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新規化合物、組成物、フォトクロミック材料、及び、界面物性光制御剤

国内特許コード P190016331
整理番号 (S2016-1059-N0)
掲載日 2019年8月27日
出願番号 特願2018-538368
出願日 平成29年8月29日(2017.8.29)
国際出願番号 JP2017030994
国際公開番号 WO2018047681
国際出願日 平成29年8月29日(2017.8.29)
国際公開日 平成30年3月15日(2018.3.15)
優先権データ
  • 特願2016-174450 (2016.9.7) JP
発明者
  • 酒井 秀樹
  • 酒井 健一
  • 土屋 好司
  • 赤松 允顕
  • 鈴木 大輝
出願人
  • 学校法人東京理科大学
発明の名称 新規化合物、組成物、フォトクロミック材料、及び、界面物性光制御剤
発明の概要 本実施形態に係る化合物は、ヘキサアリールビスイミダゾール構造を有し、前記ヘキサアリールビスイミダゾール構造のイミダゾール環に結合する少なくとも1つの芳香環に親水性基をもつ官能基を少なくとも1つ有する化合物である。また、本実施形態に係る組成物、フォトクロミック材料又は界面物性制御剤は、本実施形態に係る化合物を含む。
従来技術、競合技術の概要

可視光線や紫外線等の光を照射することで光物性(色(可視光の透過率)、蛍光等)を変化させる機能を持つフォトクロミック材料は、まぶしさを防ぐためのメガネや、光スイッチ、または表示・非表示の切り替え機能を有するインクなどの表示材料として利用される。また、光ディスクなどの記録材料やホログラムとしての応用も研究されている。

フォトクロミック材料による色の変化は、光照射によるフォトクロミック化合物の可逆的な化学変化によって発現される。ここでは、この光照射による色の変化を調光機能と呼ぶ。代表的なフォトクロミック化合物としては、スピロピラン系化合物、スピロオキサジン系化合物、ナフトピラン系化合物、フルギド系化合物及びジアリールエテン系化合物などが挙げられ、さまざまな用途に用いられてきた。しかしながら調光機能にはその用途に適した色や発色濃度や発色速度などの特性が求められるため、様々な誘導体や新しい分子骨格を有する化合物が開発され続けている。
また、界面物性を制御するため、界面活性剤が用いることが知られている。界面活性剤は、水溶液中等でミセル、紐状ミセル、ベシクル、エマルションなど種々の分子集合体を形成する。分子がどのような形態の集合体を形成するかは、その幾何学的形状、及び、親水性/疎水性のバランスなどに依存する。これらの分子集合体の形成は,言うまでもなく界面活性剤が有する洗浄、可溶化及び分散などの機能の発現と大きく関わっている。界面活性剤を用いた界面物性制御の例としては、化粧品等における薬剤又は香料の放出制御や、インクの乾燥速度の制御などが挙げられる。

従来のヘキサアリールビスイミダゾール構造を有する化合物としては、例えば、特許文献1又は2に記載のものが知られている。
特許文献1には、フォトクロミック化合物として、下記一般式(1)で表される化合物が記載されている。

【化1】
(省略)
(上記一般式(1)中、R、Rは、炭素数1~20の直鎖状または分枝状の、アルキル基、アルキルアミノ基及び炭素数2~20の直鎖状または分枝状のアルコキシ基を示し、k、l、m、nは互いに独立した1~5の整数を示す)

また、特許文献2には、光重合開始剤として、ヘキサアリールビスイミダゾール構造を有する化合物が記載されている。

産業上の利用分野

本発明は、新規化合物、組成物、フォトクロミック材料、及び、界面物性光制御剤に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
ヘキサアリールビスイミダゾール構造を有し、
前記ヘキサアリールビスイミダゾール構造のイミダゾール環に結合する少なくとも1つの芳香環に親水性基をもつ官能基を少なくとも1つ有する化合物。

【請求項2】
ヘキサアリールビスイミダゾール構造を有し、
前記ヘキサアリールビスイミダゾール構造のイミダゾール環の2位に結合する少なくとも一つの芳香環に親水性基をもつ官能基を少なくとも1つ有する化合物。

【請求項3】
前記親水性基をもつ官能基を、前記ヘキサアリールビスイミダゾール構造における各イミダゾール環の2位に結合する芳香環にそれぞれ有する請求項2に記載の化合物。

【請求項4】
前記親水性基が、イオン性基、又は、ノニオン性基である請求項1ないし請求項3のいずれかに記載の化合物。

【請求項5】
前記イオン性基が、カチオン性基、又は、アニオン性基である請求項4に記載の化合物。

【請求項6】
下記式(1)で表される化合物である請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の化合物。
【化1】
(省略)
式(1)中、Rionはそれぞれ独立に、イオン性基を表し、Lはそれぞれ独立に、単結合、又は二価の連結基を表し、Xionはそれぞれ独立に対イオンを表し、R及びRはそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表し、pはそれぞれ独立に、0~5の整数を表し、2つのpの合計は1以上であり、qはそれぞれ独立に、0~4の整数を表し、ただし、1つのベンゼン環に結合する基の数を表すp及びqにおけるp+qは1~5の整数であり、rはそれぞれ独立に、0~5の整数を表す。

【請求項7】
前記Rionの少なくとも一つが、カチオン性基である請求項6に記載の化合物。

【請求項8】
前記カチオン性基が、第四級アンモニウム基である請求項7に記載の化合物。

【請求項9】
前記Rionの少なくとも一つが、アニオン性基である請求項6に記載の化合物。

【請求項10】
前記アニオン性基が、カルボキシレート基である請求項9に記載の化合物。

【請求項11】
前記pがいずれも、1である請求項6~請求項10のいずれか1項に記載の化合物。

【請求項12】
下記式(5)で表される化合物である請求項1~請求項5のいずれか1項に記載の化合物。
【化2】
(省略)
式(5)中、Rnoはそれぞれ独立に、ノニオン性の親水性基を有する基を表し、Rn1及びRn2はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキルオキシ基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい直鎖状若しくは分岐状のアルキルオキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは無置換の芳香族複素環基を表し、npはそれぞれ独立に、0~5の整数を表し、2つのnpの合計は1以上であり、nqはそれぞれ独立に、0~4の整数を表し、ただし、1つのベンゼン環に結合する基の数を表すnp及びnqにおけるnp+nqは1~5の整数であり、nrはそれぞれ独立に、0~5の整数を表す。

【請求項13】
前記Rnoが、ポリアルキレンオキシ構造を有する基である請求項12に記載の化合物。

【請求項14】
請求項1~請求項13のいずれか1項に記載の化合物、及び、水系媒体を含む組成物。

【請求項15】
請求項1~請求項13のいずれか1項に記載の化合物を含むフォトクロミック材料。

【請求項16】
請求項1~請求項13のいずれか1項に記載の化合物を含む界面物性光制御剤。
国際特許分類(IPC)
画像

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JP2018538368thum.jpg
出願権利状態 公開
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