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POLYIMIDE, PRODUCTION METHOD OF POLYIMIDE, SEPARATION FILM, PRODUCTION METHOD OF SEPARATION FILM, AND GAS SEPARATION METHOD foreign

Patent code P200016871
File No. 5939
Posted date May 11, 2020
Application number P2018-002756
Publication number P2019-151674A
Date of filing Jan 11, 2018
Date of publication of application Sep 12, 2019
Inventor
  • (In Japanese)イーサン シバニア
  • (In Japanese)ビノード バブ シュレスタ
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人京都大学
Title POLYIMIDE, PRODUCTION METHOD OF POLYIMIDE, SEPARATION FILM, PRODUCTION METHOD OF SEPARATION FILM, AND GAS SEPARATION METHOD foreign
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a polyimide having a new structure that can be produced at low cost.
SOLUTION: The present invention provides a polyimide or salt thereof, including a structure represented by the chemical formula (I) in the figure. In the chemical formula (I), Ar11, Ar12 and Ar20 are each an atomic group including at least one selected from the group consisting of an aromatic ring, a heteroaromatic ring, a non-aromatic ring and a non-ring structure and may further include a substituent, Sp is a spiro ring and may further include a substituent, and n is a positive integer and denotes a degree of polymerization.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

ガス分離膜等の分野において、ポリイミドが利用されている(例えば、非特許文献1)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、ポリイミド、ポリイミドの製造方法、分離膜、分離膜の製造方法およびガス分離方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記化学式(I)で表される構造を有することを特徴とするポリイミドまたはその塩。
【化I】
 
(省略)
前記化学式(I)中、
Ar11、Ar12およびAr20は、それぞれ、芳香環、芳香族複素環、非芳香環および非環状構造からなる群から選択される少なくとも一つを含む原子団であり、さらなる置換基を有してもよく、
Spは、スピロ環または縮合環であり、さらなる置換基を有してもよく、
nは、正の整数であり、重合度を示す。

【請求項2】
 
前記化学式(I)で表される構造が、下記化学式(Ia)で表される構造であることを特徴とする、請求項1記載のポリイミドまたはその塩。
【化Ia】
 
(省略)
化学式(Ia)中、
Ar21およびAr22は、それぞれ、芳香環、芳香族複素環、非芳香環および非環状構造からなる群から選択される少なくとも一つを含む原子団であり、さらなる置換基を有してもよく、
Lは、連結基または共有結合であり、
Ar11、Ar12、Spおよびnは、前記化学式(I)と同一である。

【請求項3】
 
前記化学式(I)で表される構造が、下記化学式(IIx)で表される構造であることを特徴とする、請求項1記載のポリイミドまたはその塩。
【化IIx】
 
(省略)
前記化学式(IIx)中、
各Rは、それぞれ、水素原子もしくは置換基であるか、または、イミドのN原子に対する結合手であり、同一でも異なっていてもよく、
各Xは、それぞれ、O、SまたはSeであり、同一でも異なっていてもよく、
Ar20およびnは、前記化学式(I)と同一である。

【請求項4】
 
前記化学式(Ia)で表される構造が、下記化学式(IIxa)で表される構造であることを特徴とする、請求項2記載のポリイミドまたはその塩。
【化IIxa】
 
(省略)
前記化学式(IIxa)中、
各Rは、それぞれ、水素原子もしくは置換基であるか、または、イミドのN原子に対する結合手であり、同一でも異なっていてもよく、
各Xは、それぞれ、O、S、またはSeであり、同一でも異なっていてもよく、
Ar21、Ar22、Lおよびnは、前記化学式(Ia)と同一である。

【請求項5】
 
前記化学式(I)で表される構造が、下記化学式(II)で表される構造であることを特徴とする、請求項1記載のポリイミドまたはその塩。
【化II】
 
(省略)
前記化学式(II)中、
Ar20およびnは、前記化学式(I)と同一である。

【請求項6】
 
前記化学式(Ia)で表される構造が、下記化学式(IIa)で表される構造であることを特徴とする、請求項2記載のポリイミドまたはその塩。
【化IIa】
 
(省略)
前記化学式(IIa)中、
Ar21、Ar22、Lおよびnは、前記化学式(Ia)と同一である。

【請求項7】
 
前記化学式(IIa)で表される構造が、下記化学式DAS-PI1で表される構造であることを特徴とする、請求項6記載のポリイミドまたはその塩。
【化DAS-PI1】
 
(省略)
前記化学式DAS-PI1中、
nは、前記化学式(IIa)と同一である。

【請求項8】
 
前記化学式(IIa)で表される構造が、下記化学式DAS-PI2で表される構造であることを特徴とする、請求項6記載のポリイミドまたはその塩。
【化DAS-PI2】
 
(省略)
前記化学式DAS-PI2中、
nは前記化学式(IIa)と同一である。

【請求項9】
 
前記化学式(IIa)で表される構造が、下記化学式DAS-PI3で表される構造であることを特徴とする、請求項6記載のポリイミドまたはその塩。
【化DAS-PI3】
 
(省略)
前記化学式DAS-PI3中、
nは前記化学式(IIa)と同一である。

【請求項10】
 
スピロ環または縮合環を有する芳香族ポリアミンと、複数の無水フタル酸基を含む芳香族カルボン酸無水物との縮合物であることを特徴とするポリイミドまたはその塩。

【請求項11】
 
スピロ環または縮合環を有する芳香族ポリアミンと、複数の無水物基を有するカルボン酸無水物とを縮合反応させる縮合反応工程を含むことを特徴とするポリイミドまたはその塩の製造方法。

