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CALIXARENE DERIVATIVE meetings

Patent code P190016247
File No. 08381
Posted date Aug 19, 2019
Application number P2017-508409
Date of filing Mar 24, 2016
International application number JP2016059296
International publication number WO2016152954
Date of international filing Mar 24, 2016
Date of international publication Sep 29, 2016
Priority data
  • P2015-063326 (Mar 25, 2015) JP
Inventor
  • (In Japanese)神 隆
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人理化学研究所
Title CALIXARENE DERIVATIVE meetings
Abstract (In Japanese)本発明は、近赤外有機色素および式(I)表されるカリックスアレーン誘導体を含有する組成物を提供する(式(I)中、nは、4~8の整数を示し、n個のR1は、それぞれ独立に、C4-12アルキル基を示し、Mは、1価のカチオンを示す。)。
(式省略)
Outline of related art and contending technology (In Japanese)生体を非侵襲でイメージングする方法として、X線CT、MRI、PETが一般的であるが、近年、簡便且つ高感度な非侵襲イメージング法として近赤外蛍光イメージングが注目されている。近赤外領域の光(700~1,500nm)は生体透過性に優れているため、近赤外蛍光イメージングは、血管撮像等の外科手術ナビゲーションツールとして、臨床応用が進みつつある。

近赤外蛍光イメージングでは、インドシアニングリーン(ICG)等の近赤外有機色素が蛍光プローブとして用いられる。しかし、近赤外有機色素は共役系が長く、その疎水性が高いため、水への溶解性(安定性)が低く、且つ有機溶媒中での発光強度に比べて水中での発光強度が低下する傾向がある。

上記のような近赤外有機色素の欠点を克服するため、様々な技術が提案されている。例えば、特許文献1には、ゼラチン誘導体およびインドシアニングリーンを有する複合体が記載されている。また、特許文献2には、インドシアニングリーンおよび正帯電部位を有する脂質を有する粒子が記載されている。また、特許文献3には、インドシアニングリーン等の光吸収化合物に結合したリポソーム膜構成物質を含み、且つリポソーム内に薬剤を含むリポソーム複合体が記載されている。また、特許文献4には、PEG-アルキルブロックコポリマーおよび近赤外線蛍光色素を含むナノ粒子製剤が記載されている。また、特許文献5には、荷電された高分子電解質および反対に荷電された親水性の光学的蛍光剤の共凝集体を含む超微粒子マトリックスが記載されている。

しかし、特許文献1~3に記載されているようなゼラチン誘導体、正帯電部位を有する脂質、リポソーム膜構成物質等は製造コストが高いという問題がある。また、特許文献4および5に記載されているようなナノ粒子製剤、超微粒子マトリックス等は、製造に手間がかかるという問題がある。
Field of industrial application (In Japanese)本発明は、水中における近赤外有機色素の発光強度および安定性を向上させるために有用なカリックスアレーン誘導体に関する。
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
近赤外有機色素、および
式(I):
【化1】
 
(省略)
(式(I)中、
nは、4~8の整数を示し、
n個のR1は、それぞれ独立に、C4-12アルキル基を示し、
M+は、1価のカチオンを示す。)
で表されるカリックスアレーン誘導体
を含有する組成物。

【請求項2】
 
M+が、アルカリ金属イオンである請求項1に記載の組成物。

【請求項3】
 
M+が、ナトリウムイオンである請求項1に記載の組成物。

【請求項4】
 
nが4であり、4個のR1が、それぞれ独立に、C4-11アルキル基である請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項5】
 
nが6であり、6個のR1が、それぞれ独立に、C4-12アルキル基である請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項6】
 
nが8であり、8個のR1が、それぞれ独立に、C5アルキル基である請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項7】
 
近赤外有機色素が、インドシアニングリーン、ローダミン800、オキサジン750、IR780、IR813およびIR1048からなる群から選ばれる少なくとも一つである請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項8】
 
近赤外有機色素が、抗体と結合したものである請求項1~7のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項9】
 
式(I)で表されるカリックスアレーン誘導体の量が、近赤外有機色素1モルに対して、10~10,000モルである請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。

【請求項10】
 
式(I):
【化2】
 
(省略)
(式(I)中、
nは、4~8の整数を示し、
n個のR1は、それぞれ独立に、C4-12アルキル基を示し、
M+は、1価のカチオンを示す。)
で表されるカリックスアレーン誘導体を含有する、水中における近赤外有機色素の発光強度増強剤。

【請求項11】
 
式(I):
【化3】
 
(省略)
(式(I)中、
nは、4~8の整数を示し、
n個のR1は、それぞれ独立に、C4-12アルキル基を示し、
M+は、1価のカチオンを示す。)
で表されるカリックスアレーン誘導体を含有する、水中における近赤外有機色素の安定化剤。

【請求項12】
 
式(I):
【化4】
 
(省略)
(式(I)中、
nは、4~8の整数を示し、
n個のR1は、それぞれ独立に、C4-12アルキル基を示し、
M+は、1価のカチオンを示す。)
で表されるカリックスアレーン誘導体を使用して水中における近赤外有機色素の発光強度を向上させる方法。

【請求項13】
 
式(I):
【化5】
 
(省略)
(式(I)中、
nは、4~8の整数を示し、
n個のR1は、それぞれ独立に、C4-12アルキル基を示し、
M+は、1価のカチオンを示す。)
で表されるカリックスアレーン誘導体を使用して水中における近赤外有機色素の安定性を向上させる方法。
IPC(International Patent Classification)
State of application right Published
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