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AIE活性化合物を包含する蛍光性微粒子 NEW 新技術説明会

国内特許コード P190016339
整理番号 (S2016-1198-N0)
掲載日 2019年8月27日
出願番号 特願2018-540345
出願日 平成29年9月26日(2017.9.26)
国際出願番号 JP2017034621
国際公開番号 WO2018056454
国際出願日 平成29年9月26日(2017.9.26)
国際公開日 平成30年3月29日(2018.3.29)
優先権データ
  • 特願2016-186496 (2016.9.26) JP
発明者
  • 幡野 健
  • 松下 隆彦
  • 藤川 大輔
  • 松岡 浩司
出願人
  • 国立大学法人埼玉大学
発明の名称 AIE活性化合物を包含する蛍光性微粒子 NEW 新技術説明会
発明の概要 本発明は、濃度消光を引き起こさず、生態毒性の低い蛍光性微粒子の提供を目的とする。具体的には、本発明は、網状ポリマーからなる粒子であって、AIE活性化合物を包含する蛍光性微粒子であり、AIE活性化合物が、例えば、下記の一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする蛍光性微粒子である。
(式省略)
(式(1)中、Eはケイ素またはゲルマニウム、RおよびRは同一もしくは相異なる炭素数1~6の炭化水素基、または置換もしくは無置換のフェニル基、R、R、RおよびRは同一もしくは相異なる、置換もしくは無置換のフェニル基である)
従来技術、競合技術の概要

蛍光性微粒子は、抗体などの標的認識物質に結合させることで、標的物質を蛍光標識することができる。例えば、がん細胞の表面に特異的に結合する分子を認識する抗体に蛍光性微粒子を結合させ、これをプローブとして検査サンプル中のがん細胞の有無を調べることで、がんへの罹患の有無を診断することができる。また、細胞もしくは組織または個体レベルでタンパク質などの生体分子の分布や局在を画像化するバイオイメージングにおいても、プローブの蛍光標識として利用されている。
なかでも、高分子樹脂に有機蛍光物質を封入した蛍光性微粒子は、色、サイズ、表面修飾の異なる製品がいくつか市販されており、生物、医学の研究の分野および診断などの臨床医学の分野においてその有用性が認められている(特許文献1、特許文献2)。

既知の蛍光性微粒子に封入されている蛍光物質の多くは、π共役系が伸びた平面性の高い化合物であるが、このような化合物は、高濃度にすると発光強度が極端に低下する「濃度消光」を引き起こすことが知られている。そのため、高分子樹脂内に封入できる蛍光物質の量には限界があり、実際に発明者らは市販の製品において濃度消光が生じることを確認している。
標識するターゲットの量が少ない場合、そのターゲットを有効に検出するためには、できるだけ明るい蛍光性微粒子を用いることが好ましく、高分子樹脂内に封入されている単位あたりの蛍光物質の量がより多いものを用いる必要がある。しかし、分子樹脂内に封入できる従来の蛍光物質の量に限界があるため、従来の蛍光物質を用いる限り、製造できる蛍光性微粒子の明るさにも限界がある。

蛍光性微粒子と同様の用途に使用されるものに量子ドットがあるが、量子ドットはカドミウム、セレンなどの毒性の高い元素を使用しているため、in vivoにおける使用には適していない。また、蛍光収率が~50 %とあまり高くないため、明るさの点においても問題がある。

産業上の利用分野

本発明は、AIE活性化合物を包含する蛍光性微粒子に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
網状ポリマーからなる粒子であって、AIE活性化合物を包含する蛍光性微粒子。

【請求項2】
前記AIE活性化合物が下記の一般式(1)で表される化合物であることを特徴とする請求項1に記載の蛍光性微粒子。
【化1】
(省略)
(式(1)中、Eはケイ素またはゲルマニウム、RおよびRは同一もしくは相異なる炭素数1~6の炭化水素基、または置換もしくは無置換のフェニル基、R、R、RおよびRは同一もしくは相異なる、置換もしくは無置換のフェニル基である)

【請求項3】
前記Rおよび/またはRが、フェニル基または炭素数1~6の炭化水素基であることを特徴とする請求項1に記載の蛍光性微粒子。

【請求項4】
前記R、R、Rおよび/またはRが、p-((CHN)C、p-CHOC、p-CH、C、p-FCC、p-(NO)C、m-CH、m-FC、m-FCC、1-ナフチル、2-スチリル、ビフェニル、2-チエニル、ビチエニル、5-(2-ベンゾ[b]チエニル)2-チエニル、2-チアゾール、2-ピリジル、3-ピリジル、N-メチル-2-ピロリル、2,4,6-トリメチルフェニル(Mes)または2,4,6-トリイソプロピルフェニル(Tip)のいずれかであることを特徴とする請求項1ないし3のいずれかに記載の蛍光性微粒子。

【請求項5】
前記網状ポリマーが、ビニル系ポリマーがジエンで架橋されたものであることを特徴とする請求項1ないし4のいずれかに記載の蛍光性微粒子。

【請求項6】
前記ビニル系ポリマーが、置換もしくは無置換のスチレン、酢酸ビニル、塩化ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、シアン化ビニリデン、プロピレン、イソブテン、N-ビニルカルバゾール、メチルビニルケトン、ビニルピリジン、ニトロエチレン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、シアノアクリル酸エステル、ビニルエーテルおよびアルケニル基を有するAIE活性化合物からなるグループから選択される1または複数をモノマーとして合成されるものであることを特徴とする請求項5に記載の蛍光性微粒子。

【請求項7】
前記ジエンが、イソプレン、ブタジエン、ジビニルベンゼンからなるグループから選択されるいずれかであることを特徴とする請求項5または6に記載の蛍光性微粒子。

【請求項8】
前記網状ポリマーが、下記の一般式(3)で表されるポリマーがジエンで架橋されたものであることを特徴とする請求項5ないし7のいずれかに記載の蛍光性微粒子。
【化2】
(省略)
(式(3)中、Xは水素または炭素数1~6の炭化水素基であり、Yは水素、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアシル基または炭素数1~6のカルボキシレート基であり、nおよびmは整数を表し、n:m=1:0.2~2の割合である)

【請求項9】
前記ビニル基を有するAIE活性化合物が、下記の式(2)で表される化合物であることを特徴とする請求項6または7に記載の蛍光性微粒子。
【化3】
(省略)
(式(2)中、Eはケイ素またはゲルマニウム、R、R、RおよびRは同一もしくは相異なる、置換もしくは無置換のフェニル基、RおよびRは同一もしくは相異なる炭素数1~6の炭化水素鎖、またはアリール基であり、RおよびR10は同一または相異なる水素、または炭素数1~6のアルキル基である)

【請求項10】
前記網状ポリマーが、下記の一般式(4)で表されるポリマーがジエンで架橋されたものであることを特徴とする請求項9に記載の蛍光性微粒子。
【化4】
(省略)
(式(4)中、Xは水素または炭素数1~6のアルキル基であり、Yは水素、炭素数1~6のアルコキシ基、炭素数1~6のアルキル基、炭素数1~6のアシル基または炭素数1~6のカルボキシレート基であり、j、kおよびlは整数を表し、j:k:l=1:0.2~2:0.01~0.1の割合である)
国際特許分類(IPC)
画像

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JP2018540345thum.jpg
出願権利状態 公開
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