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第一級アミン化合物の製造方法 NEW

国内特許コード P190016382
整理番号 T4-17009-T
掲載日 2019年10月7日
出願番号 特願2018-027938
公開番号 特開2019-142803
出願日 平成30年2月20日(2018.2.20)
公開日 令和元年8月29日(2019.8.29)
発明者
  • 兵藤 憲吾
出願人
  • 学校法人龍谷大学
発明の名称 第一級アミン化合物の製造方法 NEW
発明の概要 【課題】煩雑な手順が必要でなく、また、毒性の高いアジ化ナトリウム等を使用する必要のない、簡便な第一級アミン化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】ケトン化合物およびオキシム化合物を、アルコールと酸触媒の存在下で反応させる工程を含むことを特徴とする第一級アミン化合物の製造方法に関する。また、酸触媒が、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸、トシル酸一水和物、トリフルオロメタンスルホン酸、または、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体であることが好ましい。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要 ケトン化合物からアミン化合物を合成する方法として、ケトオキシムをケトン化合物より調製後、ベックマン転位によってアミド化合物へと変換し、その後加水分解によってアミン化合物へと変換する方法が知られている(非特許文献1)。しかしながら、ケトン化合物からアミド化合物を合成する際に、ケトオキシムを別途調製した後に、単離する必要があり、手間がかかるという問題がある。また、ケトオキシムからベックマン転位によってアミド化合物を合成する際に、高温かつ強酸性条件を必要とする。

一方、ケトン化合物を酸化してカルボン酸とした後、アジ化ナトリウムを用いたクルチウス転位によってアミン化合物へ変換する方法が知られている(非特許文献2)。しかしながら、毒性が高いアジ化ナトリウムを使用する必要がある。
産業上の利用分野 本発明は、医薬品、農薬、化粧品、香料、合成繊維及びそれらの原材料として有用な第一級アミン化合物の製造方法に関する。
特許請求の範囲 【請求項1】
ケトン化合物およびオキシム化合物を、アルコールおよび酸触媒の存在下で反応させる工程を含むことを特徴とする第一級アミン化合物の製造方法。

【請求項2】
酸触媒が、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸、トシル酸一水和物、トリフルオロメタンスルホン酸、または、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体である請求項1に記載の第一級アミン化合物の製造方法。

【請求項3】
アルコールが、メタノール、エタノール、または、1-プロパノールである請求項1または2に記載の第一級アミン化合物の製造方法。

【請求項4】
オキシム化合物が、O-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体である請求項1~3のいずれかに記載の第一級アミン化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
出願権利状態 公開
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