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化合物、発光材料および有機発光素子 NEW 実績あり 外国出願あり

国内特許コード P200016905
整理番号 5769
掲載日 2020年5月14日
出願番号 特願2019-517620
出願日 平成30年5月8日(2018.5.8)
国際出願番号 JP2018017704
国際公開番号 WO2018207750
国際出願日 平成30年5月8日(2018.5.8)
国際公開日 平成30年11月15日(2018.11.15)
優先権データ
  • 特願2017-092244 (2017.5.8) JP
発明者
  • 梶 弘典
  • 和田 啓幹
  • 久保 勝誠
出願人
  • 国立大学法人京都大学
発明の名称 化合物、発光材料および有機発光素子 NEW 実績あり 外国出願あり
発明の概要 下記一般式(1a)または一般式(1b)で表される化合物は、塗布法により膜形成できる、耐熱性に優れた発光材料である。R1およびR2は脂肪族基であり、少なくとも一方が多環脂肪族基である。A1~A5はNまたはC-R3(R3は水素原子または置換基)であり、A1~A5の少なくとも1つはC-R3(R3がドナー性基)である。A6~A8はNまたはC-R4であり、R4は水素原子またはアルキル基であり、A6~A8の少なくとも1つはNである。Dはドナー性連結基である。
(式省略)
従来技術、競合技術の概要

無機原子を含まない有機発光材料は、分子設計の自由度が高いため、特性を多様に制御することができる。また、自然界に無尽蔵に存在する炭素原子や水素原子、窒素原子等から構成されるため、原料コストが安価であるなどの利点を有している。このため、無機原子を含まない有機発光材料が注目を集めている。
こうした有機発光材料を用いて発光素子の発光層を形成する場合、真空蒸着法を用いることが一般的である。しかし、真空蒸着法には大掛かりな真空蒸着設備が必要であり、真空蒸着を行うと基板以外にも蒸着粒子が付着して、その分の原料が無駄になってしまう。このため、真空蒸着法で発光素子を製造すると、製造コストが高くなってしまうという問題がある。また、特に、大型ディスプレイに適用される大面積の発光層を形成する場合には、全体に亘って膜厚を均一に制御することが難しいため、膜厚が不均一な不良品が出て歩留まりが低くなってしまうという問題もある。
そこで、簡易な設備で効率よく成膜を行うことができ、また、大面積の発光層を形成する場合であっても、その全体に亘って容易に膜厚を制御できる成膜法として、塗布法を発光素子の製造工程に導入する検討がなされている(例えば、特許文献1、2参照。)。

産業上の利用分野

本発明は、発光材料として有用な化合物とそれを用いた有機発光素子に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1a)または一般式(1b)で表される化合物。
【化1】
(省略)
[一般式(1a)および(1b)において、R1およびR2は各々独立に脂肪族基を表し、少なくとも一方は多環脂肪族基を表す。A1~A5は各々独立にNまたはC-R3を表し、R3は水素原子または置換基を表す。ただし、A1~A5の少なくとも1つはC-R3であって、R3がドナー性基である。A6~A8は各々独立にNまたはC-R4を表し、R4は水素原子またはアルキル基を表す。ただし、A6~A8の少なくとも1つはNである。一般式(1b)において、Dはドナー性連結基を表す。分子内に存在する2つのR1、R2、A1~A8は互いに同一であっても異なっていてもよい。]

【請求項2】
前記多環脂肪族基が籠形脂肪族基である、請求項1に記載の化合物。

【請求項3】
1とR2がともに多環脂肪族基である、請求項1または2に記載の化合物。

【請求項4】
少なくとも1つのR3が、下記一般式(2)で表される構造を有する、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物。
【化2】
(省略)
[一般式(2)において、R11~R20は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R11とR12、R12とR13、R13とR14、R14とR15、R15とR16、R16とR17、R17とR18、R18とR19、R19とR20は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は結合位置を表す。]

【請求項5】
前記一般式(2)で表される構造が下記一般式(3)~(7)のいずれかで表される構造を有する、請求項4に記載の化合物。
【化3-1】
(省略)
【化3-2】
(省略)
[一般式(3)~(7)において、R21~R24、R27~R38、R41~R48、R51~R59、R71~R80は、各々独立に水素原子または置換基を表す。R21とR22、R22とR23、R23とR24、R27とR28、R28とR29、R29とR30、R31とR32、R32とR33、R33とR34、R35とR36、R36とR37、R37とR38、R41とR42、R42とR43、R43とR44、R45とR46、R46とR47、R47とR48、R51とR52、R52とR53、R53とR54、R55とR56、R56とR57、R57とR58、R54とR59、R55とR59、R71とR72、R72とR73、R73とR74、R75とR76、R76とR77、R77とR78、R79とR80は、互いに結合して環状構造を形成していてもよい。*は結合位置を表す。]

【請求項6】
2がC-R3(ただしR3はドナー性基)であるとき、A1とA3がともにNであることはなく、A3がC-R3(ただしR3はドナー性基)であるときA2とA4がともにNであることはなく、A4がC-R3(ただしR3はドナー性基)であるときA3とA5がともにNであることはない、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物。

【請求項7】
1~A5がすべてC-R3である、請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物。

【請求項8】
6~A8がすべてNである、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物。

【請求項9】
炭素原子、窒素原子および水素原子のみからなる、請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物。

【請求項10】
最低励起一重項エネルギー準位と最低励起三重項エネルギー準位の差ΔEstが0.3eV以下である、請求項1~9のいずれか1項に記載の化合物。

【請求項11】
請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物からなる発光材料。

【請求項12】
請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物からなる遅延蛍光体。

【請求項13】
請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物を含む有機発光素子。

【請求項14】
有機エレクトロルミネッセンス素子である請求項13に記載の有機発光素子。

【請求項15】
前記化合物を発光層に含む請求項13または14に記載の有機発光素子。

【請求項16】
前記発光層がホスト材料を含む請求項15に記載の有機発光素子。

【請求項17】
遅延蛍光を放射する請求項13~16のいずれか1項に記載の有機発光素子。

【請求項18】
CIE-XYZ表色系における色度座標xが0.16以下で、yが0.22以下である光を発光する請求項13~17のいずれか1項に記載の有機発光素子。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 公開
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