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METHOD FOR PRODUCING FUSED RING COMPOUND AND NEW COMPOUND

Patent code P190016271
File No. 07752
Posted date Aug 20, 2019
Application number P2010-048169
Publication number P2011-184309A
Patent number P5780624
Date of filing Mar 4, 2010
Date of publication of application Sep 22, 2011
Date of registration Jul 24, 2015
Inventor
  • (In Japanese)内山 真伸
  • (In Japanese)村中 厚哉
  • (In Japanese)吉田 健吾
  • (In Japanese)井上 悟
  • (In Japanese)安池 修之
  • (In Japanese)栗田 城治
  • (In Japanese)栗原 梨奈
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人理化学研究所
Title METHOD FOR PRODUCING FUSED RING COMPOUND AND NEW COMPOUND
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new method for producing a fused ring compound, and a new compound.
SOLUTION: The method for producing a compound represented by formula (4) (wherein A1 and A2 each independently represents aromatic ring; X represents an atom corresponding to one chosen from the group consisting of groups 14, 15 and 16 elements of the periodic table; and M is chosen from the group consisting of metal atom, semimetal atom, carbon atom, phosphorus atom, sulfur atom and selenium atom) comprises a step of reacting a halogen molecule (Y2).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

ヘテロアセン類等の5員複素環を骨格に持つ縮環化合物は、有機EL(ElectroLuminescence)用の発光材料、有機トランジスタ、及び有機太陽電池等への活用が期待される機能性分子として注目されている。

これまで、5員複素環を構成するヘテロ原子としてSi(ケイ素)、P(リン)、及びS(硫黄)等の元素を導入した縮環化合物を中心に、その合成法が様々検討されている(例えば、特許文献1~7を参照)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、5員環を骨格に持つ縮環化合物の新規製造方法、及び新規化合物に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1)で示す化合物にハロゲン分子(Y2)である臭素分子又はヨウ素分子を反応させて下記一般式(2)で示す化合物を製造する工程と、
【化1】
 
(省略)
(一般式(1)及び(2)中における、A1及びA2は互いに独立に芳香環を表し、Xは、硫黄原子(S)、酸素原子(O)、セレン原子(Se)、及びテルル原子(Te)からなる群より選択される何れかを表し、Yは上記ハロゲン分子を構成するハロゲン原子としての臭素原子又はヨウ素原子を表し、Zはハロゲン原子としての臭素原子又はヨウ素原子を表し、R1は、水素原子、水酸基、アミノ基、置換基を有していてもよい炭素数20以下のアルコキシ基、及び置換基を有していてもよい炭素数20以下の炭化水素基からなる群より選択される何れか一種を表す。また、一般式(2)中におけるXは、それに結合する原子又は原子団を一つ以上有していてもよく、一般式(1)中におけるXは、それに結合する原子又は原子団をR1の他に一つ以上有していてもよい。)
次いで、一般式(2)で示す化合物に対して、メタル化試薬を反応させることにより、一般式(2)中におけるハロゲン原子たるY及びZをメタル化する工程と、次いで、
金属原子、半金属原子、炭素原子、リン原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群より選択される原子Mを含む親電子試薬を反応させる工程とを含む、下記一般式(4)で示す5員環を骨格に持つ縮環化合物を製造する方法。
【化2】
 
(省略)
(一般式(4)中における、A1、A2及びXの定義は、一般式(2)と同一である。Mは、それに結合する原子又は原子団を一つ以上有していてもよい。)

【請求項2】
 
A1及びA2は互いに独立に、置換基を有していてもよいベンゼン環を表す請求項1に記載の方法。

【請求項3】
 
Mが、リン原子(P)、砒素原子(As)、アンチモン原子(Sb)、ビスマス原子(Bi)、硫黄原子(S)、セレン原子(Se)、テルル原子(Te)、ホウ素原子(B)、アルミニウム原子(Al)、ガリウム原子(Ga)、炭素原子(C)、パラジウム原子(Pd)、ニッケル原子(Ni)、白金原子(Pt)、インジウム原子(In)、亜鉛原子(Zn)、銅原子(Cu)、ケイ素原子(Si)、スズ原子(Sn)、及びゲルマニウム原子(Ge)からなる群より選択される何れかである請求項1または2に記載の方法。

【請求項4】
 
Mが、リン原子(P)、砒素原子(As)、及びアンチモン原子(Sb)からなる群より選択される何れかである請求項3に記載の方法。

【請求項5】
 
上記メタル化試薬が、有機リチウム化合物、リチウム金属、有機マグネシウム化合物、及びマグネシウム金属からなる群より選択される何れかである請求項1~4の何れか一項に記載の方法。

【請求項6】
 
一般式(4)で示す化合物。
【化3】
 
(省略)
(一般式(4)中で、A1及びA2は互いに独立に芳香環を表し、Xは、硫黄原子(S)、酸素原子(O)、セレン原子(Se)、及びテルル原子(Te)からなる群より選択される何れかを表し、Mは、砒素原子(As)、及びアンチモン原子(Sb)からなる群より選択される原子を表し、
一般式(4)中に示すX及びMは互いに独立して、それぞれに結合する原子又は原子団を一つ以上有していてもよい。)
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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