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第一級アミン化合物の製造方法

国内特許コード	P190016382
整理番号	T4-17009-T
掲載日	2019年10月7日
出願番号	特願2018-027938
公開番号	特開2019-142803
出願日	平成30年2月20日(2018.2.20)
公開日	令和元年8月29日(2019.8.29)
発明者	兵藤憲吾
出願人	学校法人龍谷大学
発明の名称	第一級アミン化合物の製造方法
発明の概要	【課題】煩雑な手順が必要でなく、また、毒性の高いアジ化ナトリウム等を使用する必要のない、簡便な第一級アミン化合物の製造方法を提供する。【解決手段】ケトン化合物およびオキシム化合物を、アルコールと酸触媒の存在下で反応させる工程を含むことを特徴とする第一級アミン化合物の製造方法に関する。また、酸触媒が、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸、トシル酸一水和物、トリフルオロメタンスルホン酸、または、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体であることが好ましい。【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要	ケトン化合物からアミン化合物を合成する方法として、ケトオキシムをケトン化合物より調製後、ベックマン転位によってアミド化合物へと変換し、その後加水分解によってアミン化合物へと変換する方法が知られている（非特許文献１）。しかしながら、ケトン化合物からアミド化合物を合成する際に、ケトオキシムを別途調製した後に、単離する必要があり、手間がかかるという問題がある。また、ケトオキシムからベックマン転位によってアミド化合物を合成する際に、高温かつ強酸性条件を必要とする。一方、ケトン化合物を酸化してカルボン酸とした後、アジ化ナトリウムを用いたクルチウス転位によってアミン化合物へ変換する方法が知られている（非特許文献２）。しかしながら、毒性が高いアジ化ナトリウムを使用する必要がある。
産業上の利用分野	本発明は、医薬品、農薬、化粧品、香料、合成繊維及びそれらの原材料として有用な第一級アミン化合物の製造方法に関する。
特許請求の範囲	【請求項1】ケトン化合物およびオキシム化合物を、アルコールおよび酸触媒の存在下で反応させる工程を含むことを特徴とする第一級アミン化合物の製造方法。【請求項2】酸触媒が、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸、トシル酸一水和物、トリフルオロメタンスルホン酸、または、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体である請求項１に記載の第一級アミン化合物の製造方法。【請求項3】アルコールが、メタノール、エタノール、または、１－プロパノールである請求項１または２に記載の第一級アミン化合物の製造方法。【請求項4】オキシム化合物が、Ｏ－ベンゼンスルホニル－アセトヒドロキサム酸エステル誘導体である請求項１～３のいずれかに記載の第一級アミン化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)	C07C 209/58 アミドからのものまたはアミドを経由するもの C07C 211/46 アニリン C07C 211/58 ナフチルアミン；そのＮ―置換誘導体 C07C 211/61 少なくとも１個の縮合環系が３個以上の環で形成されているもの C07C 211/52 炭素骨格がさらにハロゲン原子またはニトロもしくはニトロソ基で置換されているもの C07C 217/94 縮合環系の一部である６員芳香環の炭素原子に結合しているアミノ基と，同じ炭素骨格の６員芳香環の炭素原子に結合しているエーテル化された水酸基をもつもの C07C 217/84 少なくとも１個のエーテル化された水酸基の酸素原子がさらに非環式炭素原子に結合しているもの C07C 213/02 水酸基またはエーテル化もしくはエステル化された水酸基を含有する化合物からのアミノ基の形成が関与する反応によるもの C07C 271/12 水素原子または非置換炭化水素基の炭素原子に結合しているもの C07C 269/04 カルバマート基の形成を伴うアミンからのもの C07B 61/00 他の一般的方法
Fターム	4H006AA02 製造方法（←分離，精製，安定化） 4H006AC52 アミノ基（アミンのＮ－アルキル化、４級化、アミドのＮ－アルキル化） 4H006BA50 含酸素化合物 4H006BA52 含硫黄化合物 4H006BA66 酸触媒（←鉱酸、ブレンステッド酸、プロトン酸） 4H006BB14 アルコ－ル 4H006BJ50 ６員芳香環（キノン環→ＢＪ１０－３０） 4H006BM73 Ｂｒ 4H006BP30 ＣＲ－Ｏ－Ａｒ 4H006BU26 Ａｒ－ＮＯ２ 4H006RA06 非置換炭化水素基のＣに結合しているもの 4H006RB04 アミンまたはＮＨ３と炭酸誘導体との反応 4H039CA71 アミノ化，アミド化
出願権利状態	公開

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発明の名称	PRODUCTION METHOD OF PRIMARY AMINE COMPOUND
発明の概要	PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a simple production method of a primary amine compound unnecessary for complicated procedures and toxic sodium azide or the like. SOLUTION: A production method of a primary amine compound includes a step for reacting a ketone compound and an oxime compound in the presence of alcohol and an acid catalyst. Preferably, the acid catalyst is hydrochloric acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, camphorsulfonic acid, a tosyl acid hydrate, trifluoromethane sulfonic acid or a boron trifluoride diethyl ether complex.

発明の名称

PRODUCTION METHOD OF PRIMARY AMINE COMPOUND

発明の概要

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a simple production method of a primary amine compound unnecessary for complicated procedures and toxic sodium azide or the like.
SOLUTION: A production method of a primary amine compound includes a step for reacting a ketone compound and an oxime compound in the presence of alcohol and an acid catalyst. Preferably, the acid catalyst is hydrochloric acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, camphorsulfonic acid, a tosyl acid hydrate, trifluoromethane sulfonic acid or a boron trifluoride diethyl ether complex.

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