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植物ステロイドホルモン(ブラシノライド)様活性をもつ非ステロイド化合物の創製 NEW

国内特許コード P200016906
整理番号 5765
掲載日 2020年5月14日
出願番号 特願2019-503152
出願日 平成30年3月2日(2018.3.2)
国際出願番号 JP2018008083
国際公開番号 WO2018159827
国際出願日 平成30年3月2日(2018.3.2)
国際公開日 平成30年9月7日(2018.9.7)
優先権データ
  • 特願2017-040756 (2017.3.3) JP
発明者
  • 中川 好秋
  • 杉浦 愛理
  • 瀧本 征佑
  • 幌岩 真理
  • 宮川 恒
  • 松尾 美登理
出願人
  • 国立大学法人京都大学
発明の名称 植物ステロイドホルモン(ブラシノライド)様活性をもつ非ステロイド化合物の創製 NEW
発明の概要 本開示は、BR様活性を有し、植物の成長の調節に有用である新規非ステロイド型化合物またはその塩、当該化合物またはその塩を含む農業用組成物、およびその使用を提供する。具体的には、本開示は、式(I):
(式省略)
[式中、記号は明細書で定義した意味を有する]で表される化合物またはその塩を提供する。
従来技術、競合技術の概要

1979年に、植物の成長を促進する活性物質として、セイヨウアブラナ(Brassica napus L.)の花粉からブラシノライド(Brassinolide;BL)が単離され、その構造が決定された(非特許文献1)。その後、BL様活性を持つ化合物の精力的な探索が行われ、現在では70種類以上のBL様活性化合物が同定され、これらの化合物は総称してブラシノステロイド(Brassinosteroid、BR)と呼ばれている(非特許文献2~5)。現在では、BRは植物の生育に不可欠な物質であると証明され、6番目の植物ホルモンとして広く認知されるようになった(非特許文献6)。
【化1】
(省略)

BRはその魅力的な活性のため、成長促進剤や生化学的なツールとしての利用が期待されている。しかし、植物に含まれている量が少ないこと、合成にコストや手間のかかるステロイド構造を持つこと、および多くの不斉炭素が存在することが実用化の大きな障壁となっている。そのため、ステロイド構造を持たず、かつ合成の容易な非ステロイド型BR様アゴニストの開発が望まれている。しかしながら、これまでに非ステロイド型BR様アゴニスト活性を有する化合物が合成されたことは報告されていない。

産業上の利用分野

本開示は、ブラシノライド様活性を持つ新規非ステロイド化合物およびその用途に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
式(I):
【化1】
(省略)
[式中:
環Aおよび環Bは、単環式非芳香族炭素環、単環式非芳香族複素環、フェニル環、および単環式芳香族複素環からなる群からそれぞれ独立して選択され;
、R、R、R、R、およびRは、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルカノイル、置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換されていてもよいカルバモイル、および置換されていてもよいアミノからなる群からそれぞれ独立して選択され、ここでR、R、およびRからなる群から選択されるいずれか2つの基が環B上の隣接する原子に結合している場合、該2つの基はそれらが結合する環B上の原子と一緒になって、置換されていてもよい単環式非芳香族炭素環、置換されていてもよい単環式非芳香族複素環、置換されていてもよいフェニル環、または置換されていてもよい単環式芳香族複素環を形成していてもよく;
およびLは、結合、アルキレン、-NH-、-O-、-S-、-CO-、-CS-、-S(O)-、および-S(O)-からなる群からそれぞれ独立して選択され;
nは0または1である。]で表される化合物またはその塩
(ただし、以下の化合物、すなわち、
【化2】
(省略)
またはその塩は除く。)。

【請求項2】
およびLが結合、-CO-、-CS-、-S(O)-、および-S(O)-からなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項1に記載の化合物またはその塩。

【請求項3】
が-CO-であり、Lが結合である、請求項1または2に記載の化合物またはその塩。

【請求項4】
環Aおよび環Bが6員の単環式非芳香族炭素環、6員の単環式非芳香族複素環、フェニル環、および6員の単環式芳香族複素環からなる群からそれぞれ独立して選択される、請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。

【請求項5】
環Aおよび環Bが共にフェニル環である、請求項1~4のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。

【請求項6】
nが1である、請求項1~5のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。

【請求項7】
、R、およびRが水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、1個のアルキルで置換されていてもよいカルバモイル、および1個のアルカノイルで置換されていてもよいアミノからなる群からそれぞれ独立して選択され、
、R、およびRが水素、ハロゲン、およびアルカノイルからなる群からそれぞれ独立して選択されるか、またはR、R、およびRからなる群から選択されるいずれか2つの基が環B上の隣接する原子に結合し、それらが結合する環B上の原子と一緒になって、置換されていてもよい単環式芳香族複素環を形成している、請求項1~6のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。

【請求項8】
式(I’)、式(I’’)、または式(I’’’):
【化3】
(省略)
[式中:
およびRは水素、ヒドロキシ、アルキル、アルコキシ、および1個のアルキルで置換されていてもよいカルバモイルからなる群からそれぞれ独立して選択され;
はアルカノイルであり;
はハロゲンであり;
はアルキルである]
で表される、請求項1~7のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。

【請求項9】
がヒドロキシ、Rがヒドロキシ、Rが水素、Rがブタノイル、Rがフルオロ、およびRが水素である、請求項1~8のいずれか1項に記載の化合物またはその塩。

【請求項10】
1-(4-(4-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)ピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)ブタン-1-オン;
N-(5-(4-(4-ブチリル-2-フルオロフェニル)ピペラジン-1-カルボニル)-2-メトキシフェニル)アセトアミド;
1-(4-(4-ベンゾイルピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)ブタン-1-オン;
1-(4-(4-(3,4-ジメチルベンゾイル)ピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)ブタン-1-オン;
5-(4-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)ピペラジン-1-イル)-1-イソブチル-1H-インダゾール;および
5-(4-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)ピペラジン-1-イル)-2-イソブチル-2H-インダゾール
からなる群から選択される化合物またはその塩。

【請求項11】
請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物またはその塩を含む、農業用組成物。

【請求項12】
1-(4-(4-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)ピペラジン-1-イル)-3-フルオロフェニル)ブタン-1-オンまたはその塩を含む、請求項11に記載の農業用組成物。

【請求項13】
植物の成長調節剤である、請求項11または12に記載の農業用組成物。

【請求項14】
植物の成長促進剤である、請求項11~13のいずれか1項に記載の農業用組成物。

【請求項15】
植物がイネである、請求項13または14に記載の農業用組成物。

【請求項16】
請求項1~10のいずれか1項に記載の化合物またはその塩を植物に適用する工程を含む、植物の成長調節方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 公開
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