【請求項12】
 
前記芳香族ポリアミンが、1分子中にアミノ基を2つ有することを特徴とする請求項11記載のポリイミドまたはその塩の製造方法。

【請求項13】
 
前記カルボン酸無水物が、1分子中に無水物基を2つ有することを特徴とする請求項11または12記載のポリイミドまたはその塩の製造方法。

【請求項14】
 
前記カルボン酸無水物が、1分子中に無水フタル酸基を複数有する芳香族カルボン酸無水物であることを特徴とする請求項11から13のいずれか一項に記載のポリイミドまたはその塩の製造方法。

【請求項15】
 
前記芳香族カルボン酸無水物が、1分子中に無水フタル酸基を2つ有することを特徴とする請求項14記載のポリイミドまたはその塩の製造方法。

【請求項16】
 
前記芳香族ポリアミンが、下記化学式(A)で表される芳香族ポリアミンであることを特徴とする請求項11から15のいずれか一項に記載のポリイミドまたはその塩の製造方法。
【化A】
 
(省略)
前記化学式(A)中、
Ar11およびAr12は、それぞれ、芳香環または芳香族複素環であり、さらなる置換基を有してもよく、
Spは、スピロ環または縮合環であり、さらなる置換基を有してもよい。

【請求項17】
 
前記芳香族ポリアミンが、下記化学式3で表される芳香族ポリアミンであることを特徴とする請求項11から16のいずれか一項に記載のポリイミドまたはその塩の製造方法。
【化3】
 
(省略)

【請求項18】
 
前記カルボン酸無水物が、下記化学式(B)で表されるカルボン酸無水物であることを特徴とする請求項14から16のいずれか一項に記載のポリイミドまたはその塩の製造方法。
【化B】
 
(省略)
前記化学式(B)中
Ar20は、芳香環、芳香族複素環、非芳香環および非環状構造からなる群から選択される少なくとも一つを含む原子団であり、さらなる置換基を有してもよい。

【請求項19】
 
前記カルボン酸無水物が、下記化学式(Ba)で表されるカルボン酸無水物であることを特徴とする請求項14から17のいずれか一項に記載のポリイミドまたはその塩の製造方法。
【化Ba】
 
(省略)
前記化学式(Ba)中、
Ar21およびAr22は、それぞれ、芳香環、芳香族複素環、非芳香環および非環状構造からなる群から選択される少なくとも一つを含む原子団であり、さらなる置換基を有してもよく、
Lは、連結基または共有結合である。

【請求項20】
 
前記芳香族カルボン酸無水物が、下記化学式4a~4cで表される芳香族カルボン酸無水物からなる群より選択される少なくとも一つであることを特徴とする請求項14から17のいずれか一項に記載のポリイミドまたはその塩の製造方法。
【化4a-4c】
 
(省略)

【請求項21】
 
前記芳香族ポリアミンが、請求項17記載の化学式3で表される芳香族ポリアミンであることを特徴とする請求項20記載のポリイミドまたはその塩の製造方法。

【請求項22】
 
請求項1から10のいずれか一項に記載のポリイミドまたはその塩を含むことを特徴とする分離膜。

【請求項23】
 
前記分離膜が、ガス分離膜であることを特徴とする請求項22記載の分離膜。

【請求項24】
 
H2およびCO2の少なくとも一方が、選択的にガス分離膜を透過することを特徴とする請求項23記載の分離膜。

【請求項25】
 
ポリイミドまたはその塩を成膜する成膜工程を含み、
前記ポリイミドまたはその塩が、請求項1から10のいずれか一項に記載のポリイミドまたは塩であることを特徴とする分離膜の製造方法。

【請求項26】
 
ポリイミドまたはその塩を調製する調製工程と、
前記ポリイミドまたはその塩を成膜する成膜工程とを含み、
前記調製工程においてポリイミドまたはその塩を調製する方法が、請求項11から21のいずれか一項に記載のポリイミドまたは塩の製造方法であることを特徴とする分離膜の製造方法。

【請求項27】
 
複数種類のガスを含む混合ガスにより、ガス分離膜に圧力をかけ、前記複数種類のガスのうち少なくとも1つを選択的に前記ガス分離膜を透過させる工程を含み、
前記ガス分離膜が、請求項22から24のいずれか一項に記載のガス分離膜であることを特徴とするガス分離方法。

【請求項28】
 
単一のガスにより、ガス分離膜に圧力をかけ、選択的に前記ガス分離膜を透過させる工程を含む請求項27記載のガス分離方法。
IPC(International Patent Classification)
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