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(In Japanese)ローダミン系色素化合物及びその製造方法 meetings

Patent code P190016304
File No. 08435-JP-2
Posted date Aug 23, 2019
Application number P2017-538136
Date of filing Sep 2, 2016
International application number JP2016075850
International publication number WO2017038987
Date of international filing Sep 2, 2016
Date of international publication Mar 9, 2017
Priority data
  • P2015-173779 (Sep 3, 2015) JP
Inventor
  • (In Japanese)村中 厚哉
  • (In Japanese)白崎 良尚
  • (In Japanese)内山 真伸
  • (In Japanese)神野 伸一郎
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人理化学研究所
Title (In Japanese)ローダミン系色素化合物及びその製造方法 meetings
Abstract (In Japanese)一分子で異なる色相変化をもたらす化合物の提供。
一般式(1)
【化1】
 
(省略)
(一般式(1)中、Q及びQ1は、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。R1は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのR1が結合して環を形成してもよい。nは0~3の数を示す。mは0~3の数を示す。)
で表されるジュロリジン構造を有する化合物。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

蛍光を発する色素化合物として、ローダミンは各種誘導体が研究されてきた。ローダミン2分子が縮合した化合物として、アミノベンゾピラノキサンテン系色素化合物が知られている(特許文献1)。このアミノベンゾピラノキサンテン系化合物は、溶液の水素イオン濃度に応じて中性型、モノカチオン型、ジカチオン型の3つの分子構造をとり、各分子構造で吸収・発光特性が異なることが知られていた(非特許文献1)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、ローダミン系色素化合物及びその製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
一般式(1)
【化1】
 
(省略)
(一般式(1)中、Qは、C(R)又はNを示し、Q1は、C(R1)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。R1は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのR1が結合して環を形成してもよい。nは0~3の数を示す。mは0~3の数を示す。)
で表されるジュロリジン構造を有する化合物。

【請求項2】
 
一般式(1)中、Q及びQ1が、C(R)及びC(R1)である請求項1記載の化合物。

【請求項3】
 
一般式(1)中、Q及びQ1が、Nである請求項1記載の化合物。

【請求項4】
 
一般式(2)
【化2】
 
(省略)
(一般式(2)中、Q2及びQ3は、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示す。R2は、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのR2が結合して環を形成してもよい。R3は、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのR3が結合して環を形成してもよい。pは1~3の数を示す。qは1~3の数を示す。R4及びR5は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を示す。)
で表される化合物。

【請求項5】
 
一般式(2)中、R2及びR3がカルボキシル基である請求項4記載の化合物。

【請求項6】
 
一般式(2)中、2つのR2及び2つのR3が結合してベンゼン環を形成した請求項4記載の化合物。

【請求項7】
 
一般式(2’)
【化3】
 
(省略)
(一般式(2’)中、Q2’及びQ3’は、C(R’)又はNを示し、R’は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示す。R2’は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのR2’が結合して環を形成してもよい。R3’は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのR3が結合して環を形成してもよい。p’は0~3の数を示す。q’は0~3の数を示す。R4’及びR5’は、水素原子又は炭素数6~12のアルキル基を示す。)
で表される化合物。

【請求項8】
 
一般式(3)
【化4】
 
(省略)
(一般式(3)中、Q4及びQ5は、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示す。R6は、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのR6が結合して環を形成してもよい。R7は、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのR7が結合して環を形成してもよい。rは0~3の数を示す。sは0~3の数を示す。R8及びR9は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を示すか、又はR8もしくはR9が結合している窒素原子及びこの窒素原子と隣接するベンゼン環と共にジュロリジン構造となっていてもよい。)
で表される化合物を含有するフェノール類検出試薬。

【請求項9】
 
8-ヒドロキシジュロリジンと一般式(4)で表される化合物とを反応させ一般式(5)で表される化合物を得、
さらに、前記一般式(5)で表される化合物とヒドロキノンを縮合剤の存在下反応することを特徴とする、一般式(6)で表される化合物の製造方法。
【化5】
 
(省略)
(一般式(4)~(6)中、Qは、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのRが結合して環を形成してもよい。nは0~3の数を示す。)

【請求項10】
 
一般式(7)で表される化合物と一般式(8)で表される化合物とを反応させ一般式(9)で表される化合物を得、
さらに、前記一般式(9)で表される化合物とヒドロキノンを縮合剤の存在下反応することを特徴とする、一般式(10)で表される化合物の製造方法。
【化6】
 
(省略)
(一般式(7)~(10)中、Q2は、C(R)又はNを示し、Rは、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示す。R2は、ハロゲン原子、炭素数1~6のアルキル基又はカルボキシル基を示すが、2つのR2が結合して環を形成してもよい。pは1~3の数を示す。R4は、水素原子又は炭素数1~6のアルキル基を示す。)
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2017538136thum.jpg
State of application right Published
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