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トリメチレンカーボネート誘導体の製造方法 NEW

国内特許コード P190016372
整理番号 S2018-0306-N0
掲載日 2019年10月3日
出願番号 特願2018-033179
公開番号 特開2019-147759
出願日 平成30年2月27日(2018.2.27)
公開日 令和元年9月5日(2019.9.5)
発明者
  • 網代 広治
  • 信岡 宏明
出願人
  • 国立大学法人奈良先端科学技術大学院大学
発明の名称 トリメチレンカーボネート誘導体の製造方法 NEW
発明の概要 【課題】エステル結合を含まないトリメチレンカーボネート誘導体を簡便に合成することができるようにする。
【解決手段】本発明に係るトリメチレンカーボネート誘導体の製造方法は、下記式(1)で表されるトリメチロールアルカンの2箇所のヒドロキシル基を保護剤で同時に保護することにより、下記式(2)で表される化合物Aを得る工程と、前記化合物Aを還元剤で還元し、前記2箇所のうちの一方のみを脱保護することにより、式(3)で表される、2個のヒドロキシル基を有する化合物Bを得る工程と、前記化合物Bの2個のヒドロキシル基を、カルボニル化することにより、式(4)で表されるトリメチレンカーボネート誘導体を得る工程とを備えることを特徴とする。
【化1】
(省略)
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要

ポリ乳酸は生分解性を有し、生体内で分解吸収されることから、ドラッグデリバリーシステム(DDS)の担体や医療用接着剤等の医用材料への利用が期待されている。しかしながら、ポリ乳酸をはじめ、生分解性を有する高分子化合物の多くは高分子主鎖にエステル結合を有しており、加水分解により酸性有機化合物を生成するため、これが炎症を引き起こす可能性がある。

これに対して、ポリトリメチレンカーボネートはカーボネート骨格を高分子主鎖とするため、加水分解によって二酸化炭素とジオールが生成され、酸性有機化合物が生成されることはない。そこで、このような性質に着目し、ポリトリメチレンポリカーボネートに様々な置換基を導入した新規の高分子材料が提案されている(特許文献1)。所定の置換基を導入することによって、生分解性を有するポリトリメチレンカーボネートの誘導体を創出することができる。さらに、置換基の種類を選択することにより、生分解性に感熱応答性や抗血栓性等の医用材料に好適な機能を付加したポリトリメチレンカーボネート誘導体を得ることも可能となる。

産業上の利用分野

本発明は、感熱応答性、生分解性等の機能を有するトリメチレンカーボネート誘導体の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)で表されるトリメチロールアルカンの2箇所のヒドロキシル基を保護剤で同時に保護することにより、下記式(2)で表される化合物Aを得る工程と、
前記化合物Aを還元剤で還元し、前記2箇所のうちの一方のみを脱保護することにより、式(3)で表される、2個のヒドロキシル基を有する化合物Bを得る工程と、
前記化合物Bの2個のヒドロキシル基を、カルボニル化することにより、式(4)で表されるトリメチレンカーボネート誘導体を得る工程と
を備えるトリメチレンカーボネート誘導体の製造方法。
【化1】
(省略)
式(1)~(4)中、R1は水素原子又はアルキル基を表し、式(2)~(4)中、Rはアリール基を表す。

【請求項2】
R1が、炭素数1~5の低級アルキル基である、請求項1に記載のトリメチレンカーボネート誘導体の製造方法。

【請求項3】
R1が、メチル基である、請求項1に記載のトリメチレンカーボネート誘導体の製造方法。

【請求項4】
Rがフェニル基である、請求項1~3のいずれかに記載のトリメチレンカーボネート誘導体の製造方法。

【請求項5】
前記還元剤が水素化ジイソブチルアルミニウム又は水素化ホウ素ナトリウムである、請求項1~4のいずれかに記載のトリメチレンカーボネート誘導体の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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