、医薬品分野での利用も期待されている。

このように、FASucは、安価な砂糖と植物油から製造される高付加価値のバイオマス由来化成品であるが、親水性のSucと脂肪酸の混和性が低く合成が困難であることが知られている。

現在、FASucの工業的な製造法では、溶媒に両親媒性のジメチルスルホキシド(DMSO)を用い、均相アルカリNaCOを触媒としたSucと脂肪酸メチルエステル(FAMe)とのエステル交換反応が利用されている。

しかし、転化率を高めるために副生メタノール(MeOH)を除去する減圧条件が必須であり、FAMeと触媒の反応により石鹸を副生、均相触媒の分離が困難、連続操作が不可、といった問題があり、コスト高の要因となっている。
このような問題に対処するために、例えば、充填塔と複数個の凝縮器を直列に配置した反応器を用い、第1段凝縮器の凝縮液を充填塔の塔頂に還流する手法を提案している(特許文献1)。

別のFASucの工業的な製造法としては、有機溶媒及び触媒を用いず、エステル交換をする試みも行われている(特許文献2及び特許文献3)。例えば、特許文献3には、スクロース水溶液と脂肪酸メチルエステルに乳化剤として糖脂肪酸エステルを添加し、超音波及びマイクロ波を照射してエマルションを生成させ反応を促進する手法が記載されている。

一方、本発明者等は、油脂類とアルコール類とのエステル交換反応による脂肪酸エステルの製造方法において、アニオン交換体を触媒として用い、油脂類とアルコール類のモル比が1/30~1/1である脂肪酸エステルの製造方法を開示している(特許文献4)。

また、ショ糖脂肪酸エステルの製造方法としては、ショ糖と脂肪酸の低級アルカノールエステルまたはグリセリド類とをアルカリ金属でイオン交換された陽イオン交換樹脂の存在下でエステル交換反応させる方法が開示されている(特許文献5)。しかしながら、四級アンモニウム基を官能基として有する塩基性陰イオン交換樹脂あるいは三級アミンを官能基として有する塩基性陰イオン交換樹脂を用いて該反応を行った場合には満足な結果が得られなかったことが記載されている(特許文献5、4頁左上欄)。

産業上の利用分野

本発明は、陰イオン交換体を触媒とする糖脂肪酸エステルの製造方法等に関する。本発明は、特に、強塩基性陰イオン交換樹脂を触媒として用いて、脂肪酸エステルと糖類とのエステル交換反応により、糖脂肪酸エステルを製造する方法等に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
脂肪酸エステルと糖類とのエステル交換反応を用いて糖脂肪酸エステルを製造する方法であって、触媒として陰イオン交換体を用いる前記方法。

【請求項2】
前記陰イオン交換体が、実質的に予め糖類が吸着された陰イオン交換体である請求項1に記載の方法。

【請求項3】
糖類を陰イオン交換体へ吸着させる吸着工程、次いで、吸着工程により糖類が吸着した陰イオン交換体を用いて糖脂肪酸エステルを合成させる合成工程を含む、請求項2に記載の方法。

【請求項4】
前記吸着工程が、糖類を含む反応液を陰イオン交換体に供給することにより糖類を陰イオン交換体へ吸着させることを特徴とする請求項3に記載の方法。

【請求項5】
前記合成工程が、前記吸着工程により糖類が吸着した陰イオン交換体に脂肪酸エステルを含む反応液を供給させることにより糖脂肪酸エステルを合成させることを特徴とする請求項3または4に記載の方法。

【請求項6】
前記脂肪酸エステルを含む反応液は、更に糖類を含むことを特徴とする請求項5に記載の方法。

【請求項7】
前記合成工程で使用する反応液に於ける脂肪酸エステルと糖類のモル濃度比が1:0.5~1:5である、請求項6記載の方法。

【請求項8】
陰イオン交換体が、強塩基性陰イオン交換樹脂である請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。

【請求項9】
脂肪酸エステルが、炭素数1~30の脂肪酸と炭素数1~8の低級アルコールから成るエステルである、請求項1~8のいずれか一項にの方法。

【請求項10】
糖類が、単糖類、二糖類、及び、多糖類からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。

【請求項11】
脂肪酸エステルがオレイン酸メチルであり、糖類がスクロースである、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。

【請求項12】
請求項1~11のいずれか一項に記載の方法で製造された糖脂肪酸エステルを含む組成物。

【請求項13】
糖脂肪酸エステルの80質量%以上がモノ体であることを特徴とする、請求項12記載の組成物。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 公開
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