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電子輸送層,及び電子輸送層の製造方法

国内特許コード P200016769
整理番号 5895
掲載日 2020年4月10日
出願番号 特願2017-142184
公開番号 特開2019-021887
出願日 平成29年7月21日(2017.7.21)
公開日 平成31年2月7日(2019.2.7)
発明者
  • 若宮 淳志
  • 中村 智也
出願人
  • 国立大学法人京都大学
発明の名称 電子輸送層,及び電子輸送層の製造方法
発明の概要 【課題】基板に対して,電子輸送性材料を平行近くに配向でき,しかも透明性が高い電子輸送層や,電子輸送層の成膜方法を提供する。
【解決手段】ナフタレンジイミドといったベンゾイソキノリン誘導体のイミド基に所定の置換基を導入した状態で有機溶媒に溶解し,溶液を基板に塗布した後に,例えば,アニール処理を行い,置換基を変換することで,ベンゾイソキノリン誘導体を含む電子輸送層を得ることができる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要

特開2017-59668号公報(特許文献1)には,ベンゾチアゾール系化合物及び有機薄膜太陽電池が記載されている。特許文献1に記載されたベンゾチアゾール系化合物を電子輸送物質として用いると,基板に対してランダム方向に配向する。このため,この化合物を含む電子輸送層は,電子輸送能が高くならない。また,この化合物は,チアゾール系化合物特有の配色を有し,透明性が高くない。

国際公開WO2017-104792号パンフレット(特許文献2)には,ペロブスカイト型太陽電池が記載されている。電子輸送層は,ペロブスカイト型太陽電池を構成する層である。

産業上の利用分野

本発明は,基本的には,電子輸送性材料の配向性を制御した電子輸送層や,電子輸送層の成膜方法に関する。本発明は,さらに,制御された配向性を有する電子輸送層を含む,太陽電池又は有機EL素子に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
式(I)で示されるベンゾイソキノリン誘導体を含む,電子輸送層。
【化21】
(省略)
(式(I)において,X及びXは,同一でも異なってもよく,O,S,Se又はTeを示し,
は,水素原子,メチル基,フッ素原子,又は塩素原子であり,
~Rは,同一でも異なってもよく,水素原子,C~Cアルキル基,C~Cアルコキシ基,シアノ基,ニトロ基,フッ素原子,又は塩素原子であるか,
及びRと,R及びRとは,それぞれ結合している原子と一緒になって,ハロゲン原子,C~Cアルキル基又はC~Cアルコキシ基で置換されてもよい,C~C12シクロアルキル基,C~C14アリール基,C~C14アラルキル基,C~C12ヘテロシクロアルキル基,C~C14ヘテロアリール基,C~C12ヘテロシクロアルキル基,C~C14ヘテロアリール基,C~C14ヘテロアラルキル基又はC~C14ヘテロシクリル基を示し,
11及びR12は,同一でも異なってもよく,水素原子,メチル基,メトキシ基,シアノ基,ニトロ基,フッ素原子,又は塩素原子であるか,それぞれ結合している原子及びそれらの原子の間にある原子と一緒になって,下記群Aから選択されるいずれかの基を構成する。)

群A
【化22】
(省略)
(式(Ia)~(Im)において,
及びXは,同一でも異なってもよく,O,S,Se又はTeを示し,
11は,O,又はSを示し,
は,水素原子,メチル基,フッ素原子,又は塩素原子であり,
13及びR14は,同一でも異なってもよく,水素原子,メチル基,メトキシ基,シアノ基,ニトロ基,フッ素原子,又は塩素原子である。)

