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ローダミン系色素化合物及びその製造方法 新技術説明会

国内特許コード P190016304
整理番号 08435-JP-2
掲載日 2019年8月23日
出願番号 特願2017-538136
出願日 平成28年9月2日(2016.9.2)
国際出願番号 JP2016075850
国際公開番号 WO2017038987
国際出願日 平成28年9月2日(2016.9.2)
国際公開日 平成29年3月9日(2017.3.9)
優先権データ
  • 特願2015-173779 (2015.9.3) JP
発明者
  • 村中 厚哉
  • 白崎 良尚
  • 内山 真伸
  • 神野 伸一郎
出願人
  • 国立研究開発法人理化学研究所
発明の名称 ローダミン系色素化合物及びその製造方法 新技術説明会
発明の概要 一分子で異なる色相変化をもたらす化合物の提供。
一般式(1)
【化1】
(省略)
(一般式(1)中、Q及びQは、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。nは0~3の数を示す。mは0~3の数を示す。)
で表されるジュロリジン構造を有する化合物。
従来技術、競合技術の概要

蛍光を発する色素化合物として、ローダミンは各種誘導体が研究されてきた。ローダミン2分子が縮合した化合物として、アミノベンゾピラノキサンテン系色素化合物が知られている(特許文献1)。このアミノベンゾピラノキサンテン系化合物は、溶液の水素イオン濃度に応じて中性型、モノカチオン型、ジカチオン型の3つの分子構造をとり、各分子構造で吸収・発光特性が異なることが知られていた(非特許文献1)。

産業上の利用分野

本発明は、ローダミン系色素化合物及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(1)
【化1】
(省略)
(一般式(1)中、Qは、C(R)又はNを示し、Qは、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。nは0~3の数を示す。mは0~3の数を示す。)
で表されるジュロリジン構造を有する化合物。

【請求項2】
一般式(1)中、Q及びQが、C(R)及びC(R)である請求項1記載の化合物。

【請求項3】
一般式(1)中、Q及びQが、Nである請求項1記載の化合物。

【請求項4】
一般式(2)
【化2】
(省略)
(一般式(2)中、Q及びQは、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示す。Rは、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。Rは、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。pは1~3の数を示す。qは1~3の数を示す。R及びRは、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を示す。)
で表される化合物。

【請求項5】
一般式(2)中、R及びRがカルボキシル基である請求項4記載の化合物。

【請求項6】
一般式(2)中、2つのR及び2つのRが結合してベンゼン環を形成した請求項4記載の化合物。

【請求項7】
一般式(2’)
【化3】
(省略)
(一般式(2’)中、Q2’及びQ3’は、C(R’)又はNを示し、R’は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示す。R2’は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのR2’が結合して環を形成してもよい。R3’は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。p’は0~3の数を示す。q’は0~3の数を示す。R4’及びR5’は、水素原子又は炭素数6~12のアルキル基を示す。)
で表される化合物。

【請求項8】
一般式(3)
【化4】
(省略)
(一般式(3)中、Q及びQは、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示す。Rは、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。Rは、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。rは0~3の数を示す。sは0~3の数を示す。R及びRは、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を示すか、又はRもしくはRが結合している窒素原子及びこの窒素原子と隣接するベンゼン環と共にジュロリジン構造となっていてもよい。)
で表される化合物を含有するフェノール類検出試薬。

【請求項9】
8-ヒドロキシジュロリジンと一般式(4)で表される化合物とを反応させ一般式(5)で表される化合物を得、
さらに、前記一般式(5)で表される化合物とヒドロキノンを縮合剤の存在下反応することを特徴とする、一般式(6)で表される化合物の製造方法。
【化5】
(省略)
(一般式(4)~(6)中、Qは、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。nは0~3の数を示す。)

【請求項10】
一般式(7)で表される化合物と一般式(8)で表される化合物とを反応させ一般式(9)で表される化合物を得、
さらに、前記一般式(9)で表される化合物とヒドロキノンを縮合剤の存在下反応することを特徴とする、一般式(10)で表される化合物の製造方法。
【化6】
(省略)
(一般式(7)~(10)中、Qは、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示す。Rは、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。pは1~3の数を示す。Rは、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を示す。)
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2017538136thum.jpg
出願権利状態 公開
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