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PRODUCTION METHOD OF PRIMARY AMINE COMPOUND

Patent code P190016382
File No. T4-17009-T
Posted date Oct 7, 2019
Application number P2018-027938
Publication number P2019-142803A
Date of filing Feb 20, 2018
Date of publication of application Aug 29, 2019
Inventor
  • (In Japanese)兵藤 憲吾
Applicant
  • (In Japanese)学校法人龍谷大学
Title PRODUCTION METHOD OF PRIMARY AMINE COMPOUND
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a simple production method of a primary amine compound unnecessary for complicated procedures and toxic sodium azide or the like.
SOLUTION: A production method of a primary amine compound includes a step for reacting a ketone compound and an oxime compound in the presence of alcohol and an acid catalyst. Preferably, the acid catalyst is hydrochloric acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, camphorsulfonic acid, a tosyl acid hydrate, trifluoromethane sulfonic acid or a boron trifluoride diethyl ether complex.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

ケトン化合物からアミン化合物を合成する方法として、ケトオキシムをケトン化合物より調製後、ベックマン転位によってアミド化合物へと変換し、その後加水分解によってアミン化合物へと変換する方法が知られている(非特許文献1)。しかしながら、ケトン化合物からアミド化合物を合成する際に、ケトオキシムを別途調製した後に、単離する必要があり、手間がかかるという問題がある。また、ケトオキシムからベックマン転位によってアミド化合物を合成する際に、高温かつ強酸性条件を必要とする。

一方、ケトン化合物を酸化してカルボン酸とした後、アジ化ナトリウムを用いたクルチウス転位によってアミン化合物へ変換する方法が知られている(非特許文献2)。しかしながら、毒性が高いアジ化ナトリウムを使用する必要がある。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、医薬品、農薬、化粧品、香料、合成繊維及びそれらの原材料として有用な第一級アミン化合物の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
ケトン化合物およびオキシム化合物を、アルコールおよび酸触媒の存在下で反応させる工程を含むことを特徴とする第一級アミン化合物の製造方法。

【請求項2】
 
酸触媒が、塩酸、硫酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸、トシル酸一水和物、トリフルオロメタンスルホン酸、または、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体である請求項1に記載の第一級アミン化合物の製造方法。

【請求項3】
 
アルコールが、メタノール、エタノール、または、1-プロパノールである請求項1または2に記載の第一級アミン化合物の製造方法。

【請求項4】
 
オキシム化合物が、O-ベンゼンスルホニル-アセトヒドロキサム酸エステル誘導体である請求項1~3のいずれかに記載の第一級アミン化合物の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Published
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