【請求項2】
請求項1に記載の電子輸送層であって,
前記式(I)で示されるベンゾイソキノリン誘導体が,式(II)で示されるナフタレンジイミド誘導体である,電子輸送層。
【化23】
(省略)
(式(II)中,X~Xは,同一でも異なってもよく,O,S,Se又はTeを示し,
及びYは,同一でも異なってもよく,水素原子,メチル基,フッ素原子,又は塩素原子であり,
~Rは,同一でも異なってもよく,水素原子,メチル基,メトキシ基,シアノ基,ニトロ基,フッ素原子,又は塩素原子であるか,
及びRと,R及びRとは,それぞれ結合している原子と一緒になって,ハロゲン原子,C~Cアルキル基又はC~Cアルコキシ基で置換されてもよい,C~C12シクロアルキル基,C~C14アリール基,C~C14アラルキル基,C~C12ヘテロシクロアルキル基,C~C14ヘテロアリール基,C~C12ヘテロシクロアルキル基,C~C14ヘテロアリール基,C~C14ヘテロアラルキル基又はC~C14ヘテロシクリル基を示す。)

【請求項3】
請求項1に記載の電子輸送層であって,
前記式(I)で示されるベンゾイソキノリン誘導体が,式(III)で示される化合物である,電子輸送層。
【化24】
(省略)

【請求項4】
請求項3に記載の電子輸送層を含む太陽電池。

【請求項5】
請求項3に記載の電子輸送層を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

【請求項6】
電子輸送層の製造方法であって,
式(I’)で示されるベンゾイソキノリン誘導体を含む溶液を基板に塗布し,塗膜を形成する溶液塗布工程と,
前記溶液塗布工程の後に前記式(I’)で示されるベンゾイソキノリン誘導体を式(I)で示されるベンゾイソキノリン誘導体に改変するための置換基除去工程と,
を含む電子輸送層の製造方法。
【化25】
(省略)
【化26】
(省略)
(式(I)及び式(I’)において,X及びXは,同一でも異なってもよく,O,S,Se又はTeを示し,
は,水素原子,メチル基,フッ素原子,又は塩素原子であり,
~Rは,同一でも異なってもよく,水素原子,C~Cアルキル基,C~C6アルコキシ基,シアノ基,ニトロ基,フッ素原子,又は塩素原子であるか,
及びRと,R及びRとは,それぞれ結合している原子と一緒になって,ハロゲン原子,C~Cアルキル基又はC~Cアルコキシ基で置換されてもよい,3~10員シクリル基,5~10員アリール基,3~10員ヘテロシクリル基または5~10員ヘテロアリール基を示し,
11及びR12は,同一でも異なってもよく,水素原子,メチル基,メトキシ基,シアノ基,ニトロ基,フッ素原子,又は塩素原子であるか,それぞれ結合している原子及びそれらの原子の間にある原子と一緒になって,下記群Aから選択されるいずれかの基を構成し,
PGは,tert-ブトキシカルボニル基,2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基,メトキシカルボニル基,エトキシカルボニル基;ベンジルオキシカルボニル基,パラメトキシベンジルオキシカルボニル基,パラ(又はオルト)ニトロベンジルオキシカルボニル基;ベンジル基,4-メトキシベンジル基,トリフェニルメチル基;ホルミル基,アセチル基;ベンゾイル基;2,4-ジニトロベンゼンスルホニル基,又はオルトニトロベンゼンスルホニル基を示す。)

群A
【化27】
(省略)
(式(Ia)~(Im)において,
及びXは,同一でも異なってもよく,O,S,Se又はTeを示し,
11は,O,又はSを示し,
は,水素原子,メチル基,フッ素原子,又は塩素原子であり,
13及びR14は,同一でも異なってもよく,水素原子,メチル基,メトキシ基,シアノ基,ニトロ基,フッ素原子,又は塩素原子である。)

【請求項7】
請求項6に記載の電子輸送層の製造方法であって,
前記置換基除去工程は,前記塗膜に酸を接触させる酸接触工程と,前記塗膜を100℃以上200℃以下にする工程とを含む,電子輸送層の製造方法。

【請求項8】
太陽電池の製造方法であって,
請求項6に記載の電子輸送層の製造方法を用いて,前記基板上に電子輸送層を形成する工程と,
前記電子輸送層上に光吸収層を形成する工程と,
前記光吸収層上にホール輸送層を形成する工程と,
前記ホール輸送層上に電極を形成する工程とを含む,
太陽電池の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 公開
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